1,2-bis(bromomethyl)-tetramethylbenzene | 55743-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(bromomethyl)-tetramethylbenzene
• 英文别名: 1,2-Bis(bromomethyl)-3,4,5,6-tetramethylbenzene
• CAS: 55743-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₆Br₂
• 分子量: 320.067
• InChiKey: PQXWASLQCIWLIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  348.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(bromomethyl)-tetramethylbenzene 在 sodium sulfide 、 aluminum oxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 160.0 ℃ 、3.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4,5,6,7-Tetramethylbenzothiophen
  参考文献：
  名称：

  Kreher, Richard P.; Kalischko, Juergen, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 3, p. 645 - 654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 四甲基萘 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 作用下， 反应 3.0h， 以6%的产率得到1,2-bis(bromomethyl)-tetramethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  多臂手性芳基醚构型的组合实验和理论研究

  摘要：

  四个系列多臂手性芳基醚上的各种芳核的分子带有两个，三个，五个或八个侧链的（2 - 5）中制备。通过X射线晶体学分析确定2和3（固态）的结构和构象。而一对交替（抗）构象异构体（即，上下和下向上）的晶体中发现2，在三个侧臂3在相同方向上对齐，得到ç 3 -对称顺式构象。通过色散校正的密度泛函（DFT-D）计算得出的结果表明，六个反抗构象中的两个和两个2的同构构象异构体中的两个在能量上最重要。通过X射线分析发现，两种计算的抗规整剂结构与固态发现的结构非常吻合。同样，在DFT-DB-LYP / TZVP级别上优化了syn - 3，完全交替4和C 5-对称5的相关构象。该侧臂在结构和构象2 - 5中溶液温度依赖性的进一步研究1H NMR和紫外可见光谱。此外，进行了对比实验和理论CD光谱研究，以阐明溶液中热力学不稳定的次要异构体的作用。在不同温度下观察到的2和3的CD光谱变化完全不同，而亲本手性芳烃1以及4和5则仅显示1

  DOI：

  10.1021/jo071216n

文献信息

• Azolium-Linked Cyclophanes:  A Comprehensive Examination of Conformations by ¹H NMR Spectroscopy and Structural Studies
  作者：Murray V. Baker、Mark J. Bosnich、David H. Brown、Lindsay T. Byrne、Valerie J. Hesler、Brian W. Skelton、Allan H. White、Charlotte C. Williams

  DOI：10.1021/jo049097o

  日期：2004.10.1

  o/m-cyclophanes are rigid on the NMR time scale, as indicated by sharp 1H NMR spectra at all accessible temperatures. The non-mesitylene-based m-cyclophanes and the o-cyclophanes are fluxional on the NMR time scale at high temperatures, but in most cases, specific conformations can be “frozen out” at low temperatures. Many structures deduced from solution studies were consistent with those in the solid state

  报道了一系列偶氮连接的环烷的合成和表征。环烷由与两个苯环单元（苯，萘，对二甲苯，均三甲苯，1,2,3,4-和1,2,4， 5-四甲基苯，2,6-吡啶，和p -叔通过亚甲基基团丁基苯酚）。检查了在苯环类单元中含有邻位，间位和对位取代模式的环环烷。通过变温NMR研究在溶液中检查了环烷的构象，并且通过晶体学研究在固态下检查了环烷的构象。该P-环番，均三基如在所有可及温度下的1 H NMR清晰光谱所示，m-和o / m-环烷在NMR时标上是刚性的。非均三甲苯基米-cyclophanes和Ò -cyclophanes上在高温下的NMR时间尺度fluxional，但在大多数情况下，特定的构象可以是“冻结了”在低温下。由溶液研究得出的许多结构与固态结构一致。
• Intervalence (Charge-Resonance) Transitions in Organic Mixed-Valence Systems. Through-Space versus Through-Bond Electron Transfer between Bridged Aromatic (Redox) Centers
  作者：D.-L. Sun、S. V. Rosokha、S. V. Lindeman、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/ja037867s

