N-(3-phenyl-2H-isoindol-1-yl)-N-(3-phenyl-1H-isoindol-1-ylidene)amine | 37774-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(3-phenyl-2H-isoindol-1-yl)-N-(3-phenyl-1H-isoindol-1-ylidene)amine
• 英文别名: 3-phenyl-N-(3-phenyl-2H-isoindol-1-yl)isoindol-1-imine
• CAS: 37774-61-1
• 化学式: C₂₈H₁₉N₃
• 分子量: 397.479
• InChiKey: YCIZVHVYSJTJKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenyl-2H-isoindol-1-yl)-N-(3-phenyl-1H-isoindol-1-ylidene)amine 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以250 mg的产率得到N,N-difluoroboryl-[N-(3-phenyl-2H-isoindol-1-yl)-N-(3-phenyl-1H-isoindol-1-ylidene)amine]
  参考文献：
  名称：

  超快光诱导的电子转移和电荷稳定在能够捕获近红外光的供体-受体染料中

  摘要：

  为了从构成近70％太阳辐射的电磁光谱的近红外（near-IR）和红外（IR）区域中获取能量，对近红外和红外光吸收敏化剂的需求量很大，当连接到合适的电子受体时，它们能够进行超快的光诱导电子转移。为了实现这一目标，在本研究中，我们报告了由结构修饰的BF 2衍生的二步法的多步合成螯合的氮杂二吡咯甲烷（ADP；将吸收和发射扩展到近红外区域）和富勒烯分别作为电子给体和电子受体实体。基于光吸收，荧光，几何优化和电化学研究，对新合成的二元化合物进行了全面表征。既定的能级图揭示了电子可能从单线态激发的近红外敏化剂或单线态激发的富勒烯转移。飞秒和纳秒瞬态吸收研究旨在收集激发态电子转移的证据，并评估电荷分离和电荷复合过程的动力学。这些研究表明，发生了超快的光诱导电子转移，从而导致了二元组中电荷的稳定，如果是BF 2螯合的二吡咯亚甲基衍生的二元组，则在电荷重组期间为60。目前的发现表明，这些敏化剂适用于从太阳光

  DOI：

  10.1002/chem.201500728
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dichloroboryl-[N-(3-phenyl-2H-isoindol-1-yl)-N-(3-phenyl1H-isoindol-1-ylidene)amine] 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到N-(3-phenyl-2H-isoindol-1-yl)-N-(3-phenyl-1H-isoindol-1-ylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, properties and reactivity of BCl₂ aza-BODIPY complexes and salts of the aza-dipyrrinato scaffold

  摘要：

  将F-aza-BODIPYs转化为Cl-aza-BODIPYs可使硼处于易位状态，使用芳基格氏试剂进行取代，同时进行受控的脱硼去保护作用，从而得到母体azadipyrrin。

  DOI：

  10.1039/d0ob00272k

文献信息

• Homoleptic Co(ii), Ni(ii), Cu(ii), Zn(ii) and Hg(ii) complexes of bis-(phenyl)-diisoindol-aza-methene
  作者：Roland Gresser、Alexander Hoyer、Markus Hummert、Horst Hartmann、Karl Leo、Moritz Riede

  DOI：10.1039/c0dt01655a

  日期：——

  The synthesis of five homoleptic transition metal complexes of bis-(phenyl)-diisoindol-aza-methene is described together with the optical, electrochemical and thermal properties of these compounds. Additionally, crystal structures for the Co and the Zn complex are reported.

  描述了双（苯基）-二异吲哚-氮杂-亚甲基的五个均衡过渡金属配合物的合成，以及这些化合物的光学，电化学和热学性质。另外，报道了Co和Zn配合物的晶体结构。
• Classifying donor strengths of dipyrrinato/aza-dipyrrinato ligands
  作者：Roberto M. Diaz-Rodriguez、Katherine N. Robertson、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c9dt01148j

  日期：——

  A parameter is reported by which to use 13C NMR chemical shifts to measure and predict the donor capabilities of N^N dipyrrinato and aza-dipyrrinato ligands chelating in L^X fashion. The results enable the rationalisation of the properties of these ligands and their complexes, as well as enable rational design incorporating both steric and electronic considerations when tuning to effect desired applications

  报道了使用13 C NMR化学位移来测量和预测以L X方式螯合的N 2 N二吡喃酮和氮杂二吡喃酮配体的供体能力的参数。结果使得这些配体及其配合物的性质合理化，并且使得在进行调谐以实现所需的应用时能够合理地设计并结合了空间和电子方面的考虑。含有这些配体的配合物是普遍存在的，因为它们具有所需的光物理性质，例如高化学稳定性，耐光降解性，强吸收性和易于化学修饰性。
• Synthesis and Characterization of Near-Infrared Absorbing Benzannulated Aza-BODIPY Dyes
  作者：Roland Gresser、Markus Hummert、Horst Hartmann、Karl Leo、Moritz Riede

