6-(levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoic acid | 514205-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 6-[[(1,4-dioxopentyl)oxy]methyl]-3-methoxy-2-nitro-；3-methoxy-2-nitro-6-(4-oxopentanoyloxymethyl)benzoic acid
• CAS: 514205-93-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₈
• 分子量: 325.275
• InChiKey: HQHNPGPZQNBOJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  532.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 tris(1,2,3-triazolyl)phosphine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 triethylammonium N²-isobutyryl-5'-O-[6-(levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoyl]-2'-deoxyguanosine 3'-H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  固相寡核苷酸合成中5'-羟基功能的新型碱不稳定保护基。

  摘要：

  开发了6-（乙酰丙酰氧基甲基）-3-甲氧基-2-硝基苯甲酰基（LMMoNBz）和2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-甲氧基-4-硝基苯甲酰基（LMMpNBz）基团，作为对5'-羟基官能团的新型碱不稳定保护剂。在固相寡核苷酸合成中。对用于寡核苷酸合成的LMMoNBz，LMMpNBz和2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基（LMNBz）保护基的比较研究证明了LMMoNBz基团的强大可行性。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022725
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸酐 在 N-甲基咪唑 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 6-(levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  6-(Levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoyl and 2-(Levulinyloxymethyl)-5-methoxy-4-nitrobenzoyl Groups as Novel Base-Labile Groups for 5′-Hydroxy Protection in Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  The 6-(levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoyl (LMMoNBz) and 2-(levulinyloxymethyl)-5-methoxy-4-nitrobenzoyl (LMMpNBz) groups were developed as novel base-labile groups for 5'-hydroxy protection in solid-phase oligonucleotide synthesis. A comparative study of the utility of LMMoNBz, LMMpNBz, and 2-(levulinyloxymethyl)-5-nitrobenzoyl (LMNBz) groups is described.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022056

文献信息

• [EN] DRUG ANTIBODY CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENT-ANTICORPS
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2021214126A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Drug conjugates having formula [D-(X)b-(AA)w-(T)g-(L)-]n-Ab wherein: D is a drug moiety having the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate, tautomer or stereoisomer thereof, (I) wherein D is covalently attached via a hydroxy or amine group to (X)b if any, or (AA)w if any, or to (T)g if any, or (L); that are useful in the treatment of cancer.

  药物偶联物具有公式[D-(X)b-(AA)w-(T)g-(L)-]n-Ab，其中：D是具有以下公式(I)或药用可接受盐、酯、溶剂化物、互变异构体或立体异构体的药物部分，(I)其中D通过羟基或胺基与(X)b（如果有）、或(AA)w（如果有）、或(T)g（如果有）或(L)共价连接；在癌症治疗中有用。
• [EN] DRUG ANTIBODY CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2021043951A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Drug conjugates having formula [D-(X)b-(AA)w-(T)g-(L)-]n-Ab wherein: D is a drug moiety having the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein D is covalently attached via a hydroxy group at OR1, OR3 or ZH, or a thiol group at ZH to (X)b if any, or (AA)w if any, or to (T)g if any, or (L); that are useful in the treatment of cancer.

  药物偶联物具有公式 [D-(X)b-(AA)w-(T)g-(L)-]n-Ab，其中：D 是具有以下公式 (I) 的药物部分或其药用可接受的盐或酯，其中 D 通过 OR1、OR3 或 ZH 处的羟基或 ZH 处的巯基与 (X)b（如果存在）、或 (AA)w（如果存在）、或 (T)g（如果存在）、或 (L) 共价连接；该药物偶联物在癌症治疗中有用。
• [EN] ANTITUMORAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTITUMORAUX
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2009080761A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A compound of general formula (I) wherein A, Y, W, R1, R2, R3, R4, R5, and R6 take various meanings for use in the treatment of cancer.

  通式（I）的化合物，其中A、Y、W、R1、R2、R3、R4、R5和R6具有不同的含义，用于治疗癌症。
• [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ECTEINASCIDIN COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS ECTEINASCIDINES
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2011147828A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  This invention relates to compounds of formula II: wherein R1, R2, ProtSH, and ProtNH are as defined, to processes for the synthesis of ectainascidins of formula I from compounds of formula II, and to processes for the synthesis of compounds of formula II.

  这项发明涉及到式子II的化合物：其中R1、R2、ProtSH和ProtNH的定义如下，以及从式子II的化合物合成式子I的ectainascidins的过程，以及合成式子II的化合物的过程。
• CHEMICAL METHOD OF PRODUCING SMTP GROUPS OR SMTP-7 AND INTERMEDIATES USED IN THE METHOD
  申请人：Showa University

  公开号：US20200140450A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present invention provides a compound having a dihydropyran structure, a method of producing a compound having a dihydropyran structure, a method of producing Pre-SMTP, a method of producing a group of SMTPs, and a pharmaceutical composition. The compound having a dihydropyran structure can be a useful intermediate in the chemically producing a group of Pre-SMTP and SMTP. Specifically, the compound having a dihydropyran structure is represented by formula (1), wherein: R 3 Si is a silyl group selected from TMS: trimethylsilyl, TES: triethysilyl, TBS (TBDMS): tert-butyldimethylsil, TIPS: triisopropylsilyl, TBDPS: tert-butyldiphenylsilyl, X is selected from COOH, CHO, and —CH═C(HCH 3 )—(CH 2 ) 2 —CH═C(CH 3 ) 2 .

  本发明提供了一种具有二氢吡喃结构的化合物，一种制备具有二氢吡喃结构的化合物的方法，一种制备Pre-SMTP的方法，一种制备一组SMTP的方法以及一种制药组合物。具有二氢吡喃结构的化合物可以作为在化学上制备一组Pre-SMTP和SMTP的有用中间体。具体来说，具有二氢吡喃结构的化合物由式(1)表示，其中：R3Si是从TMS：三甲基硅基，TES：三乙基硅基，TBS（TBDMS）：叔丁基二甲基硅基，TIPS：三异丙基硅基，TBDPS：叔丁基二苯基硅基中选择的硅基，X从COOH，CHO和—CH═C(HCH3)—(CH2)2—CH═C(CH3)2中选择。