N-2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl-exo-7-oxa-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide | 1419809-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl-exo-7-oxa-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
• 英文别名: (3aR,4S,7R,7aS)-2-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 1419809-69-0
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₄
• 分子量: 351.362
• InChiKey: YNNUVFDHJLOEGF-NMWPEEMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 、 4-氨基安替比林 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到N-2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl-exo-7-oxa-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Characterization of N-2,3-Dimethyl-5-oxo-1- phenyl-1H-pyrazol-4-yl-7-oxa-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide

  摘要：

  合成了本化合物 N-2,3-二甲基-5-氧代-1-苯基-1H-吡唑-4-基-外向-7-氧杂双环[2,2,1]庚-5-烯-2,3-二甲酰亚胺（C19H17N3O4，Mr = 351.36），并通过元素分析、1H NMR 光谱、IR 光谱和单晶 X 射线衍射对其进行了表征。该晶体属于正方晶系，空间群为 P212121，a = 6.4582(8)，b = 15.8179(14)，c = 16.2269(15)埃，b = 90º，V = 1657.7(3) Å3，Z = 4，Dc = 1.408 g/cm3, l = 0.71073 Å，μ(MoKa) = 0.101 mm-1，F(000) = 736。最终的细化结果表明，在 1 702 个观察到的反射中，I > 2s(I)的 R = 0.0326，wR(F2) = 0.0723。标题化合物的结构由含有四个立体中心的手性分子外消旋混合物组成。X 射线衍射分析表明，环己烷环趋向于舟形构象。二氢吡唑环、吡咯烷环和芳香环之间的二面角分别为 82.0(1) º 和 57.3(1)º 。晶体结构由 N-H--O、C-H--O、C-H--N 和 N-H-N 氢键稳定。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.12174

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of N-2,3-Dimethyl-5-oxo-1- phenyl-1H-pyrazol-4-yl-7-oxa-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
  作者：Zu-Pei Liang、Jian Li

  DOI：10.14233/ajchem.2013.12174

  日期：——

  Present compound N-2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl-exo-7-oxabicyclo[ 2,2,1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide (C19H17N3O4, Mr = 351.36) was synthesized and characterized by elemental analysis, 1H NMR spectra, IR spectra and single crystal X-ray diffraction. The crystal belongs to orthorhombic, space group P212121, with a = 6.4582(8), b = 15.8179(14), c = 16.2269(15) Å, b = 90º, V = 1657.7(3) Å3, Z = 4, Dc = 1.408 g/cm3, l = 0.71073 Å, μ(MoKa) = 0.101 mm-1, F(000) = 736. The final refinement gave R = 0.0326, wR(F2) = 0.0723 for 1,702 observed reflections with I > 2s(I). The structure of the title compound comprises a racemic mixture of chiral molecules containing four stereogenic centres. X-Ray diffraction analysis reveals that the cyclohexane ring tends towards a boat conformation. The dihedral angle between the dihydropyrazole ring and the pyrrolidine ring and the aromatic ring is 82.0(1) and 57.3(1)º, respectively. The crystal structure is stabilized by N-H···O, C-H···O, C-H···N and N-H···N hydrogen bonds.

  合成了本化合物 N-2,3-二甲基-5-氧代-1-苯基-1H-吡唑-4-基-外向-7-氧杂双环[2,2,1]庚-5-烯-2,3-二甲酰亚胺（C19H17N3O4，Mr = 351.36），并通过元素分析、1H NMR 光谱、IR 光谱和单晶 X 射线衍射对其进行了表征。该晶体属于正方晶系，空间群为 P212121，a = 6.4582(8)，b = 15.8179(14)，c = 16.2269(15)埃，b = 90º，V = 1657.7(3) Å3，Z = 4，Dc = 1.408 g/cm3, l = 0.71073 Å，μ(MoKa) = 0.101 mm-1，F(000) = 736。最终的细化结果表明，在 1 702 个观察到的反射中，I > 2s(I)的 R = 0.0326，wR(F2) = 0.0723。标题化合物的结构由含有四个立体中心的手性分子外消旋混合物组成。X 射线衍射分析表明，环己烷环趋向于舟形构象。二氢吡唑环、吡咯烷环和芳香环之间的二面角分别为 82.0(1) º 和 57.3(1)º 。晶体结构由 N-H--O、C-H--O、C-H--N 和 N-H-N 氢键稳定。