N-benzyl-2-[1-(4-chloro-benzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-acetamide | 572875-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-[1-(4-chloro-benzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide；N-benzyl-2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetamide；N-benzyl-2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1Hindol-3-yl)acetamide；N-benzyl-2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetamide
• CAS: 572875-44-6
• 化学式: C₂₆H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 446.933
• InChiKey: GRMPUESVPGDFGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 、 苄胺 在 噻吩-1-硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98 %的产率得到N-benzyl-2-[1-(4-chloro-benzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  杂环硼酸催化脂肪族/芳香族羧酸与胺的脱水酰胺化

  摘要：

  已开发出一种具有噻蒽硼酸结构的商用多功能脱水酰胺化催化剂。该催化剂对脂肪族和反应性较低的芳香族羧酸底物均显示出高催化活性，包括几种具有羧酸基团的生物活性或临床分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02515

文献信息

• Direct amidation of non‐activated carboxylic acid and amine derivatives catalyzed by TiCp ₂ Cl ₂
  作者：Hui Wang、Wei Dong、Zhipeng Hou、Lidan Cheng、Xiufen Li、Longjiang Huang

  DOI：10.1002/aoc.5568

  日期：2020.5

  carboxylic acid and amine derivatives catalyzed by TiCp2Cl2. Arylacetic acid derivatives reacted with different amines to afford the corresponding amides in good to excellent yield except of aniline. Aryl formic acids failed to react with aniline but smoothly reacted with aliphatic amines and benzylamine in moderate to good yield, fatty acids reacting with benzyl and aliphatic amines give amides in good

  本文描述了由TiCp 2 Cl 2催化的非活化羧酸和胺衍生物的温和有效直接酰胺化反应。丁二酸衍生物与不同的胺反应以除苯胺以外的良好至优异的产率提供相应的酰胺。芳基甲酸不能与苯胺反应，但是可以与脂肪胺和苄胺平滑反应，收率中等至良好；脂肪酸与苄基和脂肪胺反应可以得到酰胺，收率很好。手性氨基酸衍生物无需外消旋就可以中等产率转化为酰胺。TiCp 2 Cl 2催化直接酰胺化的可能机理进行了讨论。该催化方法非常适用于低位阻芳基丙烯酸，除苯胺以外的具有不同低位阻胺的脂肪酸的酰胺化，以及芳基甲酸与苄基和脂族胺的酰胺化。
• Direct Amide Coupling of Non-activated Carboxylic Acids and Amines Catalysed by Zirconium(IV) Chloride
  作者：Helena Lundberg、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/chem.201104055

  日期：2012.3.26

  Amidst the green: A green, mild and effective protocol for the direct formation of secondary and tertiary amides from non‐activated carboxylic acids and amines in good to excellent yields by employing ZrCl4 as the catalyst is presented (see scheme). The amide coupling protocol proved to be suitable for scaled up syntheses, and the mild reaction conditions conserve the enantiopurity of chiral starting

  在绿色之中：提出了一种绿色，温和而有效的方案，该方案可通过使用ZrCl 4作为催化剂，从非活化的羧酸和胺直接生成仲酰胺和叔酰胺，并获得良好或优异的收率（参见方案）。酰胺偶联方案被证明适合用于大规模合成，并且温和的反应条件保留了手性起始原料的对映体纯度。
• Direct Amidation of Carboxylic Acids Catalyzed by <i>ortho</i>-Iodo Arylboronic Acids: Catalyst Optimization, Scope, and Preliminary Mechanistic Study Supporting a Peculiar Halogen Acceleration Effect
  作者：Nicolas Gernigon、Raed M. Al-Zoubi、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo3013258

  日期：2012.10.5

  synthetic products motivates the development of catalytic, direct amidation methods employing free carboxylic acids and amines that circumvent the need for stoichiometric activation or coupling reagents. ortho-Iodophenylboronic acid 4a has recently been shown to catalyze direct amidation reactions at room temperature in the presence of 4A molecular sieves as dehydrating agent. Herein, the arene core of ortho-iodoarylboronic

  酰胺作为生物分子和合成产物的组成部分的重要性促使人们开发使用游离羧酸和胺的催化，直接酰胺化方法，从而避免了对化学计量活化或偶合试剂的需求。最近已显示，在存在作为脱水剂的4A分子筛的情况下，邻-碘苯基硼酸4a在室温下催化直接酰胺化反应。在这里，邻域的芳烃核心关于环取代的电子效应，已经优化了-碘芳基硼酸催化剂。与预期相反，发现给电子取代基是优选的，特别是在碘化物对位的烷氧基取代基。最佳新催化剂5-甲氧基-2-碘苯基硼酸（MIBA，4f）在动力学上比母体去甲氧基催化剂4a具有更高的活性，在温和条件下于室温下以较短的反应时间提供了更高的酰胺产物收率。温度。催化剂4f可被回收利用并促进由脂肪族羧酸和胺，杂芳族羧酸和其他含有游离酚，吲哚和吡啶等部分的官能化底物形成酰胺。机理研究证明了分子筛在这种复杂的酰胺化过程中的重要作用。底物化学计量，浓度和催化剂阶数的测量结果导致了基于假定的酰基硼酸酯中间体的可能
• Regioselective synthesis of <i>ortho</i>-iodobiphenylboronic acid derivatives: a superior catalyst for carboxylic acid activation
  作者：Raed M. Al-Zoubi、Walid K. Al-Jammal、Robert McDonald

  DOI：10.1039/c9nj05708k

  日期：——

  An efficient and versatile synthesis of ortho-iodobiphenylboronic acids via the highly regioselective metal–iodine exchange (MIE) of 2,3-diiodobiphenyls is reported. The site-selectivity is very much controlled by the size of the biphenyl fragment, providing only the terminal arylboronic acid derivatives in excellent site-selectivity. The nature of the substituents (R1 and R2) on the biphenyls is found

  据报道，通过2,3-二碘联苯的高度区域选择性金属-碘交换（MIE），可以高效，通用地合成邻碘联苯硼酸。联苯片段的大小很大程度上控制了位点选择性，仅以优异的位点选择性提供了末端芳基硼酸衍生物。发现联苯上的取代基（R 1和R 2）的性质对反应性有影响，但对区域选择性没有影响。带有给电子基团的产物提供了最佳的反应性和最高的分离产率。合成的衍生物也进行了体外测试对四种菌株和一种真菌菌株具有抗菌活性。这表明（2-碘-4'-异丙基-[1,1'-联苯] -3-基）硼酸6 A和（3-（苯并[ d ] [1,3]二氧戊基5-基） -2-碘-5-甲氧基苯基）硼酸22 A具有最强的抗菌和抗真菌活性，对蜡状芽孢杆菌和白色念珠菌的MIC分别为0.10和0.3 mg mL -1。还检查了在室温下对酰胺化反应的催化活性，这揭示了一种新的最佳催化剂，（2-碘-4'，5-二甲氧基-[1,1'-联苯] -3-基）硼酸19 A
• Ophthalmic compositions for treating ocular hypertension
  申请人：Boyd A. Edward

  公开号：US20060069256A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  This invention relates to the use of potent potassium channel blockers or a formulation thereof in the treatment of glaucoma and other conditions which leads to elevated intraoccular pressure in the eye of a patient. This invention also relates to the use of such compounds to provide a neuroprotective effect to the eye of mammalian species, particularly humans.

  本发明涉及使用有效的钾离子通道阻滞剂或其制剂来治疗青光眼和其他导致患者眼内压升高的疾病。本发明还涉及使用这些化合物为哺乳动物（尤其是人类）的眼提供神经保护作用。