n-hexylboroxine | 7325-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 有机硼氧烷
• 英文名称: n-hexylboroxine
• 英文别名: B,B',B''-Trihexyl-boroxin；hexylboroxine；Trihexyl-boroxin；trimeres Hexylborsaeure-anhydrid；Boroxin, trihexyl-；2,4,6-trihexyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 7325-10-2
• 化学式: C₁₈H₃₉B₃O₃
• 分子量: 335.939
• InChiKey: JAQASASHBUGNHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-hexylboroxine 在 三氯化硼 作用下， 生成 1-己基二氯硼烷
  参考文献：
  名称：

  Organoboron Compounds. III. Preparation and Properties of Alkyldichloroboranes^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01576a027
• 作为产物：
  描述：

  正己基硼酸 生成 n-hexylboroxine
  参考文献：
  名称：

  Grummitt, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 1812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organoboranes
  作者：Herbert C. Brown、Alan B. Levy

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82909-5

  日期：1972.11

  Trialkylboranes derived from terminal, cyclic and bicyclic olefins via hydroboration with 5 mole percent excess borane undergo ready redistribution with boron trichloride at 110° to give the corresponding alkyldichloroboranes, providing a convenient synthesis of such derivatives. On the other hand, trialkylboranes derived from internal olefins, such as 3-hexene, undergo this reaction more sluggishly

  通过与5摩尔％过量的硼烷进行氢硼化而衍生自末端，环状和双环烯烃的三烷基硼烷易于与三氯化硼在110°下重新分布，得到相应的烷基二氯硼烷，为此类衍生物的合成提供了方便。另一方面，衍生自内烯烃例如3-己烯的三烷基硼烷更缓慢地进行该反应并产生其中硼原子已部分地从其原始位置迁移的产物。
• In Situ preparation of mono- and dichloroboranes and their reactivity with olefins
  作者：George Zweifel

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83723-7

  日期：1967.8

  hydrogen to form monochloroborane. Dichloroborane is obtained when two moles of hydrogen chloride are reacted with one mole of borane. Hydroboration of 1-hexene with these reagents involves an anti-Markownikoff addition of the B-H bond to the olefin. Chloroboranes exhibit a markedly lower reactivity toward olefins as compared with borane or alkylboranes. The reaction of olefins with monochloroborane in a 1

  用氯化氢以1：1的比例处理四氢呋喃中的硼烷（BH 3），导致立即释放出一摩尔氢形成一氯硼烷。当两摩尔的氯化氢与一摩尔的硼烷反应时，得到二氯硼烷。用这些试剂对1-己烯进行氢硼化涉及将BH键抗Markowniknikoff加到烯烃上。与硼烷或烷基硼烷相比，氯硼烷显示出对烯烃的显着较低的反应性。烯烃与一氯硼烷以1：1的比例反应，优先生成单烷基氯硼烷。因此，用该试剂对1-己烯进行氢硼化，然后将中间体有机硼烷水解，得到67％的正己基硼酸。
• On the relative migratory aptitudes of carbon and heteroatoms in borate complexes. A surprising α-thia effect
  作者：Jonathan M. Stoddard、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1039/b311292f

  日期：——

  Dimethylsulfoxonium methylide reacts with dicyclohexyl alpha-thiophenylmethyl)methylborane via 1,2-alkyl migration and alkyldithiaborolane via 1,2-sulfur migration.

  二甲基亚砜基亚甲基通过1，2-烷基迁移与二环己基α-硫代苯基甲基）甲基硼烷反应，通过1，2-硫迁移与烷基二硫杂硼烷反应。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.13, 4.7.2.4, page 203 - 209
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.2.5, page 200 - 205
  作者：

  DOI：——

  日期：——