(-)-(S)-5,6-dihydrothymine | 19140-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (-)-(S)-5,6-dihydrothymine
• 英文别名: (5S)-dihydrothymine；(S)-5-methyl-dihydro-pyrimidine-2,4-dione；(S)-5-Methyl-dihydro-pyrimidin-2,4-dion；(S)-(-)-Dihydrothymin；Dihydrothymine, (5S)-；(5S)-5-methyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 19140-80-8
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• 分子量: 128.131
• InChiKey: NBAKTGXDIBVZOO-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-5,6-dihydrothymine 在 水 作用下， 生成 丙脲
  参考文献：
  名称：

  二氢胸苷的选择性光解。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01014a062
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 Rh/Al₂O₃ 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 (-)-(S)-5,6-dihydrothymine
  参考文献：
  名称：

  Gani, David; Hitchcock, Peter B.; Young, Douglas W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1363 - 1372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (5R)- and (5S)-5-Methyl-5, 6-dihydrouridine Derivatives
  作者：Vinko ?kari?、Jasenka Matuli?-Adami?

  DOI：10.1002/hlca.19830660232

  日期：1983.3.16

  The hydrogenation of 2′, 3′-O-isopropylidene-5-methyluridine (1) in water over 5% Rh/Al2O3 gave (5 R)- and (5 S)-5-methyl-5, 6-dihydrouridine (2), separated as 5′-O-(p-tolylsulfonyl)- (3) and 5′-O-benzoyl- (5) derivatives by preparative TLC. on silica gel and ether/hexane developments. The diastereoisomeric differentiation at the C(5) chiral centre depends upon the reaction media and the nature of

  2'，3' - O-异亚丙基-5-甲基尿苷（1）在5％Rh / Al 2 O 3中的氢化反应得到（5 R）-和（5 S）-5-甲基-5，6-二氢尿苷（2），通过制备TLC分离为5'- O-（对甲苯磺酰基）- （3）和5'- O-苯甲酰基- （5）衍生物。硅胶和乙醚/己烷的开发。在C（5）手性中心的非对映异构分化取决于反应介质和连接到核糖基部分的保护基的性质。
• Infrared spectra and tautomeric structure of nucleosides and nucleotides in D2O solution. II
  作者：H. Todd Miles

  DOI：10.1016/0006-3002(58)90291-9

  日期：1958.1
• Stereochemistry of the catalytic and light-induced reduction of thymidine to dihydrothymidine and ureido alcohols
  作者：Yoshikazu Kondo、Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/ja01005a038

  日期：1968.1
• Gani, David; Hitchcock, Peter B.; Young, Douglas W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1363 - 1372
  作者：Gani, David、Hitchcock, Peter B.、Young, Douglas W.

  DOI：——

  日期：——
• Selective photolysis of dihydrothymidine
  作者：Yoshikazu Kondo、Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/ja01014a062

  日期：1968.6