N-(4-aminophenyl)phenothiazine | 19606-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-aminophenyl)phenothiazine
• 英文别名: 10-(4-aminophenyl)-10-H-phenothiazine；4-Phenothiazin-10-ylaniline
• CAS: 19606-95-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂S
• 分子量: 290.389
• InChiKey: BUANSDIEQNBSMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  484.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存放温度应保持在2-8℃之间，并请避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminophenyl)phenothiazine 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 10-(4-(Bis(4-(hexyloxy)phenyl)amino)phenyl)phenothiazinyl-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于T形分子的染料敏化太阳能电池的杂原子介导性能

  摘要：

  设计，合成并彻底表征了两种新颖的“姐妹”有机染料，它们以吩噻嗪/吩恶嗪和三苯胺骨架为电子供体核心，并以氰基丙烯酸为受体和锚定基团为特征，呈T形分子图案。两种染料都在苯恶嗪/吩噻嗪的氮原子上被含有两个己氧基取代基的三苯胺单元官能化，以获得T形构型。与每种染料的结构结构相关，讨论了时光密度泛函理论计算和光伏特性所证实的光电数据。比较地调查了它们在染料敏化太阳能电池（DSSC）中的性能，并特别关注杂原子变异对最重要的DSSCs特性的影响。尽管其光学性能更好，但用吩恶嗪类染料实现的电池效率不及用吩噻嗪类电池制造的电池。原因是在苯并恶嗪染料的情况下，电解质对电子的拦截作用更强，这会持续降低开路电压，并通过碘/碘化物氧化还原对更好地再生吩噻嗪。实际上，据我们所知，这是最早的研究之一，该研究突出了T形染料结构中的单个杂原子如何影响染料与电解质的相互作用及其再生，

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.02.055
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 palladium on activated charcoal 、 hydrazinehydrazine hydrate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N-(4-aminophenyl)phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  基于T形分子的染料敏化太阳能电池的杂原子介导性能

  摘要：

  设计，合成并彻底表征了两种新颖的“姐妹”有机染料，它们以吩噻嗪/吩恶嗪和三苯胺骨架为电子供体核心，并以氰基丙烯酸为受体和锚定基团为特征，呈T形分子图案。两种染料都在苯恶嗪/吩噻嗪的氮原子上被含有两个己氧基取代基的三苯胺单元官能化，以获得T形构型。与每种染料的结构结构相关，讨论了时光密度泛函理论计算和光伏特性所证实的光电数据。比较地调查了它们在染料敏化太阳能电池（DSSC）中的性能，并特别关注杂原子变异对最重要的DSSCs特性的影响。尽管其光学性能更好，但用吩恶嗪类染料实现的电池效率不及用吩噻嗪类电池制造的电池。原因是在苯并恶嗪染料的情况下，电解质对电子的拦截作用更强，这会持续降低开路电压，并通过碘/碘化物氧化还原对更好地再生吩噻嗪。实际上，据我们所知，这是最早的研究之一，该研究突出了T形染料结构中的单个杂原子如何影响染料与电解质的相互作用及其再生，

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.02.055
• 作为试剂：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 N-(4-aminophenyl)phenothiazine 在 咪唑 、 N-(4-aminophenyl)phenothiazine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚硫代萘二酰亚胺：可调节发色团，用于光敏二元化合物

  摘要：

  通过改变一系列萘二酰亚胺（NDI）和萘二甲酰亚胺（NI）吩噻嗪二元体系的硫磺化程度，可以提供一种系统的方法来调节系统的供体-受体能隙。将每个对偶与模型NDI / NI系统进行比较，并通过单晶X射线衍射，NMR，循环伏安法，电子顺磁共振（EPR），瞬态吸收光谱（TA），时间分辨红外光谱（TRIR）对其进行全面表征和DFT。测量结果表明，硫键化既增加了NDI / NI受体二元组组分的电子亲和力，又提高了单还原态或双还原态的可及性。此外，

  DOI：

  10.1039/c7cp06952a

文献信息

• Logic-Controlled Radical Polymerization with Heat and Light: Multiple-Stimuli Switching of Polymer Chain Growth via a Recyclable, Thermally Responsive Gel Photoredox Catalyst
  作者：Mao Chen、Shihong Deng、Yuwei Gu、Jun Lin、Michelle J. MacLeod、Jeremiah A. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.6b10345

  日期：2017.2.15

  combinations of three stimuli were required to induce polymer chain growth. Finally, block copolymer synthesis and catalyst recycling were demonstrated. Logic-controlled polymerization with Gel-PTH offers a straightforward approach to achieve multiplexed external switching of polymer chain growth using a single catalyst without the need for addition of exogenous reagents.

