allyl(benzyl)carbamic chloride | 33542-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl(benzyl)carbamic chloride
• 英文别名: allyl(benzyl)carbamoyl chloride；N-allyl-N-benzylcarbamoyl chloride；N-benzyl-N-prop-2-enylcarbamoyl chloride
• CAS: 33542-36-8
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: IZBHPQNFANBWFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl(benzyl)carbamic chloride 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 六氟异丙醇 、 甲氧苯醌 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 silver fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Benzyl-4-(fluoromethyl)-3-propylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钯催化的未活化烯烃的分子内氧化氨基氟化反应。

  摘要：

  已开发出一种新型的钯催化未活化烯烃的区域选择性分子内氨基氟化反应，是合成多种单氟甲基化含氮杂环的有效方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc44711a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 allyl(benzyl)carbamic chloride
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钯催化的未活化烯烃的分子内氧化氨基氟化反应。

  摘要：

  已开发出一种新型的钯催化未活化烯烃的区域选择性分子内氨基氟化反应，是合成多种单氟甲基化含氮杂环的有效方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc44711a

文献信息

• Generation and Cyclization of Unsaturated Carbamoyl Radicals Derived from <i>S</i>-4-Pentynyl Carbamothioates under Tin-Free Conditions
  作者：Luisa Benati、Giorgio Bencivenni、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Rosanna Scialpi、Piero Spagnolo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/jo0602064

  日期：2006.4.1

  The radical reaction of benzenethiol with S-4-pentynyl carbamothioates provides a valuable protocol for the tin-free generation of carbamoyl radicals, which arise from intramolecular substitution at sulfur by the initial sulfanylvinyl radicals. This procedure can be usefully employed to achieve N-benzylcarbamoyl radical 5-exo and 4-exo cyclizations leading, respectively, to pyrrolidinones and azetidinones

  苯硫酚与S -4-戊炔基氨基甲酸酯的自由基反应为无锡生成氨基甲酰基自由基提供了有价值的方案，该氨基甲酰基自由基是由硫在分子内被初始的硫烷基乙烯基自由基取代而产生的。该方法可以有效地用于实现分别导致吡咯烷酮和氮杂环丁烷酮的N-苄基氨基甲酰基自由基5-exo和4-exo环化，尽管对于后者而言，其效用较小。提出了新的证据，N-甲苯磺酰基取代的氨基甲酰基自由基表现出通过β-消除甲苯磺酰基自由基产生相应的异氰酸酯的独特趋势。
• Rapid Access to Multisubstituted Acrylamides from Cyclic Ketones via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Zhao Wu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202201239

  日期：2022.4.19

  A palladium/norbornene-catalyzed vicinal difunctionalization of enol triflates has been developed for rapid, modular and regioselective synthesis of multisubstituted acrylamides from simple ketones. The reaction exhibits broad functional group tolerance, and the use of bulky secondary amide-derived norbornenes appears to be a key parameter to maintain high efficiency and selectivity.

  已经开发了钯/降冰片烯催化的烯醇三氟甲磺酸酯的邻位双官能化，用于从简单的酮快速、模块化和区域选择性地合成多取代丙烯酰胺。该反应具有广泛的官能团耐受性，使用大体积仲酰胺衍生的降冰片烯似乎是保持高效率和选择性的关键参数。
• O-alkoxy- and alkylthiophenyl carbamates
  申请人：Velsicol Chemical Corporation

  公开号：US04163112A1

  公开（公告）日：1979-07-31

  This invention discloses new chemical compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and alkenyl; R.sup.2 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, cycloalkyl and ##STR2## WHEREIN Z is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkoxy, halogen, nitro and alkylthio; p is an integer from 0 to 5; and m is the integer 0 or 1; X.sup.1 and X.sup.2 are each selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and halogen; Y is selected from the group consisting of oxygen and sulfur; n is the integer 1 or 2; and R.sup.3 and R.sup.4 are each alkyl.

  本发明揭示了新的化学化合物，其化学式为##STR1## 其中R.sup.1选自氢、烷基和烯基的群组; R.sup.2选自烷基、烯基、环烷基和##STR2## 其中Z选自烷基、烯基、烷氧基、卤素、硝基和烷硫基; p为0至5的整数; m为0或1的整数; X.sup.1和X.sup.2各自选自氢、烷基和卤素的群组; Y选自氧和硫的群组; n为1或2的整数; R.sup.3和R.sup.4各自为烷基。
• Dithiocarbamate Group Transfer Cyclization Reactions of Carbamoyl Radicals under “Tin-Free” Conditions
  作者：Richard S. Grainger、Paolo Innocenti

  DOI：10.1002/anie.200453600

  日期：2004.6.28
• Access to <i>N</i> −CF ₃ Formamides by Reduction of <i>N</i> −CF ₃ Carbamoyl Fluorides
  作者：Filip G. Zivkovic、Christian D.‐T. Nielsen、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202213829

  日期：2022.12.23

  AbstractThe departure into unknown chemical space is essential for the discovery of new properties and function. We herein report the first synthetic access to N‐trifluoromethylated formamides. The method involves the reduction of bench‐stable NCF3 carbamoyl fluorides and is characterized by operational simplicity and mildness, tolerating a broad range of functional groups as well as stereocenters. The newly made N−CF3 formamide motif proved to be highly robust and compatible with diverse chemical transformations, underscoring its potential as building block in complex functional molecules.