2-(tricarbonyl(η⁶-phenyl)chromium(0))pyridine | 67421-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(tricarbonyl(η⁶-phenyl)chromium(0))pyridine
• 英文别名: 2-[(η6-phenyl)tricarbonylchromium]pyridine；2-[tricarbonyl(η6-phenyl)chromium]pyridine；(η6-2-phenylpyridine)tricarbonylchromium；(CO)3Cr(η6-C6H5C5H4N0)；Carbon monoxide;chromium;2-phenylpyridine
• CAS: 67421-18-5
• 化学式: C₁₄H₉CrNO₃
• 分子量: 291.226
• InChiKey: NHZFPVWDROGQMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tricarbonyl(η⁶-phenyl)chromium(0))pyridine 在 potassium tert-butylate 、 三苯基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以60 %的产率得到1-(pyridin-2-yl)cyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  铬结合芳烃的化学选择性 1,2-还原和区域分化氘化

  摘要：

  首次报道了通过 η 6 -与铬配位来化学和区域选择性 1,2-还原芳烃的通用且有效的方案。该策略的多功能性进一步导致区域发散性还原氘化，从而能够精确控制氘化位点以及氘掺入度。

  DOI：

  10.1002/anie.202218961
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 lithium benzenechromiumtricarbonyl 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到2-(tricarbonyl(η⁶-phenyl)chromium(0))pyridine
  参考文献：
  名称：

  Lithium benzenechromiumtricarbonyl as C-nucleophile in the cross-dehydrogenative coupling reactions of azaaromatics

  摘要：

  Direct, non-catalyzed by transition metals, the oxidative cross-dehydrogenative coupling reactions (CDC) of azines with lithium benzenechromiumtricarbonyl has been developed. A series of previously unknown benzenechromiumtricarbonyl derivatives of azines, as well as intermediates of these reactions, have been obtained and characterized by NMR and X-ray analysis.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.12.040

文献信息

• Syntheses of Ortho-Mercurated and -Palladated (η⁶-Arene)tricarbonylchromium Complexes
  作者：Alexsandro Berger、André de Cian、Jean-Pierre Djukic、Jean Fischer、Michel Pfeffer

  DOI：10.1021/om010152i

  日期：2001.7.1

  that the “symmetrization” reaction occurred with retention of the configuration of the mercury-bound ipso carbon atom. The trimetallic and bimetallic mercurated (η6-arene)Cr(CO)3 complexes were readily converted into cyclopalladated binuclear complexes upon transmetalation with Pd(II) salts. The structures of two ortho-mercurated compounds and two ortho-palladated complexes are reported.

  报道了通过Hg（OAc）2对2-苯基吡啶，N，N-二甲基苄胺，（1S）-1-（二甲基氨基）-1-苯基乙烷和2-苯基-2-恶唑啉的三羰基铬衍生物的选择性邻位汞化。后者的mercurations（η 6 -arene）的Cr（CO）3种配合物的轴承内源性配体与产率范围为13〜83％的软的条件已经进行了。将（1S）-1-（二甲基氨基）-1-苯基乙烷的光学活性络合物立体选择性地正交固化。所述chloromercurated复合物的转化率，例如（η 6 -Ar-HGX）的Cr（CO）3，为相应的均配型三核[（η 6-Ar）Cr（CO）3 ] 2 Hg络合物通过与Me 4 NCl在沸腾的丙酮中反应而容易地进行。在几乎所有情况下，所谓的对称化反应都会得到两种非对映异构体的混合物，除了（1 S）-1-（二甲基氨基）-1-苯基乙烷的衍生物外，后者还提供了独特的“对称化”产物。该结果表明，“对称化”反应在保留
• Chloride-Promoted Synthesis of Cis Bis-Chelated Palladium(II) Complexes from Ortho-Mercurated Tricarbonyl(η⁶-arene)chromium Complexes
  作者：Alexsandro Berger、Jean-Pierre Djukic、Michel Pfeffer、Jérôme Lacour、Laurent Vial、André de Cian、Nathalie Kyritsakas-Gruber

