3-(2,2-dimethyl-3-methylene-pentan-5-yl)-4-hydroxycoumarin | 104416-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-dimethyl-3-methylene-pentan-5-yl)-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 3-(4,4-Dimethyl-3-methylidenepentyl)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one；3-(4,4-dimethyl-3-methylidenepentyl)-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 104416-41-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: STIBTVJYSJQXLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  413.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dimethyl-3-methylene-pentan-5-yl)-4-hydroxycoumarin 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到2-tert-Butyl-2-iodomethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Bravo, Pierfrancesco; Arnone, Alberto; Ticozzi, Calimero, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 4, p. 263 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(dimethylamino)-4,4-dimethylpentan-3-one 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3-(2,2-dimethyl-3-methylene-pentan-5-yl)-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of 4-Hydroxycoumarins by Ketone Mannich Bases. Synthesis of 4-Hydroxy-2-oxo-3-(3-oxoalkyl)-2H-1-benzopyrans

  摘要：

  4-羟基香豆素与2-二甲氨基乙基酮或二甲胺加乙烯基酮的反应产物是4-羟基-2-氧代-3-(3-氧代烷基)-2H-1-苯并吡喃。这些化合物可通过甲叉三苯基膦的羰基烯化反应转变为3-(3-丁烯基)-4-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃[3-(3-丁烯基)-4-羟基香豆素]。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31376

文献信息

• A new regioselective synthesis of 2,3,4,5-tetrahydro-6<i>H</i>-oxepino[3,2-<i>c</i>]pyran-6-ones, and [1]benzopyran-6-ones
  作者：Pierfrancesco Bravo、Massimo Frigerio、Calimero Ticozzi

  DOI：10.1002/jhet.5570250252

  日期：1988.3

  intramolecular dehydration, involving the primary alcohols obtained and the enolic oxygen of the rings, promoted by Amberlyst 15 in boiling toluene, the new heterocycles 2,3,4,5-tetrahydro-6H-oxepino[3,2-c]pyran-6-one (3) and [1]benzopyran-6-ones ba,c were obtained in fair yields.

  通过4-羟基-2-吡喃酮和4-羟基香豆素的一些烯烃衍生物的抗马尔科夫尼科水合，然后进行区域选择性分子内脱水，其中涉及得到的伯醇和由Amberlyst促进的环的烯醇氧15在沸腾的甲苯中，新的杂环2,3,4,5-四氢-6- ħ恶庚因并[3,2- c ^ ]吡喃-6-酮（3）和苯并吡喃-6-酮[1] BA，C获得以合理的收益率。
• Bravo, Pierfrancesco; Ticozzi, Calimero; Viani, Fiorenza, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 12, p. 677 - 684
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Ticozzi, Calimero、Viani, Fiorenza、Arnone, Alberto

  DOI：——

  日期：——
• Bravo, Pierfrancesco; Resnati, Giuseppe; Ticozzi, Calimero, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 9, p. 491 - 500
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Resnati, Giuseppe、Ticozzi, Calimero、Arnone, Alberto、Cavicchio, Giancarlo

  DOI：——

  日期：——
• BRAVO, P.;TICOZZI, C.;CAVICCHIO, G., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 9, 894-896
  作者：BRAVO, P.、TICOZZI, C.、CAVICCHIO, G.

  DOI：——

  日期：——
• BRAVO, P.;TICOZZI, C.;VIANI, F.;ARNONE, A., GAZZ. CHIM. ITAL., 1985, 115, N 12, 677-684
  作者：BRAVO, P.、TICOZZI, C.、VIANI, F.、ARNONE, A.

  DOI：——

  日期：——