(2S)-1-hydroxy-3-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyloxy]propan-2-yl-(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate | 24529-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-1-hydroxy-3-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyloxy]propan-2-yl-(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• 英文别名: DG(18:2(9Z,12Z)/18:2(9Z,12Z)/0:0)；DG(18:2/18:2)；1,2-Dilinoleoyl-sn-glycerol；[(2S)-3-hydroxy-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropyl] (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 24529-89-3
• 化学式: C₃₉H₆₈O₅
• 分子量: 616.966
• InChiKey: MQGBAQLIFKSMEM-ZHARMHCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：5mg/mL；乙醇：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.25 mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• 储存条件：
  -20°C，密封保存，干燥环境。

制备方法与用途

1,2-二肉豆蔻酰甘油是一种二酰基甘油(DAG)，其侧链为亚麻酸(18:2)，分别连接在sn-1和sn-2位置上。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化胆碱 、 (2S)-1-hydroxy-3-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyloxy]propan-2-yl-(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate 生成 1,2-二亚油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱
  参考文献：
  名称：

  Shveits,V.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 4042 - 4045

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-1-hydroxy-3-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyloxy]propan-2-yl-(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active polyunsaturated diacylglycerols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99448-6

文献信息

• Rapid Quantification of Low‐Viscosity Acetyl‐Triacylglycerols Using Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：Sunil Bansal、Timothy P. Durrett

  DOI：10.1007/s11745-016-4179-0

  日期：2016.9

  possess an sn-3 acetate group, which confers useful chemical and physical properties to these unusual triacylglycerols (TAG). Current methods for quantification of acetyl-TAG are time consuming and do not provide any information on the molecular species profile. Electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS)-based methods can overcome these drawbacks. However, the ESI-MS signal intensity for TAG depends

  乙酰基三酰基甘油（乙酰基TAG）具有一个sn-3乙酸酯基团，这些基团赋予这些不寻常的三酰基甘油（TAG）有用的化学和物理性质。当前定量乙酰-TAG的方法是费时的，并且没有提供关于分子种类概况的任何信息。基于电喷雾电离质谱（ESI-MS）的方法可以克服这些缺点。但是，TAG的ESI-MS信号强度取决于分子的脂族链长和不饱和指数。因此，在进行任何定量之前，必须确定不同分子种类的响应因子。使用一系列合成的特殊的sn-3结构化定量分析了短链长sn-3基团的中性损失的链长和sn-1 / 2酰基双键数目对信号强度的影响标签。发现用于sn-3酰基的中性丢失的信号强度与sn-1 / 2酰基的脂族链长和不饱和指数负相关。sn-3酰基的中性丢失的信号强度也与该链的大小负相关。此外，遭受中性丢失的基团的位置也很重要，来自sn-2酰基的信号远低于来自位于sn-3的酰基的信号。从这些分析中获得的响应因子被用于开发一种绝对定量乙酰-TAG的方法。
• Drug Delivery System, its Preparation Process and Use
  申请人：Deng Yihui

  公开号：US20110064794A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A protein-phospholipid dispersion preparation in a drug delivery system is provided, in which the weight ratio of protein to phospholipid is 1:300-300:1 and the particle size is between 5 nm and 1000 nm. The preparation process of the said preparation contains the mixture of protein phase and phospholipid phase and the homogenization process. The said drug delivery system can be used in many different pharmaceutical agents.

  提供了一种蛋白磷脂分散制剂的药物递送系统，其中蛋白质与磷脂的重量比为1:300-300:1，粒径在5纳米至1000纳米之间。所述制剂的制备过程包括蛋白质相和磷脂相的混合和均质化过程。该药物递送系统可用于许多不同的药物制剂。
• IONIZABLE CATIONIC LIPIDS AND LIPID NANOPARTICLES, AND METHODS OF SYNTHESIS AND USE THEREOF
  申请人：Tidal Therapeutics, Inc.

  公开号：US20220218614A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  Provided are ionizable cationic lipids and lipid nanoparticles for the delivery of nucleic acids to cells (e.g., immune cells), and methods of making and using such lipids and targeted lipid nanoparticles.