  日期：2003.12.1

  intramolecular electron transfer is enforced in the mixed-valence cation radical 2a(*)(+) by the p-phenylene bridge which provides the structurally inflexible and linear connection between Ar(*)(+)/Ar redox centers. The direct comparison of intramolecular rates of electron transfer (k(ET)) between identical T(*)(+)/T centers in 3(*)(+) and 2a(*)(+)( )()indicates that through-space and through-bond mechanisms

  在包含一对芳香族氧化还原中心 (Ar(*)(+)/Ar) 的混合价系统的电子光谱中，一致地观察到诊断性近红外区域中出现的区间吸收带，这些中心由两种基本不同类型的分子桥。分子内电子转移的空间通路由混合价阳离子自由基 3(*)(+) 中的邻二甲苯桥决定，其中 Ar = 2,5-二甲氧基-对甲苯基 (T)，其中构象流动性允许平面 T(*)(+)/T 氧化还原中心的近端顺式配置。四个独立的实验探针通过测量（a）循环伏安图中相当大的电位分裂，表明这种共面 Ar(*)(+)/Ar 氧化还原中心之间存在较大的空间电子相互作用，(b) X 射线晶体学对 T(*)(+)/T 中心的醌式畸变，(c) ESR 超精细分裂的“加倍”，以及 (d) 明显的间隔电荷共振带。在混合价阳离子自由基 2a(*)(+) 中，分子内电子转移的直通 (br)-键通路由对亚苯基桥强制执行，该桥在 Ar(*)(+) 之间提供结构上不灵活的线性连接/Ar
• Donor−Acceptor (Electronic) Coupling in the Precursor Complex to Organic Electron Transfer:  Intermolecular and Intramolecular Self-Exchange between Phenothiazine Redox Centers
  作者：Duoli Sun、Sergiy V. Rosokha、Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/ja038746v

  日期：2004.2.1

  intermolecular (PH)(2)*+ and the intramolecular P(br)P*+ systems. The values of H(IV), together with the reorganization energies lambda derived from the intervalence transitions, yield activation barriers DeltaG(ET)() and first-order rate constants k(ET) for electron-transfer based on the Marcus-Hush (two-state) formalism. Such theoretically based values of the intrinsic barrier and ET rate constants agree with

  游离吩噻嗪供体 (PH) 与其阳离子自由基 (PH*+) 之间的分子间电子转移 (ET) 通过 [1:1] 前体复合物 (PH)(2)*+ 进行，这是第一次瞬时观察到的其在近红外区域的诊断（电荷共振）吸收带。在具有一般表示的混合价阳离子自由基中也观察到了类似的间隔（光学）跃迁：P(br)P*+，其中两个吩噻嗪氧化还原中心通过对亚苯基、邻亚二甲苯基和邻亚苯基相互连接（ br) 桥梁。基于从分子间的某些 X 射线结构估计的 (P/P*+) 中心的分离参数，对间隔（电荷共振）带的 Mulliken-Hush 分析提供了电子耦合元件 H(IV) 的可靠值（ PH)(2)*+ 和分子内 P(br)P*+ 系统。H(IV) 的值，连同源自间隔跃迁的重组能 lambda，产生激活势垒 DeltaG(ET)() 和基于 Marcus-Hush（二态）形式的电子转移的一阶速率常数 k(ET)。这种基于理论的固有势垒和
• AROMATIC AND HETEROAROMATIC COMPOUNDS USEFUL IN TREATING IRON DISORDERS
  申请人：Cadieux Jean-Jacques

  公开号：US20100240713A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  This invention is directed to compounds of formula (I), wherein m, formula (II), R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, for the treatment of iron disorders. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to treat iron disorders.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中m、式（II）、R1、R2和R3如本文所定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，用于治疗铁代谢紊乱。本发明还涉及包含该化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗铁代谢紊乱的方法。
• Jamrozik, Janusz; Zeslawski, Wojciech, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 12, p. 2471 - 2474
  作者：Jamrozik, Janusz、Zeslawski, Wojciech

  DOI：——

  日期：——