((R)-2-Naphthalen-1-yl-4,4-diphenyl-but-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 180964-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((R)-2-Naphthalen-1-yl-4,4-diphenyl-but-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 180964-70-9
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₂
• 分子量: 449.593
• InChiKey: UZAGDLFFJUZBMP-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-2-Naphthalen-1-yl-4,4-diphenyl-but-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(S)-(-)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-(α-naphthyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基取代：α-和β-氨基酸的合成

  摘要：

  利用钯催化的烯丙基胺化作用生成对映体丰富的δ-氨基酸的方法已经确立。以高对映选择性生成了对映体丰富的烯丙基胺。烯丙基胺的氧化裂解提供了芳基甘氨酸和谷氨酸衍生物。此外，还制备出了对映体丰度很高的δ-氨基酸。钯催化的不对称烯丙基置换是合成转化的关键。

  DOI：

  10.1039/a606586d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-carbomethoxy-5,5-diphenyl-3-(1-naphthyl)-pent-4-enoate 在 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((R)-2-Naphthalen-1-yl-4,4-diphenyl-but-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基取代：α-和β-氨基酸的合成

  摘要：

  利用钯催化的烯丙基胺化作用生成对映体丰富的δ-氨基酸的方法已经确立。以高对映选择性生成了对映体丰富的烯丙基胺。烯丙基胺的氧化裂解提供了芳基甘氨酸和谷氨酸衍生物。此外，还制备出了对映体丰度很高的δ-氨基酸。钯催化的不对称烯丙基置换是合成转化的关键。

  DOI：

  10.1039/a606586d

文献信息

• Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution: synthesis of α- and β-amino acids
  作者：Justin F. Bower、Roshan Jumnah、Andrew C. Williams、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/a606586d

  日期：——

  Methodology has been established for the formation of enantiomerically enriched α-amino acids using palladium-catalysed allylic amination. The formation of enantiomerically enriched allylamines has been achieved with high enantioselectivity. Oxidative cleavage of the allylamines provides arylglycine and glutamic acid derivatives. Additionally, enantiomerically enriched β-amino acids have been prepared in high enantiomeric excess. Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution is used as the key synthetic transformation.

  利用钯催化的烯丙基胺化作用生成对映体丰富的δ-氨基酸的方法已经确立。以高对映选择性生成了对映体丰富的烯丙基胺。烯丙基胺的氧化裂解提供了芳基甘氨酸和谷氨酸衍生物。此外，还制备出了对映体丰度很高的δ-氨基酸。钯催化的不对称烯丙基置换是合成转化的关键。