N-(4-bromophenyl)-N'-(4-antipyrinyl) thiourea | 51944-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-N'-(4-antipyrinyl) thiourea
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)thiourea；1-(4-Bromophenyl)-3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)thiourea
• CAS: 51944-20-8
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₄OS
• 分子量: 417.329
• InChiKey: WMZXDPVHALVNQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 N-(4-bromophenyl)-N'-(4-antipyrinyl) thiourea 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到1-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-2-thioxo-3-(4-bromophenyl)-4,5-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Ulusoy; Guersu; Oezkirimli, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 11, p. 2853 - 2857

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 4-溴苯基异硫氰酸酯 以93.9%的产率得到N-(4-bromophenyl)-N'-(4-antipyrinyl) thiourea
  参考文献：
  名称：

  利用微波技术无溶剂合成杂环硫脲

  摘要：

  首次报道了一种在微波炉中快速无溶剂合成杂环硫脲的方法。已经合成了九种具有生物活性的杂环硫脲。反应时间短（2-4.5 分钟），产率高（82.9-95.5%）。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100013

文献信息

• Structure-Based Optimization of Novel Sterol 24-C-Methyltransferase Inhibitors for the Treatment of Candida albicans Infections
  作者：Xue Wang、Xueyang Jin、Fabao Zhao、Zejun Xu、Wenzhuo Tan、Jiaozhen Zhang、Yuliang Xu、Xiaoyi Luan、Min Fang、Zhiyu Xie、Wenqiang Chang、Hongxiang Lou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00470

  日期：2024.6.13

  compared with H55. Moreover, d28 significantly outperformed H55 in inhibiting cell adhesion and biofilm formation, and exhibited minimal cytotoxicity and negligible potential to induce drug resistance. Of note, the coadministration of d28 and other sterol biosynthesis inhibitors, such as tridemorph or terbinafine, demonstrated a strong synergistic antifungal action in vitro and in vivo in a murine skin

  干扰甾醇生物合成是开发安全有效的抗真菌药物的重要策略。我们之前发现化合物H55是真菌特异性 C-24 甾醇甲基转移酶 Erg6 的变构抑制剂，用于治疗白色念珠菌感染。在此，基于靶标-配体相互作用，设计并合成了 62 种H55衍生物，以识别更活跃的候选物。其中， d28通过靶向Erg6表现出最有效的抗毒能力（MHIC 50 = 0.25 μg/mL），与H55相比，效力提高了8倍。此外， d28在抑制细胞粘附和生物膜形成方面显着优于H55 ，并且表现出最小的细胞毒性和可忽略不计的诱导耐药性的潜力。值得注意的是， d28和其他甾醇生物合成抑制剂（例如十三吗啡或特比萘芬）的共同给药在小鼠皮肤感染模型中在体外和体内表现出强大的协同抗真菌作用。这些结果支持d28在治疗白色念珠菌感染中的潜在应用。