(2,3-bis(4-bromophenyl)quinoxalin-6-yl)(phenyl)methanone | 1352635-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3-bis(4-bromophenyl)quinoxalin-6-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [2,3-Bis(4-bromophenyl)quinoxalin-6-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1352635-46-1
• 化学式: C₂₇H₁₆Br₂N₂O
• 分子量: 544.245
• InChiKey: WXZVUBLXJIXYJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-bis(4-bromophenyl)quinoxalin-6-yl)(phenyl)methanone 、 N-苯基-1-萘胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到(2,3-bis(4-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)phenyl)quinoxalin-6-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉基胺作为蓝橙色发射体：调节供体体系对光电化学和理论性质的影响

  摘要：

  一系列8新颖供体-受体喹喔啉系胺衍生物的2 - 9通过与布赫瓦尔德-哈特维希偶联胺化反应喹喔啉核心调制供体物种制备。充分表征了合成的分子，并研究了D-A相互作用对衍生物的光电化学性质的影响。2 − 9的吸收光谱显示了377-456 nm范围内的分子内电荷转移（ICT）跃迁。染料2 – 9在发射时呈正溶剂溶变色，并在蓝橙色区域发射，在甲苯，氯仿，DCM和纯净固体膜中，在各自的ICT激发下，发射最大值为472–592 nm。在这里，染料2，3和7，其具有在固态强发射进一步研究用于聚集感应发射（AIE）的效果。用于化合物的HOMO和LUMO能级2 - 9由CV获得-5.23至-5.83 eV和-3.55至-3.74电子伏特的范围内被发现。分子的理论研究也通过使用TD‒DFT计算进行。的可比较的HOMO和LUMO能级2 - 9与报道双极性材料和高效的固态发射补充合成的化合物潜在候选用于固态发光，双极性材料中的有机电子器件。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.04.005
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基二苯甲酮 、 4,4'-二溴联苯酰 在 五氯化铌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到(2,3-bis(4-bromophenyl)quinoxalin-6-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  NbCl 5作为快速合成喹喔啉衍生物的有效催化剂

  摘要：

  在室温下，在短时间内，在催化量的NbCl 5存在下，通过1,2-二酮和1,2-苯二胺的缩合，以优异的产率合成了一系列喹喔啉衍生物。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.388

文献信息

• Synthesis of Quinoxaline Derivatives Using TiO₂Nanoparticles as an Efficient and Recyclable Catalyst
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Fatemeh Salehian、Pourya Biparva

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.10.3720

  日期：2011.10.20

  $TiO_2$ nanoparticles were synthesized and characterized by SEM and XRD techniques. The $TiO_2$ nanoparticles were employed as a recyclable, inexpensive and efficient catalyst for the synthesis of substituted quinoxalines in high to excellent yields and in relatively short duration.

  合成了纳米级的二氧化钛（$TiO_2$）并通过扫描电子显微镜（SEM）和X射线衍射（XRD）技术进行了表征。这些$TiO_2$纳米颗粒作为一种可回收、廉价且高效的催化剂，用于合成取代的喹啉，得到了高至优良的产率，并且用时相对较短。
• Design and synthesis of novel V-shaped AIEE active quinoxalines for acidochromic applications
  作者：Shalu Gupta、Marilyn Daisy Milton

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.02.038

  日期：2019.6

  A series of novel V-shaped quinoxaline derivatives (QDs) was designed, synthesized and characterized and their photophysical and thermal properties were investigated. Single crystal X-ray diffraction studies of QD1, QD3 and QD6 indicated twisted structure and all were found to be AIEE active except one. All QDs, except two, showed visual color change from colorless to yellow-green upon treatment with

  设计，合成和表征了一系列新颖的V形喹喔啉衍生物（QD s），并研究了它们的光物理和热性质。QD1，QD3和QD6的单晶X射线衍射研究表明结构扭曲，除一个外，其他均具有AIEE活性。除两个外，所有QD在经过TFA处理后均显示出从无色到黄绿色的视觉颜色变化，并伴有“开启”比例响应，而吡啶并吡嗪衍生物PP1在DCM溶液中显示出“开启”响应。这些变化在用TEA治疗后是可逆的。QD1和PP1的治疗TFA以及其他酸（如HCl和HNO 3）也引起相似的颜色变化，而H 2 SO 4引起视觉颜色从无色变为红色。此外，乔布的图证实了QD1和PP1与TFA的1：2和1：3结合化学计量。NMR研究还证实了QD与TFA之间的结合相互作用以及TEA处理后的可逆性。还对固态的QD1和PP1的酸感测行为和可逆性进行了研究。另外，通过热解温度（T d）进行热重分析表明具有良好至优异的热稳定性。）的温度范围为225–425°C。
• Rational design of efficient orange-red to red thermally activated delayed fluorescence emitters for OLEDs with external quantum efficiency of up to 26.0% and reduced efficiency roll-off
  作者：Jixiong Liang、Chenglong Li、Yuanyuan Cui、Zhiqiang Li、Jiaxuan Wang、Yue Wang

