10-octyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde | 952234-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-octyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 10-Octyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde；10-octylphenothiazine-3-carbaldehyde
• CAS: 952234-27-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NOS
• 分子量: 339.502
• InChiKey: SUSZMCOFEGNNEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.0-52.0 °C
• 沸点：
  495.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-octyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde 在 triphosphorus trinitride hexahydrazide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可调谐的黄绿色发射环三磷腈附加吩噻嗪杂化材料：合成，表征，光物理和电化学研究

  摘要：

  通过六环三磷腈（CTP-Hyd）与六个单元的10-辛基-10 H-吩噻嗪-3-甲醛（R-PTZ-CHO）的缩合合成了一种新型的发光杂化无机-有机分子组装体。特别地，已经开发了新的前体，无机杂环CTP-Hyd的合成，以通过缩合将PTZ单元附加到热稳定CTP环的外围。通过收敛方法制备的发光杂化材料在每个步骤都使用多种技术（例如FT-IR和包括1 H，13 C和31的多核NMR）进行了很好的表征P以及HRMS / MALDI-TOF数据。此外，通过紫外可见吸收，稳态和时间分辨光致发光光谱研究了合成的杂化材料的光物理性质。合成的杂化分子显示出非凡的溶剂相容性，并在黄绿色区域显示出可调的发射。由于杂化分子中电子跃迁的电荷转移性质，在变化的溶剂极性下观察到了82 nm的相对较大的斯托克斯位移。分别使用热重分析（TGA）和循环伏安法研究了关键基材和产品的热稳定性和电化学性能。高T d326°C的温度可以

  DOI：

  10.1039/d0nj02976a
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 10-octyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  DSSC中的新型乙炔基-substituted取代的吩噻嗪基无金属有机染料，转化效率为12％†

  摘要：

  合成并表征了六种新的基于吩噻嗪共轭到乙炔基-re部分的染料。染料敏化太阳能电池是使用这些染料在有或没有共吸附剂鹅脱氧氯酸的情况下制造的。围绕吩噻嗪部分进行简单的分子工程设计，可使其中一种染料的最大光转化效率达到12％。

  DOI：

  10.1039/c7ta01744h

文献信息

• Reversible mechanochromic luminescence of phenothiazine-based 10,10′-bianthracene derivatives with different lengths of alkyl chains
  作者：Pengchong Xue、Boqi Yao、Xuhui Liu、Jiabao Sun、Peng Gong、Zhenqi Zhang、Chong Qian、Yuan Zhang、Ran Lu

  DOI：10.1039/c4tc02126f

  日期：——

  10,10′-bis(2-(N-alkylphenothiazine-3-yl)vinyl)-9,9′-bianthracene compounds (PVBAn, n = 2, 8, 12 and 16) with different lengths of N-alkyl chains have been designed and synthesized to systematically investigate the effect of chain length on their solid-state fluorescence properties. The results showed that these compounds emitted strong fluorescence in solution and in the solid state. Their emission

  一系列10,10'-双（2-（Ñ -alkylphenothiazine -3-基）乙烯基）-9,9'-联蒽化合物（PVBAn，Ñ = 2，8，12和16），用不同长度ñ -设计并合成了烷基链以系统地研究链长对其固态荧光性质的影响。结果表明，这些化合物在溶液和固态下均发出强荧光。它们的发射波长也受溶剂极性的强烈影响，表明分子内电荷转移（ICT）跃迁。有趣的是，PVBAn固体的荧光发射和磨削引起的光谱偏移与烷基长度有关。PVBA2在机械力刺激下显示出最小的荧光和吸收光谱位移。具有更长烷基链的同系物在研磨后表现出相似的机械致变色行为和更大的荧光对比度。此外，磨碎的固体PVBA16的荧光发射可以在室温下恢复，但是其他化合物需要高温才能恢复荧光。差示扫描量热法实验表明，冷结晶温度差是热恢复行为的原因。这项工作证明了通过结合化学结构的简单变化和外部刺激下聚集体形态的物理变化来调节荧光有机化合物的固态光学性能的可行性。
• Dicyanostilbene-derived two-photon fluorescence dyes with large two-photon absorption cross sections
  作者：Chibao Huang、Changhua Lin、Anxiang Ren、Nianfa Yang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.08.016

  日期：2011.12

  Abstract Four dicyanostilbene-derived two-photon fluorescence (TPF) dyes were synthesized as the model compounds to systematically study the effect of the dicyano and the terminal substituent on the two-photon absorption (TPA). These four compounds ( DSO , DCY , DTO and DPH ) exhibit very large two-photon absorption cross sections ( δ ). DCY (A– π –A) with the terminal cyano group has especially high

  摘要 合成了四种二氰芪衍生的双光子荧光（TPF）染料作为模型化合物，系统地研究了双氰基和末端取代基对双光子吸收（TPA）的影响。这四种化合物（DSO、DCY、DTO 和 DPH）表现出非常大的双光子吸收截面 (δ)。DCY(A–π–A)末端有氰基的荧光量子产率特别高(0.71)和较大的δ(1480 GM)，而末端有取代氨基的DPH(D–π–A)荧光量子产率最大(0.71) δ (2800 GM) 和最长的发射波长 (620 nm)。最理想的末端取代基不应是烷氧基，而是取代的氨基。这类二氰芪染料分子小，δ大（830-2800 GM），
• Synthesis and evaluation of photophysical and electrochemical properties of vinyl chalcogenide derivatives of phenothiazines
  作者：Marina Cardoso Dilelio、Teodoro S. Kaufman、Bernardo Almeida Iglesias、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109982