  在“开”和“关”状态之间切换聚合的策略为材料设计和制造提供了新的可能性。虽然使用光、施加电压、变构效应、化学试剂、pH 值和机械力来实现受控自由基聚合的切换，但使用相同的催化剂引入多个外部开关以实现受控聚合反应的逻辑门控仍然具有挑战性。在此，我们报告了一种易于合成的热响应有机/水凝胶，其具有共价结合的 10-苯基吩噻嗪 (PTH)。使用这种“凝胶-PTH”，我们展示了使用温度“低”/“高”、光“开”/“关”和催化剂存在“输入”/“输出”的受控自由基聚合反应的切换。各种引发剂/引发剂和各种单体（包括丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺、乙烯基酯和乙烯基酰胺）通过 RAFT/引发剂和 ATRP 方法使用 Gel-PTH 和现成的紧凑型荧光灯 (CFL) 光源聚合。在所有情况下，聚合物摩尔质量随转化率线性增加，并获得窄摩尔质量分布。为了进一步突出 Gel-PTH 的效用，我们实现了受控自由基聚合的“
• Electrochemical and electrochromic properties of arylene diimide dyes with N-phenylphenothiazine units
  作者：Yan-Ru Huang、Sheng-Huei Hsiao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.110056

  日期：2022.3

  tBuPTZ-PTDI, were synthesized from condensation of N-(4-aminophenyl)phenothiazine and N-(4-aminophenyl)-3,7-di-tert-butylphenothiazine with pyromellitic dianhydride (PMDA), naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic dianhydride (NTDA) and perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride (PTDA), respectively. Incorporation of tert-butyl substituents on the PTZ active sites reduces the oxidation potential and increases

  五种含有N-苯基吩噻嗪或N-苯基-3,7-二叔丁基吩噻嗪单元作为N-取代基的亚芳基二酰亚胺，编码为PTZ-PMDI、PTZ-NTDI、tBuPTZ-PMDI、tBuPTZ-NTDI和tBuPTZ-PTDI，分别为从缩合合成ñ（4-氨基苯基）吩噻嗪和- ñ - （4-氨基苯基）-3,7-二-叔-butylphenothiazine与1,2,4,5-苯四酸二酐（PMDA），萘-1,4,5,8-四羧酸二酐（NTDA ) 和苝-3,4,9,10-四羧酸二酐 ( PTDA)）， 分别。在 PTZ 活性位点上加入叔丁基取代基可降低氧化电位并增加 PTZ-二亚胺的氧化还原稳定性和溶解度。PTZ-PMDI和PTZ-NTDI不带叔PTZ 单元上的-丁基取代基不溶于合适的有机溶剂，因此无法对其电化学和电致变色特性进行表征。所有 tBuPTZ-二亚胺化合物都具有电化学活性，并经历了可逆氧化和准可逆还原，如循环伏
• New high-solubility aromatic polyesters with pendent phenothiazine: Synthesis, electrochromic and optoelectronic properties
  作者：Xiaochuan Ma、Haijun Niu、Wanan Cai、Tiandi Xiao、Cheng Wang、Xuduo Bai、Yanhong Zhang、Wen Wang

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2016.05.005

  日期：2016.11

  Abstract A series of aromatic polyesters were synthesized from dicarboxylic acids, containing pendent triphenylamine substituted with phenothiazine, and five different kinds of bisphenols. The aromatic polyesters exhibited good solubility in organic solvents due to bulky propeller-like triphenylamine and butterfly-like conformation of phenothiazine, which were convenient for the polymers to fabricate

