3',4'-dimethoxyflavan-4β-ol | 62082-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4'-dimethoxyflavan-4β-ol
• 英文别名: (2R,4R)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ol；(2R,4R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• CAS: 62082-72-8；62082-73-9；88214-53-3；88363-14-8；116194-64-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: BCMWOIHSDKTDPK-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dimethoxyflavan-4β-ol 在 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4α-chloro-3',4'-dimethoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  Brown, Ben R.; Guffogg, Stephen; Kahn, Michael L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1825 - 1829

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-dimethoxyflavanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以3.4 g的产率得到3',4'-dimethoxyflavan-4β-ol
  参考文献：
  名称：

  Brown, Ben R.; Guffogg, Stephen; Kahn, Michael L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1825 - 1829

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselectivity at benzylic carbon
  作者：A. Hirwe、K.G. Marathe、S.S. Mohorkar、K. Ramdas、C.B. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87374-9

  日期：1986.1

  Some reactions of 4-substituted flavans have been studied. 4-Chloro/bromo derivatives react under neutral conditions with phthalimide and acetonitrile leading to displacement or axial halogen by nitrogen with inversion. In contrast, irrespective of the stereochemistry, 4-hydroxy-derivatives react under acidic or basic conditions leading to axial attack by the nudeophiles SOCl2, PCl3, PCl5, SOBr2, PBr3

  已经研究了4-取代的黄烷的一些反应。4-氯/溴衍生物在中性条件下与邻苯二甲酰亚胺和乙腈反应，导致氮转化而取代或轴向被卤素取代。相反，无论立体化学如何，4-羟基衍生物在酸性或碱性条件下反应都会导致亲核体SOCl 2，PCl 3，PCl 5，SOBr 2，PBr 3，PBr 5，乙腈和水引起轴向攻击。苄基碳正离子的中间形成。
• Bateman, Graham; Brown, Ben R.; Campbell, John B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2903 - 2912
  作者：Bateman, Graham、Brown, Ben R.、Campbell, John B.、Cotton, Charles A.、Johnson, Philip、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jyotsna, D.; Rao, A. V. Subba, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 9, p. 1009 - 1014
  作者：Jyotsna, D.、Rao, A. V. Subba

  DOI：——

  日期：——
• Attwood, Michael R.; Brown, Ben R.; Pike, William T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2229 - 2236
  作者：Attwood, Michael R.、Brown, Ben R.、Pike, William T.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, B. R.;GUFFOGG, S.;KAHN, M. L.;SMART, J. W.;STUART, I. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 8, 1825-1829
  作者：BROWN, B. R.、GUFFOGG, S.、KAHN, M. L.、SMART, J. W.、STUART, I. A.

  DOI：——

  日期：——