3-[(1R,3S,5R,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-1,5,14-trihydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,8,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one | 886752-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-[(1R,3S,5R,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-1,5,14-trihydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,8,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 886752-08-5
• 化学式: C₂₉H₄₂O₁₁
• 分子量: 566.646
• InChiKey: FMBJPVHGNXIKDO-AQVUCDEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  802.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R,3S,5R,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-1,5,14-trihydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,8,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [(1R,2S,5R,6R,9S,10R,11S,12S,13S,15S,17R)-11-bromo-9,13-dihydroxy-5-methyl-6-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-15-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-19-oxapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.05,9]nonadecan-17-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  心脏甾类哇巴因的几种异构体的合成及性质

  摘要：

  哇巴因的异构体1，6，20，21，和22已被合成和HPLC显示，这表明它们不对应于推定的内源性哇巴因类似cardioregulator是容易分离的。11-外延-Ouabain（1）是感兴趣的，以乌本苷更安全的替代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.089
• 作为产物：
  描述：

  G毒毛旋花苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 伯吉斯试剂 、 水 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 硫脲 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 61.25h， 生成 3-[(1R,3S,5R,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-1,5,14-trihydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,8,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  心脏甾类哇巴因的几种异构体的合成及性质

  摘要：

  哇巴因的异构体1，6，20，21，和22已被合成和HPLC显示，这表明它们不对应于推定的内源性哇巴因类似cardioregulator是容易分离的。11-外延-Ouabain（1）是感兴趣的，以乌本苷更安全的替代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.089

文献信息

• Synthesis and properties of several isomers of the cardioactive steroid ouabain
  作者：Bor-Cherng Hong、Seongkon Kim、Tae-Seong Kim、E.J. Corey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.089

  日期：2006.4

  The ouabain isomers 1, 6, 20, 21, and 22 have been synthesized and shown to be readily separable by HPLC, which indicates that they do not correspond to a putative endogenous ouabain-like cardioregulator. 11-epi-Ouabain (1) is of interest as a safer alternative to ouabain.

  哇巴因的异构体1，6，20，21，和22已被合成和HPLC显示，这表明它们不对应于推定的内源性哇巴因类似cardioregulator是容易分离的。11-外延-Ouabain（1）是感兴趣的，以乌本苷更安全的替代。