3,4-dibromo-4-methyltetrahydropyran | 79862-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3,4-dibromo-4-methyltetrahydropyran
• 英文别名: 4-methyl-3,4-dibromotetrahydropyran；4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran；3,4-Dibromo-4-methyloxane
• CAS: 79862-81-0
• 化学式: C₆H₁₀Br₂O
• 分子量: 257.953
• InChiKey: SFKZRZHCLNNIBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-4-methyltetrahydropyran 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4'-<(3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-3-yl)amino>aniline
  参考文献：
  名称：

  Liquid-crystal pyran derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00487421
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氢-4-甲基-2H-吡喃 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3,4-dibromo-4-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  1- {4a，6-二甲基-4a，9a-二氢吡喃基-[3,4-b]吲哚-9（1 H）-基}乙酮的合成

  摘要：

  的溴化产物的加热4-甲基-3,6-二氢-2 H ^ -吡喃在三乙胺4-甲苯胺或2-溴-4- methylamiline得到4-甲基- ñ - （4-甲基苯基） -和ñ - （2-溴-4-甲基苯基）-4-甲基-3,6-二氢-2 H-吡喃-3-胺，其通过与溴或氯乙酰氯反应转化为相应的酰胺。通过加热N-（2-溴-4-甲基苯基）以高收率合成1- {4a，6-二甲基-4a，9a-二氢吡喃并[3,4- b ]吲哚-9（1 H）-基}乙酮。- ñ - （4-甲基-3,6-二氢-2 ħ在乙酸钯（II），三苯膦，乙酸铜（II），三乙胺和碳酸钾的存在下，在沸腾的甲苯中生成吡喃-3-基）乙酰胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428012030086
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰丙酮 在 sodium methylate 、 3,4-dibromo-4-methyltetrahydropyran 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.75h， 以50.5%的产率得到3,4-二乙酰基-2,5-己二酮
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of 3,4-Dibromo-4-methyltetrahydropyran with Diethyl Malonate as a Key to Understanding the Electronic Nature of Chemo- and Regioselectivity of Molecules

  摘要：

  3,4-二溴-4-甲基四氢吡喃与丙二酸二乙酯在丁醇钠存在下的反应导致形成相应的交叉偶联产物，而不是乙烷-1,1,2,2-四甲酸四乙酯（脱氢二聚产物）丙二酸二乙酯），其在乙醇钠存在下形成。提出了一种解释，这可能被视为理解一电子和二电子转移驱动力本质以及有机分子的化学选择性和区域选择性的关键。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0136-8

文献信息

• The Claisen rearrangement in the aminophenol series
  作者：R. Z. Biglova、N. G. Kamalova、K. S. Minsker

  DOI：10.1007/bf02496172

  日期：1999.3

  Novel compounds, dihydropyranylaminophenols, were synthesized by condensation of 3,4-dibromo-4-methyltetrahydropyran with aminophenols followed by the Claisen rearrangement of O- and N-substituted products.
• Introduction of dihydropyran fragments into certain heterocycles
  作者：A. Z. Kinzyabulatov、U. G. Ibatullin、Kh. F. Sagitdinova、M. G. Safarov

  DOI：10.1007/bf00534465

  日期：1993.5
• A new series of mesogenic pyran derivatives
  作者：M. M. Murza、D. M. Safina、Z. Kh. Kuvatov

  DOI：10.1007/bf00531400

  日期：1993.12
• Synthesis of pyran derivatives with mesomorphic properties
  作者：M. M. Murza、A. E. Tarasenko、M. G. Safarov

  DOI：10.1007/bf00476198

  日期：1991.7
• Synthesis and rearrangement of phenyl ethers of 5,6-dihydropyrans
  作者：U. G. Ibatullin、Kh. F. Sagitdinova、G. R. Talipova、M. G. Safarov

  DOI：10.1007/bf00506659

  日期：1985.3