1-(2'-deoxy-3'-deutero-β-D-ribofuranosyl)thymine | 203510-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-3'-deutero-β-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: 3'-deuteriothymidine；1-[(2R,4S,5R)-4-deuterio-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 203510-07-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 243.224
• InChiKey: IQFYYKKMVGJFEH-CKHMMZHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-deoxy-3'-deutero-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(2-cyanoethoxy)(N,N-diisopropylamino)phosphino]-3'-deutero-4-(1,2,4-triazolo)thymidine
  参考文献：
  名称：

  3'氘代嘧啶核苷的立体特异性合成及其将位点特异性掺入DNA中。

  摘要：

  [反应：见正文] 2'-Deoxy-3'-氘代嘧啶已高产率合成，并使用标准亚磷酰胺化学方法掺入到脱氧寡核苷酸中。关键的合成步骤是使用三乙酰氧基硼氘化钠对3'-酮核苷进行立体定向还原，从而得到3'-氘代胸腺嘧啶核苷和2'-脱氧尿苷核苷。相应的phorphoramidite 7a和7b首次转化为4-triazolo衍生物，使得能够将2'-脱氧-3'-氘胞苷和2'-脱氧-3'-氘-5-甲基胞苷掺入寡核苷酸中。 。

  DOI：

  10.1021/ol034102g
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 重铬酸吡啶 、 3 Angstroem MS 、 sodium triacetoxyborodeuteride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2'-deoxy-3'-deutero-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  3'氘代嘧啶核苷的立体特异性合成及其将位点特异性掺入DNA中。

  摘要：

  [反应：见正文] 2'-Deoxy-3'-氘代嘧啶已高产率合成，并使用标准亚磷酰胺化学方法掺入到脱氧寡核苷酸中。关键的合成步骤是使用三乙酰氧基硼氘化钠对3'-酮核苷进行立体定向还原，从而得到3'-氘代胸腺嘧啶核苷和2'-脱氧尿苷核苷。相应的phorphoramidite 7a和7b首次转化为4-triazolo衍生物，使得能够将2'-脱氧-3'-氘胞苷和2'-脱氧-3'-氘-5-甲基胞苷掺入寡核苷酸中。 。

  DOI：

  10.1021/ol034102g

文献信息

• Synthesis of 3′-deuterated pyrimidine nucleosides via stereoselective reduction of a protected 3-oxoribose
  作者：Tongqian Chen、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10815-2

  日期：1998.3

  Thymidine (2) and 5-methyl-2′-O-(t-butyldimethylsilyl)uridine (3) deuterated at the C3′-position were prepared with complete stereocontrol via NaB2H4 reduction of a 3-oxoribose derivative (5). Utilization of benzyl protecting groups in the deuterated glycosidation substrate facilitates the synthesis of ribonucleosides and 2′-deoxyribonucleosides with minimal protecting group manipulations.

  通过NaB 2 H 4还原3-氧核糖衍生物（5）的完全立体制备胸苷（2）和5-甲基-2-- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）尿苷（3）。 。氘代糖苷化底物中苄基保护基的利用促进了核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷的合成，而保护基团的操作却很少。
• Stereospecific Syntheses of 3‘-Deuterated Pyrimidine Nucleosides and Their Site-Specific Incorporation into DNA
  作者：Panadda Chirakul、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1021/ol034102g

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] 2'-Deoxy-3'-deutero pyrimidines have been synthesized in high yields and incorporated into deoxyoligonucleotides using standard phosphoramidite chemistry. A key synthetic step is a stereospecific reduction of 3'-keto nucleosides using sodium triacetoxyborodeuteride to give 3'-deuterated thymidine and 2'-deoxy uridine nucleosides. Conversion of the corresponding phorphoramidites

  [反应：见正文] 2'-Deoxy-3'-氘代嘧啶已高产率合成，并使用标准亚磷酰胺化学方法掺入到脱氧寡核苷酸中。关键的合成步骤是使用三乙酰氧基硼氘化钠对3'-酮核苷进行立体定向还原，从而得到3'-氘代胸腺嘧啶核苷和2'-脱氧尿苷核苷。相应的phorphoramidite 7a和7b首次转化为4-triazolo衍生物，使得能够将2'-脱氧-3'-氘胞苷和2'-脱氧-3'-氘-5-甲基胞苷掺入寡核苷酸中。 。