[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] hexadecyl [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl phosphate | 180335-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] hexadecyl [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 180335-82-4
• 化学式: C₅₇H₇₇N₄O₁₄P
• 分子量: 1073.23
• InChiKey: HBWHYOBFOPLZTG-HARUBSBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] hexadecyl [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl phosphate 在 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到thymidine 3'-(5'-deoxythymidin-5'-yl hexadecyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  合成亲脂性胸苷单磷酸葡萄糖吡喃糖苷作为药物递送系统的新方法

  摘要：

  摘要本文描述了胸苷3'-（5'-脱氧胸苷5'-基磷酸），胸苷5'-（5'-脱氧胸苷5'-基磷酸），胸苷5'-（ 3′，5′-二脱氧胸苷5′-基磷酸），胸苷3′-[（（甲基6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-6-基）磷酸]]和胸苷5′-[（甲基6-脱氧） -α-d-吡喃葡萄糖苷-6-基）磷酸盐]。该新方法基于未保护的核苷或吡喃糖苷与亲脂性磷酸二酯5'-O-二甲氧基三苯甲基胸苷3'-（十六烷基磷酸酯）和3'-O-二甲氧基三苯甲基胸苷5'-（磷酸十六烷基酯）的缩合。由十六烷基二氯次氯酸盐和5'-O-二甲氧基三苯甲基-或3'-二甲氧基三苯甲基-胸苷制成。后者是由得自胸苷的5'-O-（4-硝基苯甲酰基）胸苷高产率制备的，通过一锅法将4-硝基苯甲酸和双（2-氧代恶唑烷-3-基）次膦酰氯。在合成的早期引入脂族链防止了核碱基的烷基化，并允许未保护的核苷和吡喃糖苷的区域选择性磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00042-0
• 作为产物：
  描述：

  hexadecyl phosphorodichloridite 在 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 水 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] hexadecyl [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  合成亲脂性胸苷单磷酸葡萄糖吡喃糖苷作为药物递送系统的新方法

  摘要：

  摘要本文描述了胸苷3'-（5'-脱氧胸苷5'-基磷酸），胸苷5'-（5'-脱氧胸苷5'-基磷酸），胸苷5'-（ 3′，5′-二脱氧胸苷5′-基磷酸），胸苷3′-[（（甲基6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-6-基）磷酸]]和胸苷5′-[（甲基6-脱氧） -α-d-吡喃葡萄糖苷-6-基）磷酸盐]。该新方法基于未保护的核苷或吡喃糖苷与亲脂性磷酸二酯5'-O-二甲氧基三苯甲基胸苷3'-（十六烷基磷酸酯）和3'-O-二甲氧基三苯甲基胸苷5'-（磷酸十六烷基酯）的缩合。由十六烷基二氯次氯酸盐和5'-O-二甲氧基三苯甲基-或3'-二甲氧基三苯甲基-胸苷制成。后者是由得自胸苷的5'-O-（4-硝基苯甲酰基）胸苷高产率制备的，通过一锅法将4-硝基苯甲酸和双（2-氧代恶唑烷-3-基）次膦酰氯。在合成的早期引入脂族链防止了核碱基的烷基化，并允许未保护的核苷和吡喃糖苷的区域选择性磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00042-0

文献信息

• A novel approach to the synthesis of lipophilic thymidinemonophosphoglucopyranosides as drug delivery systems
  作者：Antonio De Nino、Angelo Liguori、Antonio Procopio、Edoardo Roberti、Giovanni Sindona

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00042-0

  日期：1996.6

  paper describes the synthesis of the hexadecyl phosphotriesters of thymidine 3′-(5′-deoxythymidin-5′-yl phosphate), thymidine 5′-(5′-deoxythymidin-5′-yl phosphate), thymidine 5′-(3′,5′-dideoxythymidin-5′-yl phosphate), thymidine 3′-[(methyl 6-deoxy-α- d -glucopyranosid-6-yl) phosphate], and thymidine 5′-[(methyl 6-deoxy-α- d -glucopyranosid-6-yl) phosphate]. The novel approach is based on the condensation

  摘要本文描述了胸苷3'-（5'-脱氧胸苷5'-基磷酸），胸苷5'-（5'-脱氧胸苷5'-基磷酸），胸苷5'-（ 3′，5′-二脱氧胸苷5′-基磷酸），胸苷3′-[（（甲基6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-6-基）磷酸]]和胸苷5′-[（甲基6-脱氧） -α-d-吡喃葡萄糖苷-6-基）磷酸盐]。该新方法基于未保护的核苷或吡喃糖苷与亲脂性磷酸二酯5'-O-二甲氧基三苯甲基胸苷3'-（十六烷基磷酸酯）和3'-O-二甲氧基三苯甲基胸苷5'-（磷酸十六烷基酯）的缩合。由十六烷基二氯次氯酸盐和5'-O-二甲氧基三苯甲基-或3'-二甲氧基三苯甲基-胸苷制成。后者是由得自胸苷的5'-O-（4-硝基苯甲酰基）胸苷高产率制备的，通过一锅法将4-硝基苯甲酸和双（2-氧代恶唑烷-3-基）次膦酰氯。在合成的早期引入脂族链防止了核碱基的烷基化，并允许未保护的核苷和吡喃糖苷的区域选择性磷酸化。