  提供了可离子化阳离子脂质和脂质纳米粒子，用于将核酸输送到细胞（例如免疫细胞），以及制备和使用此类脂质和靶向脂质纳米粒子的方法。
• Two types of MGDG synthase genes, found widely in both 16:3 and 18:3 plants, differentially mediate galactolipid syntheses in photosynthetic and nonphotosynthetic tissues in <i>Arabidopsis thaliana</i>
  作者：Koichiro Awai、Eric Maréchal、Maryse A. Block、Delphine Brun、Tatsuru Masuda、Hiroshi Shimada、Ken-ichiro Takamiya、Hiroyuki Ohta、Jacques Joyard

  DOI：10.1073/pnas.181331498

  日期：2001.9.11

  In Arabidopsis , monogalactosyldiacylglycerol (MGDG) is synthesized by a multigenic family of MGDG synthases consisting of two types of enzymes differing in their N-terminal portion: type A (atMGD1) and type B (atMGD2 and atMGD3). The present paper compares type B isoforms with the enzymes of type A that are known to sit in the inner membrane of plastid envelope. The occurrence of types A and B in 16:3 and 18:3 plants shows that both types are not specialized isoforms for the prokaryotic and eukaryotic glycerolipid biosynthetic pathways. Type A atMGD1 gene is abundantly expressed in green tissues and along plant development and encodes the most active enzyme. Its mature polypeptide is immunodetected in the envelope of chloroplasts from Arabidopsis leaves after cleavage of its transit peptide. atMGD1 is therefore likely devoted to the massive production of MGDG required to expand the inner envelope membrane and build up the thylakoids network. Transient expression of green fluorescent protein fusions in Arabidopsis leaves and in vitro import experiments show that type B precursors are targeted to plastids, owing to a different mechanism. Noncanonical addressing peptides, whose processing could not be assessed, are involved in the targeting of type B precursors, possibly to the outer envelope membrane where they might contribute to membrane expansion. Expression of type B enzymes was higher in nongreen tissues, i.e., in inflorescence ( atMGD2 ) and roots ( atMGD3 ), where they conceivably influence the eukaryotic structure prominence in MGDG. In addition, their expression of type B enzymes is enhanced under phosphate deprivation.

  在拟南芥中，单半乳糖二酰基甘油（MGDG）由由多基因家族的MGDG合成酶合成，由两种不同的酶组成，其N-末端不同：A型（atMGD1）和B型（atMGD2和atMGD3）。本文比较了B型同工酶与已知坐落在质体包膜内膜的A型酶。16：3和18：3植物中A和B型的出现表明，两种类型并不是原核和真核甘油脂生物合成途径的专门同工酶。atMGD1基因在绿色组织和植物发育过程中丰富表达，并编码最活跃的酶。其成熟多肽在转运肽剪切后在拟南芥叶绿体的包膜中被免疫检测到。因此，atMGD1可能专门用于大量生产所需的MGDG，以扩展内包膜膜并建立类囊体网络。在拟南芥叶片中绿色荧光蛋白融合的瞬时表达和体外进口实验表明，B型前体由于不同的机制被定位到质体中。非规范寻址肽参与了B型前体的定位，其加工无法评估，可能定位于外包膜膜，从而有助于膜的扩张。B型酶的表达在非绿色组织，即花序（atMGD2）和根（atMGD3）中更高，它们可能影响MGDG中真核结构的突出性。此外，在缺磷条件下，B型酶的表达得到增强。
• [EN] PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE GLYCEROL DERIVATIVES
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：WO1990009981A1

  公开（公告）日：1990-09-07

  (EN) 1,2-Isopropylidene-3-methoxyethoxymethyl-$i(sn)-glycerol is used to access complex polyunsaturated diacylglycerols of high optical purity such as 1,2-dilinoleoyl-$i(sn)-glycerol. Using a similar methodology its enantiomer, 2,3-dilinoleoyl-$i(sn)-glycerol, can be obtained from 1-methoxyethoxymethyl-2,3,isopropylidene-$i(sn)-glycerol.(FR) On utilise 1,2-isopropylidène-3-méthoxyéthoxyméthyle-$i(sn)-glycérol afin d'accéder à des diacylglycérols polyinsaturés complexes présentant une pureté élevée, tels que le 1,2-dilinoleoyle-$i(sn)-glycérol. L'emploi d'une méthodologie similaire permet d'obtenir son énantiomère, 2,3-dilinoleoyle-$i(sn)-glycérol, à partir de 1-méthoxyéthoxyméthyle 2,3-isopropylidène-$i(sn)-glycérol.

  1,2-丙烯炔-3-甲氧乙基甲氧基丙-$(i-sn)$ - 胺环油是获取具有极高光纯度的复合多不饱和脂肪酸酯（如1,2-二酰胺油酸环油）的常用试剂。采用类似的方法，利用其对映体（2,3-丙烯炔-1-甲氧乙基-2,3-丙炔环油）可以从1-甲氧乙基甲氧基-1,2-丙烯炔-2,3-丙炔环油（1-methoxyethoxymethyl-2,3-isopropylidene-$i(sn)$-glycerol）中获得。