10-(2-bromophenyl)-10H-phenothiazine | 1313412-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 10-(2-bromophenyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-(2-Bromophenyl)phenothiazine；10-(2-bromophenyl)phenothiazine
• CAS: 1313412-24-6
• 化学式: C₁₈H₁₂BrNS
• 分子量: 354.27
• InChiKey: CJKLJNBXCXAKBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(2-bromophenyl)-10H-phenothiazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 三叔丁基膦 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  This is the translation of the text into Chinese: 本发明涉及一种新的化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件，根据本发明的化合物可用于有机电致发光器件的有机层，优选地是发光层、空穴传输层、电子传输层或寿命改善层等，从而可以提高有机电致发光器件的发光效率、驱动电压、寿命等。

  公开号：

  KR20180071881A
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 邻碘溴苯 在 copper(I) oxide 、 potassium phosphate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以43%的产率得到10-(2-bromophenyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  将氮转化限制为对映体纯喹啉[3,2,1-k]吩噻嗪衍生物

  摘要：

  报道了基于光学纯的9H-喹啉[3,2,1-k]吩噻嗪（QPTZ）分子的第一个例子。锁定在QPTZ片段中的氮原子的转化受限于高能垒，该能垒允许在室温下分离每种立体异构体。考虑到分子电子学越来越需要在高效分子片段中引入手性特征，提供了一种在非常有前途的富电子核心QPTZ上构建对映体纯衍生物的分子策略。由于这项工作旨在报告QPTZ手性的基础，因此本研究结果可能会为使用该片段的光学纯净形式开辟道路。

  DOI：

  10.1002/adfm.201803140

文献信息

• 有机化合物及其应用
  申请人：北京八亿时空液晶科技股份有限公司

  公开号：CN113354641B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明涉及一种有机化合物，其为热激活延迟荧光型共价有机框架材料，并合成了系列含有磷酰基或砜基团的延迟荧光分子，这类分子具有较高的稳定性和内量子效率，适宜作为有机电致发光元件用材料使用。本发明还涉及所述有机化合物的应用，以及含有所述的有机化合物的有机电致发光元件用材料。所述材料具有启动电压低，发光效率和亮度高的特点。
• Gold‐catalyzed C−H Functionalization of Phenothiazines with Aryldiazoacetates
  作者：Sripati Jana、Claire Empel、Chao Pei、Thanh Vinh Nguyen、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/adsc.202000962

  日期：2020.12.22

  motif in pharmaceuticals and advanced functional organic materials. However, the C−H functionalization reaction of N‐protected phenothiazine is rather unexplored and often shadowed by its chemical reactivity on the heteroatomic centers, which limits the diversity of its potential applications. This report demonstrates a straightforward approach towards the site‐selective C−H functionalization of phenothiazine

  吩噻嗪是药物和高级功能有机材料中的重要结构基序。但是，N保护的吩噻嗪的CH官能化反应尚未得到充分探索，并且经常被其在杂原子中心的化学反应性所掩盖，这限制了其潜在应用的多样性。该报告证明了通过金催化的卡宾转移反应对吩噻嗪在N原子对位进行选择性C-H官能化的直接方法（37个实例，产率高达83％）。结合计算和实验研究也阐明了CH官能化反应区域选择性背后的机制。
• Circularly Polarized Thermally Activated Delayed Fluorescence Emitters in Through-Space Charge Transfer on Asymmetric Spiro Skeletons
  作者：Sheng-Yi Yang、Ya-Kun Wang、Chen-Chen Peng、Zheng-Guang Wu、Shuai Yuan、You-Jun Yu、Hao Li、Tong-Tong Wang、Hong-Cheng Li、You-Xuan Zheng、Zuo-Quan Jiang、Liang-Sheng Liao

  DOI：10.1021/jacs.0c08980

  日期：2020.10.14

  nonradiative decay rate. The collective consequence is that the EQE value of SFST, i.e., 12.5%, is much lower than that of SFOT. The chirality of these two spiro emitters results in circularly polarized luminescence. Because SFST has a more distorted molecular architecture than SFOT, the luminescence dissymmetry factor (|glum|) of circularly polarized luminescence of one enantiomer of the former, namely, either

