3'-Propenyl-3'-deoxythymidine | 120232-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-Propenyl-3'-deoxythymidine
• 英文别名: 3'-Allyl-3'-deoxythymidine；1-[(2R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-prop-2-enyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 120232-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: HZSCNTUVLCLTPA-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Propenyl-3'-deoxythymidine 在 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(2S,3S,5R)-3-Allyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of furo[2,3-c]pyran-β-D-thymidine

  摘要：

  A furo[2,2-c]pyran-beta-D-thymidine nucleoside analog was synthesized from 5'-O-TBDMS-3'-C-allyl-thymidine by 4'-C-hydroxymethylation followed by an electrophilic 6-membered ring annellation. The new bicyclonucleoside was devoid of activity against HIV. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00322-8
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 偶氮二异丁腈 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3'-Propenyl-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  DNA-Catalyzed Polymerization

  摘要：

  Native DNA oligomers are shown to be stereoselective catalysts for the polymerization of 5'-amino-3'-acetaldehyde-modified thymidine/adenosine nucleosides through reductive amination. The reaction follows step-growth kinetics to read the encoded sequence and chain-length information in the antiparallel direction. Single mismatches in the template are selected against at a level of >100:1. A method is therefore established to translate biopolymer-encoded information stereoselectively into sequence- and chain-length specific synthetic polymers.

  DOI：

  10.1021/ja017319j

文献信息

• Mellor, Ben J.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 4, p. 747 - 757
  作者：Mellor, Ben J.、Thomas, Eric J.

  DOI：——

  日期：——
• Polymerization on Solid Supports
  作者：Xiaoyu Li、David G. Lynn

  DOI：10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4567::aid-anie4567>3.0.co;2-6

  日期：2002.12.2
• Synthesis of pyrimidine 3'-allyl-2',3'-dideoxyribonucleosides by free-radical coupling
  作者：Chung K. Chu、B. Doboszewski、Walter Schmidt、Giliyar V. Ullas、Patrick Van Roey

  DOI：10.1021/jo00272a062

  日期：1989.5
• CHU, CHUNG K.;DOBOSZEWSKI, B.;SCHMIDT, WALTER;ULLAS, GILIYAR V., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 2767-2769
  作者：CHU, CHUNG K.、DOBOSZEWSKI, B.、SCHMIDT, WALTER、ULLAS, GILIYAR V.

  DOI：——

  日期：——
• US8153361B1
  申请人：——

  公开号：US8153361B1

  公开（公告）日：2012-04-10