  DOI：10.1002/chem.201002941

  日期：2011.3.1

  synthesized by the addition of aryl Grignard compounds to phthalodinitrile and subsequent reaction with formamide. A plausible reaction mechanism, through a Leuckart–Wallach‐type reduction has been confirmed by means of DFT calculations of the related transition and intermediate states. The corresponding boron difluoride complexes (10) of 9 were prepared in a subsequent reaction step and the spectroscopic and

  通过在苯二腈中添加芳基格氏化合物并随后与甲酰胺反应，合成了一系列新颖的氮杂二异吲哚甲胺染料9，它们在吲哚部分具有六个不同的芳基和杂芳基。通过相关过渡态和中间态的DFT计算，已经证实了通过Leuckart-Wallach型还原的合理反应机理。在随后的反应步骤中制备了相应的9的二氟化硼配合物（10），并通过实验和理论研究了9和10的光谱和电化学性质。氮杂二异吲哚胺9它们的最大吸收在615至720nm范围内，而配合物10在681至793nm之间呈现出红移的最大吸收峰。通过循环伏安法测得的9和10显示出完全可逆的氧化还原波，用于还原和氧化，且电势较高，为10。根据测得的氧化还原电势，计算出9和10的HOMO和LUMO能级。使用DFT计算边界轨道能量，吸收带的能量以及吸收过程中涉及的轨道，并将其与9和10的测量结果进行比较。最大吸收可能与强烈的HOMO-LUMO跃迁有关，复合时LUMO更明显的稳定化
• Synthesis of fused-ring aza-dipyrromethenes from aromatic nitriles
  作者：George R. Mckeown、Joseph G. Manion、Alan J. Lough、Dwight S. Seferos

  DOI：10.1039/c8cc04658a

  日期：——

  phthalonitrile-based electrophile with a Grignard reagent followed by reduction with formamide at high temperature. In this work, we introduce a new fused-ring aza-dipyrromethene synthesis from ortho-lithiated aromatic nitriles. This method allows for a much wider range of functional groups, less complicated starting materials, and yields that are consistent with the highest reported for aza-dipyrromethenes of any kind

  氮杂二吡咯烷酮是许多有用的荧光染料和电子材料的配体。它们在红色和近红外范围内具有高吸收率。稠环氮杂双吡咯烷酮不能通过用于制造氮杂双吡咯烷酮的相同方法来合成，氮杂双吡咯烷酮是常见的商业染料。目前的合成仅限于用格氏试剂处理邻苯二甲腈基亲电试剂，然后在高温下用甲酰胺还原。在这项工作中，我们介绍了一种由邻位锂化的芳族腈合成新的稠环氮杂二吡咯亚甲基的方法。该方法可提供更大范围的官能团，较简单的起始原料，且产率与所报道的任何类型的氮杂-双嘧啶并列最高。
• Chiral benzo-fused Aza-BODIPYs with optical activity extending into the NIR range
  作者：Lu Zhang、Luyang Zhao、Kang Wang、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.039

  日期：2016.11

  Fusion of benzene moieties onto the BODIPY periphery in combination with the introduction of peripheral chiral binaphthyl substituents renders the extension of optical activity of resulting chiral benzo-fused aza-BODIPYs into the near-IR (NIR) range, representing the first chiral BODIPYs with NIR optically activity. For comparative study, N,N-difluoroboryl-[N-(3-phenyl-2H-isoindol-1-yl)-N-(3-phenyl-1

  手性苯并稠合的氮杂-BODIPY，即N，N-二氟硼基-[（二萘并[1,2- e：1'，2' - g ] -1,4-二氧辛] -1 [ N-（3-苯基-2H-异吲哚-1-基）亚甲基] -3-苯基-1H-异吲哚-1-亚基）胺]（1）和N，N-二氟硼基-[（二萘并[1,2- e：1'，2 ′ -g ] -1,4-dioxocine）-1-[（二萘并[1,2- e：1'，2' - g ] -1,4-dioxocine）-N-（3-苯基-2H-异吲哚-1-基）亚甲基] -3-苯基-1H-异吲哚-1-亚胺基]]（2），已合成并经光谱表征。苯部分在BODIPY外围的融合以及周围手性双萘基取代基的引入使所得手性苯并稠合的氮杂-BODIPYs的光学活性扩展到近红外（NIR）范围，代表了第一个具有NIR的手性BODIPY光学活性。为了进行比较研究，还制备了N，N-二氟硼基- [ N-（3-苯基-2H-异吲哚-