3’-Cbz-2’-dt | 139705-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3’-Cbz-2’-dt
• 英文别名: benzyl [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] carbonate
• CAS: 139705-33-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₇
• 分子量: 376.366
• InChiKey: FNGYRNDQGQNYLE-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’-Cbz-2’-dt 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88.15 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN115490736

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 triethylamine trihydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3’-Cbz-2’-dt
  参考文献：
  名称：

  通过氢解作用，轻松地对O-Cbz保护的核苷进行脱保护：O-苄基醚保护的核苷的替代方法。

  摘要：

  [反应：见正文]由于氢解过程中会发生副反应，因此苄基醚通常不是有效的核苷保护基。苄氧基氨基甲酸酯为保护核苷羟基提供了传统苄基醚的替代方法，因为它们对氢解的稳定性更高。描述了使用转移氢解的脱保护条件，其避免了在O-Cbz-保护的核苷的解封闭期间嘧啶核碱基的还原。另外，描述了表明核苷的核苷碱基组分导致核苷的缓慢氢解的实验。

  DOI：

  10.1021/ol048426w

文献信息

• Hafnium Triflate as a Highly Potent Catalyst for Regio- and Chemoselective­ Deprotection of Silyl Ethers
  作者：Shan-Shan Gong、Qi Sun、Xiu-An Zheng、Rui Kong、Hua-Shan Huang、Jing-Ying Wei、Ji-Zong Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610307

  日期：2019.2

  3° alkyl and aryl tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers are significantly different, ranging from 0.05 mol% to 3 mol%, regioselective deprotection of TBS could be easily implemented. Moreover, chemoselective cleavage of different silyl ethers or removal of TBS in the presence of most hydroxyl protecting groups was also accomplished. NMR analyses of silyl products from TBS deprotection indicated that Hf(OTf)4-catalyzed

  摘要 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此外，还实现了在大多数羟基保护基存在下，不同甲硅烷基醚的化学选择性裂解或TBS的去除。来自TBS脱保护的甲硅烷基产物的NMR分析表明，取决于所使用的溶剂，Hf（OTf）4催化的甲硅烷基化可能通过不同的机理进行。 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此
• A P(V)–N Activation Strategy for the Synthesis of Nucleoside Polyphosphates
  作者：Qi Sun、Shanshan Gong、Jian Sun、Si Liu、Qiang Xiao、Shouzhi Pu

  DOI：10.1021/jo4011156

  日期：2013.9.6

  A general and high-yielding synthesis of nucleoside 5′-triphosphates (NTPs) and nucleoside 5′-diphosphates (NDPs) from protected nucleoside 5′-phosphoropiperidates promoted by 4,5-dicyanoimidazole (DCI) has been developed. 31P NMR tracing experiments showed that the sequential deprotection and coupling reactions were exceptionally clean. The phosphoropiperidate exhibited superior reactivity to the

  已经开发了由4，5-二氰基咪唑（DCI）促进的受保护的核苷5'-磷酸哌啶酸酯合成核苷5'-三磷酸酯（NTPs）和核苷5'-二磷酸酯（NDP）的通用且高产率的方法。31 P NMR示踪实验表明，顺序的脱保护和偶联反应非常干净。磷酸哌啶酯对DCI促进的NTP / NDP合成显示出优于常规磷酸吗啉酸酯的反应性。实验结果表明，取决于焦磷酸盐和磷酸盐的不同亲核性，DCI激活的机制对于NTP和NDP合成可能是独特的。
• A novel and convenient route to 3'-carbonates from unprotected 2'-deoxy nucleosides through an enzymic reaction
  作者：Franciso Moris、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo00034a056

  日期：1992.4
• Lipase-mediated alkoxycarbonylation of nucleosides with oxime carbonates.
  作者：Francisco Morís、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92279-3

  日期：1992.11

  5'-O-carbonates of ribonucleosides and 2'-deoxyribonucleosides could be obtained by enzymatic alkoxycarbonylation with SP 435 lipase (from Candida antarctica) and oxime carbonates, which are easily prepared from chloroformates. Ribonucleosides gave as result two kind of 5'-O-carbonates depending on whether alkoxy or acetone oxime moiety acted as the leaving group. In the case of 2-deoxynucleosides, the leaving group was always the acetonoxime moiety, giving rise to regioselective formation of the corresponding 5'-O-alkyl carbonates, together with small amounts of 3'-O-regiosiomer and diacylated compounds.
• Facile Deprotection of <i>O</i>-Cbz-Protected Nucleosides by Hydrogenolysis:  An Alternative to <i>O</i>-Benzyl Ether-Protected Nucleosides
  作者：David C. Johnson、Theodore S. Widlanski

  DOI：10.1021/ol048426w

  日期：2004.12.1

  effective protecting group for nucleosides. Benzyloxycarbamates provide an alternative to traditional benzyl ethers for protection of nucleoside hydroxyl groups, as they are much more labile to hydrogenolysis. Deprotection conditions using transfer hydrogenolysis are described that avoid the reduction of the pyrimidine nucleobase during deblocking of O-Cbz-protected nucleosides. Additionally, an experiment

  [反应：见正文]由于氢解过程中会发生副反应，因此苄基醚通常不是有效的核苷保护基。苄氧基氨基甲酸酯为保护核苷羟基提供了传统苄基醚的替代方法，因为它们对氢解的稳定性更高。描述了使用转移氢解的脱保护条件，其避免了在O-Cbz-保护的核苷的解封闭期间嘧啶核碱基的还原。另外，描述了表明核苷的核苷碱基组分导致核苷的缓慢氢解的实验。