  DOI：10.1021/om030433l

  日期：2003.12.1

  (η6-arene)Cr(CO)3 complexes. The study of the mechanism of this transmetalation reaction reveals the key role of the excess of chloride salt, which is necessary for the isolation of persistent heteroleptic bis-chelated Pd(II) complexes. This method was further applied to the synthesis of highly enantioenriched (+) and (−) samples of the ortho-chloropalladated 2-[tricarbonyl(η6-phenyl)chromium]pyridine, whose

  由的转移金属化反应的均聚物和杂顺式合成的新方法双-螯合的Pd（II）物质的邻汞化2- [三羰基（η 6 -苯基）铬]吡啶与一系列双（μ氯报道了在大量过量的氯化物盐[NMe 4 ] Cl存在下的四环芳族化合物。这些（CO）3铬结合的双-螯合的Pd（II）物质可被设计用于制备对映体纯的手性平面环钯（η 6 -arene）的Cr（CO）3复合体。对这种金属转移反应机理的研究揭示了过量氯化物盐的关键作用，这对于分离持久性杂配体双螯合的Pd（II）络合物是必需的。此方法进一步应用于高度对映体富集（+）的合成和（ - ）邻chloropalladated 2-样品[三羰基（η 6 -苯基）铬]吡啶，其对映体纯度，用抗磁Λ和Δ的辅助评估用作手性位移1 H NMR试剂的TRISPHAT盐。从通过X射线衍射分析确定的相应的绝对结构获得两种对映体富集的复合物的绝对构型。报道了六个新的杂合双螯合钯（II）配合物的分子结构。
• Stoichiometric C–H arylation of tricarbonyl(arene)chromium complexes bearing pyridine directing groups
  作者：Matthew J. Fuchter、Dilraj K. Judge、Marko Weimar、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/c3dt50187f

  日期：——

  Differentially substituted Cr(CO)3-complexed aryl pyridines have been shown to readily undergo stoichiometric palladation and subsequent arylation using boronic acid nucleophiles. The positioning of the aryl substituents has been shown to be key in governing substrate reactivity, whereby sterically congested compounds prevent the geometry required for cyclometallation.

  已显示差异取代的Cr（CO）3络合的芳基吡啶易于经历化学计量的palpalation和随后的芳基化硼酸亲核试剂。已经显示出芳基取代基的位置对于控制底物反应性是关键的，由此空间上拥挤的化合物阻止了环金属化所需的几何形状。
• Synthetic applications of lithiated tricarbonyl-η⁶-arenechromium(0) complexes: copper and palladium catalysed substitutions
  作者：Paul J. Beswick、Susan J. Leach、Nigel F. Masters、David A. Widdowson

  DOI：10.1039/c39840000046

  日期：——

  Regioselectively lithiated tricarbonyl-η6- arenechromium(0) complexes can be acylated and allylated in high yield via the analogous arylcopper dimethyl sulphide complexes, and vinylated and arylated via palladium catalysed cross coupling of the arylcopper dimethyl sulphide complexes with vinyl and aryl halides.

  区域选择性锂化三羰基-η 6 - arenechromium（0）复合物可以被酰化，并且以高收率烯丙基化经由类似arylcopper二甲硫醚配合物，以及乙烯基化和芳基化通过的arylcopper二甲基硫醚复合物与乙烯基和芳基卤化物的钯催化的交叉耦合。
• Cyclomanganated (η6-arene)tricarbonylchromium complexes: synthesis and reactivity
  作者：Jean-Pierre Djukic、Aline Maisse、Michel Pfeffer

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00669-x

  日期：1998.9

  The cyclomanganation of (η6-arene)tricarbonylchromium complexes by reaction with benzylpentacarbonylmanganese affords new bimetallic compounds. The mechanism of the manganation as well as other underlying aspects of the reactivity of cyclomanganated complexes are addressed in this report.

  （的cyclomanganation η 6 -arene）tricarbonylchromium络合物通过与benzylpentacarbonylmanganese得到新的双金属化合物反应。本报告探讨了锰的机理以及环化锰配合物反应性的其他潜在方面。