benzyl p-monomethoxytrityl ether | 1333311-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: benzyl p-monomethoxytrityl ether
• 英文别名: 1-[Diphenyl(phenylmethoxy)methyl]-4-methoxybenzene；1-[diphenyl(phenylmethoxy)methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1333311-80-0
• 化学式: C₂₇H₂₄O₂
• 分子量: 380.486
• InChiKey: ZCNQOVAUHYZGAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl p-monomethoxytrityl ether 、 尿嘧啶核苷 在 cerium(IV) trifluoromethanesulfonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到5'-O-monomethoxytrityluridine
  参考文献：
  名称：

  An efficient and selective method for the preparation of triphenylmethyl ethers of alcohols and nucleosides

  摘要：

  在二乙基偶氮二甲酸酯和催化量的三氯硝酸铈存在下，描述了一种用单甲氧基三苯甲基苄基醚和二甲氧基三苯甲基苄基醚保护醇和核苷的非常简单而有效的方法。在核苷的 5′-OH 功能的三化反应中观察到了很高的选择性。

  DOI：

  10.1139/v10-042
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯代甲基醇 、 苯甲醇 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到benzyl p-monomethoxytrityl ether
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的醇类烷基化试剂合成不对称醚

  摘要：

  基于苄基醇，叔丁醇和三苯甲醇作为烷基化试剂的金催化的微波辐射醇保护策略已经被开发出来。对于大多数选定的醇，该保护策略具有宽泛的官能团耐受性和令人满意的产率。在GC-MS技术和化学动力学实验的辅助下，用氧18同位素标记的醇探索了这种转变的机理。该策略为有机合成中的苄基，叔丁基和三苯甲基醚的制备提供了一种有效，直接和替代的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401097

文献信息

• Zekri, Negar; Alamdari, Reza Fareghi; Khalafi-Nezhad, Ali, Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2010, vol. 24, # 2, p. 299 - 304
  作者：Zekri, Negar、Alamdari, Reza Fareghi、Khalafi-Nezhad, Ali

  DOI：——

  日期：——
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Ethers Using Alcohols as Alkylating Reagents
  作者：Yongxiang Liu、Xiaoyu Wang、Yanshi Wang、Chuan Du、Hui Shi、Shengfei Jin、Chongguo Jiang、Jianyong Xiao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201401097

  日期：2015.3.23

  microwave‐irradiated alcohol‐protecting strategy based on gold catalysis utilizing benzyl alcohol, tert‐butyl alcohol and triphenylmethanol as alkylating reagents has been developed. This protecting strategy has wide functional group tolerance with satisfactory yields for the majority of the selected alcohols. The mechanism of this transformation was probed with oxygen‐18 isotope labelled alcohols assisted by

  基于苄基醇，叔丁醇和三苯甲醇作为烷基化试剂的金催化的微波辐射醇保护策略已经被开发出来。对于大多数选定的醇，该保护策略具有宽泛的官能团耐受性和令人满意的产率。在GC-MS技术和化学动力学实验的辅助下，用氧18同位素标记的醇探索了这种转变的机理。该策略为有机合成中的苄基，叔丁基和三苯甲基醚的制备提供了一种有效，直接和替代的方法。
• An efficient and selective method for the preparation of triphenylmethyl ethers of alcohols and nucleosides
  作者：Negar Zekri、Reza Fareghi Alamdari

  DOI：10.1139/v10-042

  日期：2010.6

  A very simple and efficient method is described for the protection of alcohols and nucleosides with benzyl monomethoxytrityl and benzyl dimethoxytrityl ethers in the presence of diethylazodicarboxylate and a catalytic amount of ceric triflate. High selectivity was observed for the tritylation of 5′-OH function of nucleosides.

  在二乙基偶氮二甲酸酯和催化量的三氯硝酸铈存在下，描述了一种用单甲氧基三苯甲基苄基醚和二甲氧基三苯甲基苄基醚保护醇和核苷的非常简单而有效的方法。在核苷的 5′-OH 功能的三化反应中观察到了很高的选择性。