N¹⁰-(carbetoxy)phenothiazine | 68825-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: N¹⁰-(carbetoxy)phenothiazine
• 英文别名: N-carboethoxyphenothiazine；phenothiazine-10-carboxylic acid ethyl ester；Phenothiazin-10-carbonsaeure-aethylester；10-Aethoxycarbonyl-phenothiazin；ethyl 10H-phenothiazine-10-carboxylate；ethyl phenothiazine-10-carboxylate
• CAS: 68825-32-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD02817093
• 分子量: 271.34
• InChiKey: YEKBBCHBTPXNKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹⁰-(carbetoxy)phenothiazine 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Phenothiazine-10-carboxylic acid [1-(2,4-dichloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Hogale, M B; Uthale, A C; Nikam, B P, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 7, p. 717 - 720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 氯甲酸乙酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N¹⁰-(carbetoxy)phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Hogale; Deshmukh, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 3, p. 212 - 213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbamates with Differential Mechanism of Inhibition Toward Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase
  作者：Sultan Darvesh、Katherine V. Darvesh、Robert S. McDonald、Diane Mataija、Ryan Walsh、Sam Mothana、Oksana Lockridge、Earl Martin

  DOI：10.1021/jm8002075

  日期：2008.7.1

  Most carbamates are pseudoirreversible inhibitors of cholinesterases. Phenothiazine carbamates exhibit this inhibition of acetylcholinesterase but produce reversible inhibition of butyrylcholinesterase, suggesting that they do not form a covalent bond with the catalytic serine. This atypical inhibition is attributable to pi-pi interaction of the phenothiazine moiety with F329 and Y332 in butyrylcholinesterase

  大多数氨基甲酸酯是胆碱酯酶的假不可逆抑制剂。吩噻嗪氨基甲酸酯显示出对乙酰胆碱酯酶的这种抑制作用，但产生了对丁酰胆碱酯酶的可逆抑制作用，表明它们未与催化丝氨酸形成共价键。这种非典型的抑制作用归因于吩噻嗪部分与丁酰胆碱酯酶中的F329和Y332进行pi-pi相互作用。这些残基在一个螺旋段中，此处称为E-螺旋，因为它包含催化三联体的E325。使用该酶在A328，F329或Y332处的突变体可证实典型的拟不可逆抑制作用，从而证实了E-螺旋参与了吩噻嗪氨基甲酸酯对丁酰胆碱酯酶的可逆抑制。因此，除了丁酰胆碱酯酶活性位点的各个结构域之外，
• Phenothiazine Chemistry. I. 10-Sulfanilylphenothiazine and Other 10-Substituted Phenothiazine Derivatives¹
  作者：Herbert I. Bernstein、Lewis R. Rothstein

  DOI：10.1021/ja01239a027

  日期：1944.11
• Fraenkel, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1844
  作者：Fraenkel

  DOI：——

  日期：——
• Hogale; Deshmukh, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 3, p. 212 - 213
  作者：Hogale、Deshmukh

  DOI：——

  日期：——
• Hogale, M B; Uthale, A C; Nikam, B P, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 7, p. 717 - 720
  作者：Hogale, M B、Uthale, A C、Nikam, B P

  DOI：——

  日期：——