N¹-(3-hydroxypropyl)-5-fluorouracil | 100501-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N¹-(3-hydroxypropyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 1-(3-Hydroxypropyl)-5-fluorouracil；5-fluoro-1-(3-hydroxypropyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 100501-76-6
• 化学式: C₇H₉FN₂O₃
• 分子量: 188.158
• InChiKey: MMRJUBOIOJYGPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(3-hydroxypropyl)-5-fluorouracil 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到N¹-(2-formylethyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological activities of N1-(2-formylethyl)-5-fluorouracil and related compounds.

  摘要：

  合成了在N-1位取代的5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物，以研究其酶促转化为N1-(2-甲醛乙基)-5-FU，该化合物预计能够释放5-FU并伴随释放丙烯醛。对真实的N1-(2-甲醛乙基)-5-FU进行的质子核磁共振光谱研究表明，该化合物存在于游离醛和环状半缩醛形式的平衡混合物中。在中性pH下，通过薄层色谱法使用真实化合物和N1-(3-氨基丙基)-5-FU在氨氧化酶处理后证明了N1-(2-甲醛乙基)-5-FU自发释放5-FU，但5-FU的释放似乎受到限制。对N1-(2-甲醛乙基)-5-FU和N1-(3-氨基丙基)-5-FU观察到细胞毒性，但目前合成的5-FU衍生物均未对接种到小鼠中的P388白血病显示出积极的效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2395
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 (3-bromopropoxy)trimethylsilane 在 三甲基氯硅烷 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 N¹-(3-hydroxypropyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological activities of N1-(2-formylethyl)-5-fluorouracil and related compounds.

  摘要：

  合成了在N-1位取代的5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物，以研究其酶促转化为N1-(2-甲醛乙基)-5-FU，该化合物预计能够释放5-FU并伴随释放丙烯醛。对真实的N1-(2-甲醛乙基)-5-FU进行的质子核磁共振光谱研究表明，该化合物存在于游离醛和环状半缩醛形式的平衡混合物中。在中性pH下，通过薄层色谱法使用真实化合物和N1-(3-氨基丙基)-5-FU在氨氧化酶处理后证明了N1-(2-甲醛乙基)-5-FU自发释放5-FU，但5-FU的释放似乎受到限制。对N1-(2-甲醛乙基)-5-FU和N1-(3-氨基丙基)-5-FU观察到细胞毒性，但目前合成的5-FU衍生物均未对接种到小鼠中的P388白血病显示出积极的效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2395

文献信息

• On the importance of antiparallel C O⋯C–F interactions in N1-(3-hydroxypropyl)-5-fluorouracilate–Hg(II) complex: A combined X-ray and DFT study
  作者：Antonio Bauzá、Angel Terrón、Miquel Barceló-Oliver、Angel García-Raso、Antonio Frontera

  DOI：10.1016/j.ica.2015.04.028

  日期：2016.10

  Abstract Herein we report the synthesis and X-ray characterization of a neutral mercury(II) complex of composition [Hg(L)2]n (1), [L = N1-(3-hydroxypropyl)-5-fluorouracilate]. The Hg(II) is bound to the N(3) atoms of both ligands in an essentially linear geometry. Mercury also interacts through short contacts with the O(4) atoms of the uracil rings. The two bases are almost coplanar. Surprisingly, two

  摘要本文报道了组成为[Hg（L）2] n（1），[L = N1-（3-羟丙基）-5-氟尿嘧啶]的中性汞（II）配合物的合成和X射线表征。Hg（II）以基本上线性的几何结构结合到两个配体的N（3）原子上。汞还通过与尿嘧啶环的O（4）原子短暂接触而相互作用。这两个基底几乎是共面的。令人惊讶地，来自两个不同单元的两个羟基也弱结合在顶端位置。X射线单晶晶体学分析表明该分子复合物聚集为配位聚合物。固态观察到的填料组件已通过理论DFT计算进行了分析和研究。描述了前所未有的反平行CO⋯C-F相互作用，因为它们对配合物的晶体堆积有很大的影响。
• KAWASE, MASAKO;SAMEJIMA, KEIJIRO;OKADA, MASASHI;OCHI, KIYOSHIGE;MATSUNAGA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 6, 2395-2402
  作者：KAWASE, MASAKO、SAMEJIMA, KEIJIRO、OKADA, MASASHI、OCHI, KIYOSHIGE、MATSUNAGA+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and biological activities of N1-(2-formylethyl)-5-fluorouracil and related compounds.
  作者：MASAKO KAWASE、KEIJIRO SAMEJIMA、MASASHI OKADA、KIYOSHIGE OCHI、ISAO MATSUNAGA

  DOI：10.1248/cpb.33.2395

  日期：——

  Derivatives of 5-fluorouracil (5-FU) substituted at the N-1 position were synthesized in order to investigate their enzymatic conversion to N1-(2-formylethyl)-5-FU, which is expected to give 5-FU with concomitant release of acrolein. Proton nuclear magnetic resonance spectroscopic studies of authentic N1-(2-formylethyl)-5-FU suggested that the compound exists in an equilibrium mixture of free aldehyde and cyclic hemiacetal forms. Spontaneous liberation of 5-FU from N1-(2-formylethyl)-5-FU at neutral pH was demonstrated by thin-layer chromatography using both the authentic compound and N1-(3-aminopropyl)-5-FU after treatment with amine oxidase, but the release of 5-FU seemed to be limited. Cytotoxicity was observed with N1-(2-formylethyl)-5-FU and N1-(3-aminopropyl)-5-FU, but none of the derivatives of 5-FU presently prepared showed a positive effect on P388 leukemia inoculated into mice.

  合成了在N-1位取代的5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物，以研究其酶促转化为N1-(2-甲醛乙基)-5-FU，该化合物预计能够释放5-FU并伴随释放丙烯醛。对真实的N1-(2-甲醛乙基)-5-FU进行的质子核磁共振光谱研究表明，该化合物存在于游离醛和环状半缩醛形式的平衡混合物中。在中性pH下，通过薄层色谱法使用真实化合物和N1-(3-氨基丙基)-5-FU在氨氧化酶处理后证明了N1-(2-甲醛乙基)-5-FU自发释放5-FU，但5-FU的释放似乎受到限制。对N1-(2-甲醛乙基)-5-FU和N1-(3-氨基丙基)-5-FU观察到细胞毒性，但目前合成的5-FU衍生物均未对接种到小鼠中的P388白血病显示出积极的效果。