3,5-didesoxy-3,5-di-C-methyl-L-idose-trimethylenedithioacetal | 78785-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 3,5-didesoxy-3,5-di-C-methyl-L-idose-trimethylenedithioacetal
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-3,5-dimethyl-2,4,6-trihydroxyhexanal trimethylene dithioacetal
• CAS: 78785-41-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃S₂
• 分子量: 266.426
• InChiKey: OUYBMKRZFBTYLK-AXTSPUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-didesoxy-3,5-di-C-methyl-L-idose-trimethylenedithioacetal 在 镍 咪唑 、 甲基锂 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R,8R,9S,10S,11R,12R,13R)-3,5:9,11-bis(isopropylidenedioxy)-6,12-bis(methoxymethoxy)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-13-(4-methoxybenzyloxy)pentadecane
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖立体选择性地合成（9S）-9-二氢赤藓内酯A

  摘要：

  通过C1-C6和C7-C15链段的偶联和随后的大内酯化，从D-葡萄糖开始相当容易地立体合成（9S）-9-二氢赤藓内酯A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96566-3
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4S)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-pentyl ester 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,5-didesoxy-3,5-di-C-methyl-L-idose-trimethylenedithioacetal
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖立体选择性地合成（9S）-9-二氢赤藓内酯A

  摘要：

  通过C1-C6和C7-C15链段的偶联和随后的大内酯化，从D-葡萄糖开始相当容易地立体合成（9S）-9-二氢赤藓内酯A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96566-3

文献信息

• <b> 3,5‐Didesoxy‐3,5‐di‐ <i>C</i> ‐methyl‐ <scp>L</scp> ‐idose‐trimethylendithioacetal, ein chiraler Baustein zur Macrolidantibiotika‐Synthese ¹⁾ </b>
  作者：Hartmut Redlich、Hans‐Jürgen Neumann

  DOI：10.1002/cber.19811140605

  日期：1981.6

  Zuckerenone 24 und 27 mit exocyclischer Carbonylgruppe unter Bildung von am C-Atom 3 des Furanosesystems L-konfigurierten 3-Desoxy-3-C-methylverzweigungen und b) die stereospezifisch verlaufenden Hydroborierungen der exocyclischen Methylengruppen am C-Atom 5 in den Verbindungen 12 und 42. Die hohe Spezifität der Hydroborierung wird auf konformative Effekte in Abhängigkeit vom Substituenten am C-Atom 3 zurückgeführt

  Ein sehr kurzer Synthesewegfürdie Titelverbindung 43 aus 1,2;5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose（II）wird aufgezeigt。Schlüsselreaktionena）可以在立体异构体中得到1,4-羟基锂二甲基环己酮和Zuckerenone混合物，然后在24原子和27原子下从碳原子团上脱除碳原子团，从呋喃糖体系中脱除L- konfigurierten 3-Desoxy-3- C-甲基苯并二酮）立体原子氢外循环中的氢原子甲基环戊烯5位原子对氨基苯甲酸乙酯12和42。在C-Atom 3zurückgeführt的替代品生产基地获得了Effekte奖。NachÜberführung在Pyranosesystem系统中的应用Substanzen durch 1 H-NMR-absichichert。
• A stereoselective total synthesis of (9S)-9-dihydroerythronolide A from D-glucose
  作者：Hitoshi Tone、Takao Nishi、Yuji Oikawa、Masataka Hikota、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96566-3

  日期：1987.1

  A rather facile stereoselective total synthesis of (9S)-9-dihydroerythronolide A starting from D-glucose was achieved via coupling of C1-C6 and C7-C15 segments and subsequent macrolactonization.

  通过C1-C6和C7-C15链段的偶联和随后的大内酯化，从D-葡萄糖开始相当容易地立体合成（9S）-9-二氢赤藓内酯A。