[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2methyl-1H-indol-3-yl]acetic acid 4-nitrophenyl ester | 69299-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2methyl-1H-indol-3-yl]acetic acid 4-nitrophenyl ester
• 英文别名: indomethacin p-nitrophenyl ester；(4-Nitrophenyl) 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetate
• CAS: 69299-58-7
• 化学式: C₂₅H₁₉ClN₂O₆
• 分子量: 478.889
• InChiKey: UIKREBZEDGYYAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 [1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2methyl-1H-indol-3-yl]acetic acid 4-nitrophenyl ester 在 aluminum (III) chloride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光催化水分解与链烷醇氧化耦合用于氮化碳上的选择性N-烷基化反应

  摘要：

  光催化水分解技术（PWST）可以将水直接用作转移加氢反应的吸引人的“液态氢源”。目前，基于PWST的转移氢化的开发仍处于萌芽阶段。以前的报道通常集中在合理利用原位生成的氢源（电子）进行氢化的过程中，其中通过牺牲试剂淬灭了光生空穴。本文介绍了光还原氮在水分解过程中对液体H源和孔的充分利用硝基芳族化合物的烷基化。在该集成系统中，将水分解过程中产生的H物种设计用于还原硝基芳烃以生成胺，而烷醇则被孔氧化以使苯胺以及生成的仲胺进行级联烷基化。在广泛范围内获得的50多个示例证明了这种温和且可持续的耦合方法的普遍适用性。通过胺的选择性N-烷基化合成现有药物，进一步证明了该方案的合成效用。这种基于可持续水分解技术的策略突出了选择性合成有价值的氮的重要途径。由硝基芳烃和胺与水和链烷醇一起烷基化的精细化学品和药物。

  DOI：

  10.1002/cssc.202002459
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 吲哚美辛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2methyl-1H-indol-3-yl]acetic acid 4-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚美辛作为选择性COX-2抑制剂的酯衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  吲哚美辛的酯衍生物是通过将吲哚美辛与等摩尔量的适当醇化合物在无水二氯甲烷中在DCC和DMAP存在下缩合而制备的。为了确认其结构，进行了由IR，1 H NMR，质量和微量分析组成的光谱研究。使用角叉菜胶大鼠爪浮肿方法进行体内抗炎研究，并通过溃疡指数法对合成化合物进行体内致溃疡研究。与消炎痛相比，在11种化合物中，化合物IIc显示出中等的抗炎活性，没有可观察到的致溃疡作用。此外，化合物IIc通过比色COX抑制剂筛选试验，以20μM的浓度对吲哚美辛和塞来昔布针对COX-1和COX-2酶进行了测试。发现化合物IIc对COX-2和COX-1酶具有活性，分别表现出62.0和12.9％的抑制作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9747-5

文献信息

• Synthesis of oligo(ethylene glycol) substituted phosphatidylcholines: Secretory PLA2-targeted precursors of NSAID prodrugs
  作者：Renato Rosseto、Joseph Hajdu

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2009.10.001

  日期：2010.1

  A series of new phosphatidylcholine analogues with structurally modified sn-2-substituents have been prepared. The synthetic compounds include oligo(ethylene glycol) derivatives with chain-terminal pharmacophores that upon catalytic hydrolysis by phospholipase A(2) yielded a series of oligo(ethylene glycol)-conjugates of the respective drugs. The approach here outlined may open a new way to employ OEG derivatives of phospholipids for therapeutic applications as secretory PLA(2)-targeted precursors of prodrugs. (C) 2009 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.
• Photocatalytic Water‐Splitting Coupled with Alkanol Oxidation for Selective <i>N</i> ‐alkylation Reactions over Carbon Nitride
  作者：Yangsen Xu、Zhaofei Zhang、Chuntian Qiu、Shaoqin Chen、Xiang Ling、Chenliang Su

  DOI：10.1002/cssc.202002459

  日期：2021.1.21

  (PWST) enables the direct use of water as appealing “liquid hydrogen source” for transfer hydrogenation reactions. Currently, the development of PWST‐based transfer hydrogenations is still in an embryonic stage. Previous reports generally centered on the rational utilization of the in situ generated H‐source (electrons) for hydrogenations, in which photogenerated holes were quenched by sacrificial

  光催化水分解技术（PWST）可以将水直接用作转移加氢反应的吸引人的“液态氢源”。目前，基于PWST的转移氢化的开发仍处于萌芽阶段。以前的报道通常集中在合理利用原位生成的氢源（电子）进行氢化的过程中，其中通过牺牲试剂淬灭了光生空穴。本文介绍了光还原氮在水分解过程中对液体H源和孔的充分利用硝基芳族化合物的烷基化。在该集成系统中，将水分解过程中产生的H物种设计用于还原硝基芳烃以生成胺，而烷醇则被孔氧化以使苯胺以及生成的仲胺进行级联烷基化。在广泛范围内获得的50多个示例证明了这种温和且可持续的耦合方法的普遍适用性。通过胺的选择性N-烷基化合成现有药物，进一步证明了该方案的合成效用。这种基于可持续水分解技术的策略突出了选择性合成有价值的氮的重要途径。由硝基芳烃和胺与水和链烷醇一起烷基化的精细化学品和药物。
• Synthesis and biological evaluation of ester derivatives of indomethacin as selective COX-2 inhibitors
  作者：M. Arockia Babu、Rakesh Shukla、Chandishwar Nath、S. G. Kaskhedikar

  DOI：10.1007/s00044-011-9747-5

  日期：2012.9

  The ester derivatives of indomethacin were prepared by condensing indomethacin with an equimolar quantity of an appropriate alcoholic compound in anhydrous dichloromethane in the presence of DCC and DMAP. Spectral studies comprising of IR, 1H NMR, mass, and microanalysis were performed in order to confirm their structures. In vivo anti-inflammatory studies were carried out using carrageenan rat paw

  吲哚美辛的酯衍生物是通过将吲哚美辛与等摩尔量的适当醇化合物在无水二氯甲烷中在DCC和DMAP存在下缩合而制备的。为了确认其结构，进行了由IR，1 H NMR，质量和微量分析组成的光谱研究。使用角叉菜胶大鼠爪浮肿方法进行体内抗炎研究，并通过溃疡指数法对合成化合物进行体内致溃疡研究。与消炎痛相比，在11种化合物中，化合物IIc显示出中等的抗炎活性，没有可观察到的致溃疡作用。此外，化合物IIc通过比色COX抑制剂筛选试验，以20μM的浓度对吲哚美辛和塞来昔布针对COX-1和COX-2酶进行了测试。发现化合物IIc对COX-2和COX-1酶具有活性，分别表现出62.0和12.9％的抑制作用。