  摘要由二羧酸合成了一系列芳香族聚酯，其中含有被吩噻嗪取代的三苯胺侧基和五种不同的双酚。芳香族聚酯由于庞大的螺旋桨状三苯基胺和吩噻嗪的蝴蝶状构象而在有机溶剂中显示出良好的溶解性，这便于聚合物通过旋涂或注入涂覆法制造薄膜和器件。他们还显示出良好的热稳定性，在420°C时失重10％。此外，该聚合物在THF溶液中在522 nm处显示出强烈的黄色荧光，在极性溶剂中显示出不规则的溶剂化变色特性。此外，他们的薄膜在0–1.2 V的范围内具有良好的可逆氧化还原过程，其颜色从无色中性变为红色，在0.80–0.85 V的范围内。
• Enhanced near-infrared electrochromism in triphenylamine-based aramids bearing phenothiazine redox centers
  作者：Hung-Ju Yen、Guey-Sheng Liou

  DOI：10.1039/c0jm01889a

  日期：——

  A series of organosoluble polyamides based on N-phenothiazinylphenyl redox units showing anodically electrochromic characteristics both in the near-infrared (NIR) and visible light regions were prepared from the phosphorylation polyamidation reactions of a newly synthesized diamine monomer, 4,4′-diamino-4′′-N-phenothiazinyltriphenylamine, with various dicarboxylic acids. These polymers were readily soluble in many polar solvents and showed useful levels of thermal stability associated with relatively high glass-transition temperatures (Tg) (255–277 °C) and high char yields (higher than 67% at 800 °C in nitrogen). In addition, the polymer films showed reversible electrochemical oxidation with enhanced NIR contrast, high coloration efficiency (CE), low switching time, and anodic green/purple electrochromic behaviors.

  一系列基于N-苯噻嗪基苯类还原氧化单元的有机溶解聚酰胺被制备，这些聚合物在近红外（NIR）和可见光区域均表现出阳极电致变色特性。它们是通过新合成的二胺单体4,4′-二氨基-4′′-N-苯噻嗪基三苯胺与各种二羧酸的磷酸化聚酰胺化反应制得的。这些聚合物在许多极性溶剂中易溶解，并显示出良好的热稳定性，伴随有相对较高的玻璃化转变温度（Tg）（255–277 °C）和高的炭化产率（在氮气中800 °C时超过67%）。此外，聚合物薄膜表现出可逆的电化学氧化，具有增强的NIR对比度、高着色效率（CE）、短的切换时间以及阳极绿色/紫色电致变色行为。
• Different solution- and solid-state emission property and mechanofluorochromic behavior on two linkage isomers of phenothiazine-derived 1,2,4,5-tetraphenylimidazoles
  作者：Yan-Rong Jia、Kai Xu、Min Xia

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111234

  日期：2023.6

  N1-phenyl and imidazole ring, the emission of this compound is very faint in both solution and crystal. In contrast, it is assumed that the smaller such dihedral angles in IMCPTZ may well be responsible for the intensive fluorescence in both solution and crystal. Both compounds display the reversible MFC effect, and the larger extent of red-shifted emission under force stimuli occurs on IMNPTZ than on IMCPTZ

  制备了在吩噻嗪(PTZ)的C 3 -或N 10 -原子上分别引入咪唑基团的IMCPTZ和IMNPTZ两种键联异构体，并研究了它们的光物理和热物理性质。由于IMNPTZ中 PTZ 与 N1-苯基和 N1-苯基与咪唑核之间几乎垂直的二面角，严重阻碍了 PTZ、N1-苯基和咪唑环之间的 π 共轭，该化合物的发射在这两种情况下都非常微弱溶液和晶体。相反，假设IMCPTZ中的此类二面角较小很可能是溶液和晶体中强烈荧光的原因。两种化合物都显示出可逆的 MFC 效应，并且在力刺激下， IMNPTZ比IMCPTZ发生更大程度的红移发射。通过 PXRD 和 DSC 测量，MFC 活动被揭示为力诱导的形态转变。X 射线晶体学分析证实，强而致密的分子间相互作用应该是IMNPTZ在溶液中比在结晶状态下发射显着红移的原因。