  日期：2022.2

  the latter also exhibited more red-shifted absorption spectra, and Stokes shifts in the range 6115–8170 cm−1 with weak dependence of solvent polarity. The sulfoxide and sulfones displayed more red-shifted spectra than the corresponding sulfides. The cyclic voltammograms of all derivatives exhibited a common pattern of reversible or quasi-reversible processes in the anodic region, related to the phenothiazine

  报道了 Wittig-Horner 介导的带有乙烯基硫化物和乙烯基硒化物基序的吩噻嗪的合成，这些基序连接到芳环或连接到杂环的中心氮原子，以及随后对其光物理和电化学性质的研究。这些化合物以几何异构体的混合物形式获得，产率良好至极好。为了完成这项研究，还从相应的氧化膦氧化物制备了一小组乙烯基亚砜和乙烯基砜衍生物。在不同极性的溶剂中检查了化合物的光物理性质，其中它们在紫外区域呈现吸收最大值，摩尔吸收系数与对称允许的 π-π* 电子跃迁兼容。杂环衍生物是荧光的。带有与杂环氮原子相连的乙烯基硫醚部分的化合物比带有与芳环键合的乙烯基硫属元素化物的吩噻嗪衍生物显示出的荧光强度较低；后者还表现出更多的红移吸收光谱，斯托克斯位移范围为 6115-8170 cm-1具有弱的溶剂极性依赖性。亚砜和砜比相应的硫化物显示出更多的红移光谱。所有衍生物的循环伏安图在阳极区域表现出与吩噻嗪单元相关的可逆或准可逆过程的共同模式。
• Phenothiazine derivatives - synthesis, characterization, and theoretical studies with an emphasis on the solvatochromic properties
  作者：Aneta Slodek、Dawid Zych、Anna Maroń、Robert Gawecki、Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Katarzyna Malarz、Robert Musioł

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.04.102

  日期：2019.7

  variation of photophysical properties with a simple alteration of the chemical structure of the phenothiazine framework by terminal groups. The toxicity of the compounds that were obtained was evaluated on cancer as well as normal fibroblast cell lines. The applicatory potential of those phenothiazines as cellular probes have been also evaluated.

  一系列乙炔的Ñ -octylphenothiazine醛（PTZ1-PTZ4），用不同的电子终端的能力的取代基（p -甲氧基苯基，p氟苯基，p合成并充分表征了作为A /D-π-DA体系的-三氟甲基苯基和2,5-双（三氟甲基）苯基。这些末端基团对它们的光物理，热学和生物学特性的影响已被彻底检查，并面临理论计算的挑战。新型化合物在高达238–318°C的温度下具有很高的热稳定性。在氯仿溶液中，化合物在约399 nm处显示出分子内电荷转移（ICT）吸收带，并在535 nm处显示出发射带，量子产率在40％至63％之间。从己烷到DMSO的所有溶剂极性范围内，所有化合物均显示出正溶剂溶变色，而在甲醇溶液中，与具有显着荧光猝灭作用的DMSO相比，它们显示出最大发射光的变色现象。PTZ1–PTZ4化合物在488-542 nm的蓝色到黄色区域具有显着的发射，高量子产率为24-91％，在不同极性的溶剂中的寿命为6
• Synthesis, linear and nonlinear optical properties of a new dimethine cyanine dye derived from phenothiazine
  作者：Reda M. El-Shishtawy、Fatimah A. M. Al-Zahrani、S. M. Afzal、M. A. N. Razvi、Zahra M. Al-amshany、Ahmed H. Bakry、Abdullah M. Asiri

  DOI：10.1039/c6ra13839j

  日期：——

  Dimethine cyanine dye (PTZIS) based on phenothiazine as the core donor and indolium salt as the acceptor has been synthesized and fully characterized. UV-Vis absorption and fluorescence properties of PTZIS were studied in different solvents. Absorption spectra revealed a large bathochromic shift of the intramolecular charge transfer (ICT) absorption band of PTZIS compared with those in the non-halogenated

  以吩噻嗪为主要供体，吲哚盐为受体的二甲胺菁染料（PTZIS）已被合成并充分表征。在不同溶剂中研究了PTZIS的UV-Vis吸收和荧光性质。吸收光谱显示，与未卤代溶剂相比，PTZIS的分子内电荷转移（ICT）吸收带具有较大的红移。另外，与未卤代溶剂相比，PTZIS的光学数据显示出较大的斯托克斯位移，表明对发射激发态的几何形状有很大影响。PTZIS的非线性光学性质使用Z扫描技术，用514.5 nm的连续波（cw）氩离子激光器研究了乙醇溶液中不同浓度和不同激光功率下的碳纳米管。闭孔Z扫描数据用于估计非线性折射率n 2，而开孔扫描提供非线性吸收系数β。获得的值相对很高，并且随浓度线性变化。