  这项工作描述了一种产生圆偏振热激活延迟荧光 (CP-TADF) 的策略。构建了一组两个结构相似的有机发射器 SFST 和 SFOT，其包含不对称供体的螺旋结构导致手性。在螺框架内移植后，供体和受体以面对面的方式在近端固定。这种方向允许分子内通过空间电荷转移 (TSCT) 在两个发射器中发生，从而产生 TADF 特性。SFST 和 SFOT 中的供体单元分别具有硫和氧原子；这种细微的差异对它们的光物理、手性光学和电致发光 (EL) 特性有很大影响。SFOT 在掺杂有机发光二极管中表现出极大增强的 EL 性能，外量子效率 (EQE) 高达 23.1%，由于同时操纵高光致发光量子效率（PLQY，~90%）和高激子利用率。相比之下，SFST 中相对较大的硫原子会引入重原子效应并导致分子骨架扭曲，从而延长供体 - 受体距离。因此，SFST 具有更低的 PLQY 和更快的非辐射衰减率。集体后果是SFST
• 9<i>H</i>-Quinolino[3,2,1-<i>k</i>]phenothiazine: A New Electron-Rich Fragment for Organic Electronics
  作者：Cyril Poriel、Joëlle Rault-Berthelot、Sébastien Thiery、Cassandre Quinton、Olivier Jeannin、Urelle Biapo、Denis Tondelier、Bernard Geffroy

  DOI：10.1002/chem.201603659

  日期：2016.12.12

  A new electron‐rich fragment, namely the quinolinophenothiazine (QPTZ) is reported. The QPTZ fragment incorporated in spiroconfigured materials leads to higher performance in blue Phosphorescent OLEDs than structurally related phenylacridine and indoloacridine based materials (increasing the HOMO energy level, modulating the spin‐orbit coupling, etc.) and leads to highly efficient blue phosphorescent

  报道了一个新的富电子片段，即喹啉吩噻嗪（QPTZ）。掺入螺旋结构材料中的QPTZ片段导致蓝色磷光OLED的性能高于结构相关的基于苯基ac啶和吲哚并cr啶的材料（增加HOMO能级，调节自旋轨道耦合等），并导致高效的蓝色磷光有机发光二极管，表明这种新分子片段在有机电子产品中具有强大的潜力。
• Synthesis and characterization of a novel spirocyclic aromatic derivative: unique roles of phenothiazine
  作者：Hongji Jiang、Jian Sun

  DOI：10.1039/c3nj00635b

  日期：——

  In order to investigate the explicit effects of phenothiazine on the general properties of a spirocyclic aromatic derivative with a sterically perpendicular configuration for electro-optical applications, a novel spirocyclic aromatic derivative SPIS, based on fluorene and phenothiazine, was synthesized and fully characterized by 1H NMR, 13C NMR, elemental analysis and matrix assistant laser desorption/ionization time-of-flight mass, respectively. The photophysical properties, thermal stability and energy levels of compound SPIS were further compared with those of 2,7-dibromo-9,9,-diethyl fluorene. The experimental results indicated that compound SPIS displayed a high thermal stability with a decomposition temperature of 386 °C at 5% mass loss and a melting temperature of 221 °C, which was a notable improvement compared to those of 2,7-dibromo-9,9,-diethyl fluorene. Compound SPIS took on a band gap of about 2.63 eV with blue-green emission in the thin solid film. The introduction of phenothiazine into the spirocyclic aromatic derivative can lower the lowest unoccupied molecular orbital level to −3.05 eV, while increasing the highest occupied molecular orbital level to −5.68 eV relative to those of 2,7-dibromo-9,9,-diethyl fluorene. In conclusion, it is obviously illustrated that the introduction of a rigid segment of phenothiazine into the skeleton of a spirocyclic aromatic derivative can improve the thermal stability, and effectively adjust the photophysical properties and energy levels of fluorene-based monomers over a wide range.

  为了研究酚噻嗪对具有立体正交配置的螺环芳香衍生物在电光应用中的一般性质的显性影响，合成了一种基于氟苯和酚噻嗪的新型螺环芳香衍生物SPIS，并通过1H NMR、13C NMR、元素分析以及矩阵辅助激光解吸/电离飞行时间质谱进行全面表征。进一步将化合物SPIS的光物理性质、热稳定性和能级与2,7-二溴-9,9-二乙基氟苯进行了比较。实验结果表明，化合物SPIS展现出较高的热稳定性，在5%质量损失时的分解温度为386°C，熔点为221°C，相比于2,7-二溴-9,9-二乙基氟苯有显著改善。化合物SPIS在薄固体薄膜中呈现出约2.63 eV的带隙，并且具有蓝绿发光。将酚噻嗪引入螺环芳香衍生物中，可以使最低未占分子轨道能级降低至−3.05 eV，同时使最高占有分子轨道能级相对于2,7-二溴-9,9-二乙基氟苯提高至−5.68 eV。总之，显然引入刚性酚噻嗪部分到螺环芳香衍生物的骨架中，可以改善热稳定性，并在较广范围内有效调节基于氟苯单体的光物理性质和能级。