3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-glucopyranosyl)oxymethyluridine | 354581-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-glucopyranosyl)oxymethyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 354581-63-8
• 化学式: C₅₆H₆₈N₂O₁₅Si₂
• 分子量: 1065.33
• InChiKey: OOPPXRIIYQFALY-QFKVWPHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.01
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-glucopyranosyl)oxymethyluridine 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 12.0h， 生成 3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-(β-D-glucopyranosyl)oxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  O-糖苷的方向是动质体DNA结合蛋白JBP1识别J碱基的重要方面。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604635
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-o-(t-丁基二甲基甲硅烷基)胸腺嘧啶脱氧核苷 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-glucopyranosyl)oxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  O-糖苷的方向是动质体DNA结合蛋白JBP1识别J碱基的重要方面。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604635

文献信息

• De Kort; De Visser; Kurzeck, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 11, p. 2075 - 2082
  作者：De Kort、De Visser、Kurzeck、Meeuwenoord、Van der Marel、Rueger、Van Boom

  DOI：——

  日期：——
• O-Glycoside Orientation Is an Essential Aspect of Base J Recognition by the Kinetoplastid DNA-Binding Protein JBP1
  作者：Rajesh K. Grover、Stephanie J. K. Pond、Qizhi Cui、Prem Subramaniam、David A. Case、David P. Millar、Paul Wentworth

  DOI：10.1002/anie.200604635

  日期：2007.4.13