2-((5-bromopentyl)oxy)isoindoline-1,3-dione | 92026-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((5-bromopentyl)oxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: ω-Phthalimidooxy-pentylbromid；N-(5-bromo-pentyloxy)-phthalimide；2-(5-Bromopentoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 92026-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₃
• 分子量: 312.163
• InChiKey: UXXWZAAYQSDWDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-bromopentyl)oxy)isoindoline-1,3-dione 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 O-(5-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)pentyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  新型[18F] FDR的低氧PET示踪剂的合成，放射合成和体外研究

  摘要：

  描述了五种放射性示踪剂的合成，这些放射性示踪剂在缺氧反应性2-硝基咪唑部分与[ 18 F] FDR（2-氟脱氧核糖）修复基团之间掺入了不同的羟胺间隔基。相对于金标准缺氧示踪剂[ 18 F] FAZA和[ 18 F] FMISO，带有环丙基间隔基的先导化合物对缺氧细胞显示出优异的吸收动力学和相似的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001670
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以51.1%的产率得到2-((5-bromopentyl)oxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of .OMEGA.-Aminooxyalkyliminodiacetic Acids, Bifunctional Chelating Agents for Carbonyl Labeling.

  摘要：

  合成并表征了3-氨氧丙基亚氨基二乙酸、4-氨氧丁基亚氨基二乙酸和5-氨氧戊基亚氨基二乙酸及其与多种羰基化合物的肟类衍生物。这些ω-氨氧烷基亚氨基二乙酸可作为双功能鳌合剂，用于羰基的金属标记。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1935

文献信息

• Design and Synthesis of Sphingomyelin-Cholesterol Conjugates and Their Formation of Ordered Membranes
  作者：Nobuaki Matsumori、Norio Tanada、Kohei Nozu、Hiroki Okazaki、Tohru Oishi、Michio Murata

  DOI：10.1002/chem.201100849

  日期：2011.7.25

  synthesized SM–Chol conjugates with functionally designed linker portions to restrain Chol mobility and examined their formation of ordered membranes by a detergent insolubility assay, fluorescence anisotropy experiments, and fluorescence‐quenching assay. In all of the tests, membranes prepared from the conjugates showed properties of ordered domains comparable to a SM–Chol (1:1) membrane. To gain insight

  脂质筏是漂浮在脂质双层海洋中的富含胆固醇（Chol）的微区。尽管人们认为Chol优先与鞘磷脂（如鞘磷脂（SM））相互作用，而不是与甘油磷脂相互作用，但主要由于脂质分子的高迁移率和分子间相互作用较弱，因此尚未确定特异性相互作用的起源。在这项研究中，我们合成了具有功能设计的连接子部分的SM–Chol共轭物，以抑制Chol的迁移，并通过去污剂不溶性测定，荧光各向异性实验和荧光猝灭测定检查了它们的有序膜的形成。在所有测试中，由结合物制备的膜均显示出与SM–Chol（1：1）膜相当的有序结构域特性。为了深入了解由共轭物组成的双层结构，我们用64个分子的共轭物进行了分子动力学模拟，这表明共轭物通过在连接子部分弯曲而形成稳定的双层结构，并且大多数情况下会重现氢键之间的氢键。 SM和Chol部分。这些结果暗示在SM和Chol之间在有序域中的分子识别本质上是由共轭分子再现的，因此证明这些共轭分子可以潜在地用
• Rajora, Sonal; Baregama, Lalit Kumar; Talesara, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 2, p. 193 - 194
  作者：Rajora, Sonal、Baregama, Lalit Kumar、Talesara

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and in vitro cytotoxic studies of novel oxa-spermidine derivatives and homologues
  作者：Vladimir A Kuksa、Valentin A Pavlov、Paul Kong Thoo Lin

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00201-8

  日期：2000.6

  A series of oxa-spermidine derivatives and homologues were prepared and their anticancer properties were evaluated. All these compounds showed an average GI(50) value in the range of 3.9-28.9 mu M. SAR studies showed that the presence of a sulphonamido functionality and the length of the alkyl chain are important factors for an enhanced activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Properties of .OMEGA.-Aminooxyalkyliminodiacetic Acids, Bifunctional Chelating Agents for Carbonyl Labeling.
  作者：Reiko YODA、Yoshikazu MATSUSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.42.1935

  日期：——

  3-Aminooxypropyliminodiacetic acid, 4-aminooxybutyliminodiacetic acid and 5-aminooxypentyliminodiacetic acid and their oxime derivatives with several carbonyl compounds were synthesized and characterized. The ω-aminooxyalkyliminodiacetic acids act as bifunctional chelating agents for metal-labeling of a carbonyl group.

  合成并表征了3-氨氧丙基亚氨基二乙酸、4-氨氧丁基亚氨基二乙酸和5-氨氧戊基亚氨基二乙酸及其与多种羰基化合物的肟类衍生物。这些ω-氨氧烷基亚氨基二乙酸可作为双功能鳌合剂，用于羰基的金属标记。
• Synthesis, Radiosynthesis, and <i>in vitro</i> Studies on Novel Hypoxia PET Tracers Incorporating [ ¹⁸ F]FDR
  作者：Manuele Musolino、Ian N. Fleming、Lutz F. Schweiger、David O'Hagan、Sergio Dall'Angelo、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/ejoc.202001670

  日期：2021.3.5

  The synthesis of five radiotracers incorporating different oxyamine spacers between the hypoxia‐reactive 2‐nitroimidazole moiety and the [18F]FDR (2‐fluorodeoxyribose) prosthetic group is described. The lead compound – carrying a cyclopropyl spacer – displayed superior uptake kinetics and similar selectivity for hypoxic cells relative to the gold standard hypoxia tracers [18F]FAZA and [18F]FMISO.

  描述了五种放射性示踪剂的合成，这些放射性示踪剂在缺氧反应性2-硝基咪唑部分与[ 18 F] FDR（2-氟脱氧核糖）修复基团之间掺入了不同的羟胺间隔基。相对于金标准缺氧示踪剂[ 18 F] FAZA和[ 18 F] FMISO，带有环丙基间隔基的先导化合物对缺氧细胞显示出优异的吸收动力学和相似的选择性。