  DOI：10.1039/c9tc05892c

  日期：——

  development of high efficiency orange-red/red thermally activated delayed fluorescence (TADF) organic light emitting diodes (OLEDs) with reduced efficiency roll-off remains a huge challenge. By fusing two weak electron-withdrawing benzoyl and quinoxaline units into one molecule, a strong π-accepting phenyl(quinoxalin-6-yl)methanone unit is introduced as an acceptor to develop three orange-red to red TADF emitters

  具有降低的效率滚降的高效橙红色/红色热激活延迟荧光（TADF）有机发光二极管（OLED）的开发仍然是一个巨大的挑战。通过将两个弱吸电子的苯甲酰基和喹喔啉单元融合到一个分子中，引入一个强大的π接受苯基（喹喔啉-6-基）甲酮单元作为受体，从而开发出三个橙红色至红色TADF发射体，（2-（ 4-（phenoxazin-10-yl）phenyl）quinoxalin-6-yl）phenylmethanone（PXZ-PQM），（2,3-双（4-（phenoxazin-10-yl）phenyl）quinoxalin-6-yl] [phenyl ）甲酮（DPXZ-PQM）和（3,6-二（吩恶嗪-10-基）二苯并吩嗪-11-基）苯基甲酮（DPXZ-DPPM）。通过调节供体的数量和受体的吸电子特性，可以将发射波长从橙红色调节为红色（592-642 nm）。刚性的平面组成部分和高度扭曲的分子结构在掺杂的薄膜
• Y-shaped novel AIEE active push-pull quinoxaline derivatives displaying acidochromism and use towards white light emission by controlled protonation
  作者：Shalu Gupta、Marilyn Daisy Milton

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109690

  日期：2021.11

  polarity from toluene to DMSO. Further, the aggregation studies confirmed the presence of aggregation induced emission enhancement (AIEE) characteristics. Quadrupolar derivatives 2a and 2f displayed nearly five-fold emission enhancement while tripodal derivatives 2b-2e displayed much lesser emission enhancement on aggregation in THF-water mixture. The photophysical studies were also explored in the

  设计、合成并表征了一系列以喹喔啉为电子受体（A），联苯和苯基为电子供体（D）的四极和三极排列的新型 Y 型推挽喹喔啉衍生物2a-2f。单晶 XRD 研究描绘了四极喹喔啉衍生物2a的扭曲构象。当从甲苯到 DMSO 的溶剂极性增加时，所有化合物都显示出正溶剂化显色性。此外，聚集研究证实了聚集诱导发射增强 (AIEE) 特性的存在。四极导数2a和2f显示出近五倍的发射增强，而三足衍生物2b- 2e在 THF-水混合物中聚集时显示出更少的发射增强。还在酸存在下探索了光物理研究。在日光下视觉颜色从无色变为淡黄色或红色，并且在添加 TFA 后在溶液中观察到从紫色或靛蓝色变为绿色的发光变化。添加 TEA 后，光谱和可见颜色的变化发生逆转。三足衍生物2c在氯仿溶液中的受控质子化引起白色光致发光，因此可能在白光发光二极管中具有潜在应用。
• AIEE-TICT quadrupolar push-pull quinoxaline derivatives displaying solvatochromism, acidofluorochromism and logic gate operation
  作者：Shalu Gupta、Marilyn Daisy Milton

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133275

  日期：2022.9

  interactions. A visual color change from colorless to yellow accompanied by fluorescence quenching was observed in the molecules upon treatment of DCM solution with TFA and the changes were reversed upon addition of TEA. Reversible acidofluorochromism was also observed in the solid state. Filter paper strips coated with QM1 and QM4 were fabricated for detecting TFA. An IMPLICATION molecular logic gate

  设计、合成并表征了一系列以喹喔啉为电子受体、联苯为间隔基、甲氧基为电子供体的新型四极推挽分子。研究了它们的结构、光物理、热、聚集和酸性荧光变色特性。光物理研究表明，在喹喔啉部分引入吸电子基团会导致 ICT 增强导致吸收和发射最大值发生红移。当溶剂极性从甲苯增加到 DMSO 时，在发射波长中观察到具有大红移（高达 106 nm）的正溶剂致变色行为。所有化合物在 DMSO-水中都显示出 TICT-AIEE 特征。QM2、QM4 - QM6的单晶X射线衍射研究揭示了高度扭曲的结构和不存在 π-π 堆叠相互作用。在用 TFA 处理 DCM 溶液后，在分子中观察到伴随荧光猝灭的从无色到黄色的视觉颜色变化，并且在添加 TEA 后变化逆转。在固态也观察到可逆的酸性荧光变色。制作了涂有QM1和QM4的滤纸条用于检测 TFA。可以使用酸和碱作为化学输入对这些分子执行暗示分子逻辑门操作。