5-(1-hydroxybut-3-yn)uracil | 570409-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(1-hydroxybut-3-yn)uracil
• 英文别名: 5-(4-hydroxy-but-1-ynyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-(4-hydroxybut-1-ynyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 570409-81-3
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: PCMOKWWPQIHIPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-hydroxybut-3-yn)uracil 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(coumarin-7-oxybut-3-yn)uracil
  参考文献：
  名称：

  一锅法通过胸苷磷酸化酶†进行的碱基交换反应，对具有荧光基团的功能性核苷进行检测

  摘要：

  在本文中，我们描述了修饰的尿嘧啶和脱氧核糖之间的β-选择性偶联，以产生由大肠杆菌衍生的胸苷磷酸化酶催化的功能化核苷。该酶介导核碱基交换反应，以转化具有大功能基团（例如荧光分子）的非天然核苷，香豆素 或者 芘，通过烷基链在C5的位置连接尿嘧啶。5-（Coumarin-7-oxyhex-5-yn）尿嘧啶（C4U）在1.0 mM磷酸盐缓冲液pH 6.8中以40％DMSO浓度显示57.2％的转化率胸苷以C4U为碱基的非天然核苷。在使用5-（pyren-1-methyloxyhex-5-yn）尿嘧啶（P4U）作为底物的情况下，TP还可以催化反应以在DMSO浓度为50％（21.6％）时生成具有非常大的官能团的产物转换）。我们使用MF myPrest对绑定到TP活性位点的修饰尿嘧啶进行了对接模拟。底物的尿嘧啶部分与TP的活性位点结合，荧光部分与位于酶表面外侧的核碱基的C5位置相连。结果，庞大的荧光部分结合到尿嘧啶

  DOI：

  10.1039/c3ob41605d
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-yn-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到5-(1-hydroxybut-3-yn)uracil
  参考文献：
  名称：

  一锅法通过胸苷磷酸化酶†进行的碱基交换反应，对具有荧光基团的功能性核苷进行检测

  摘要：

  在本文中，我们描述了修饰的尿嘧啶和脱氧核糖之间的β-选择性偶联，以产生由大肠杆菌衍生的胸苷磷酸化酶催化的功能化核苷。该酶介导核碱基交换反应，以转化具有大功能基团（例如荧光分子）的非天然核苷，香豆素 或者 芘，通过烷基链在C5的位置连接尿嘧啶。5-（Coumarin-7-oxyhex-5-yn）尿嘧啶（C4U）在1.0 mM磷酸盐缓冲液pH 6.8中以40％DMSO浓度显示57.2％的转化率胸苷以C4U为碱基的非天然核苷。在使用5-（pyren-1-methyloxyhex-5-yn）尿嘧啶（P4U）作为底物的情况下，TP还可以催化反应以在DMSO浓度为50％（21.6％）时生成具有非常大的官能团的产物转换）。我们使用MF myPrest对绑定到TP活性位点的修饰尿嘧啶进行了对接模拟。底物的尿嘧啶部分与TP的活性位点结合，荧光部分与位于酶表面外侧的核碱基的C5位置相连。结果，庞大的荧光部分结合到尿嘧啶

  DOI：

  10.1039/c3ob41605d

文献信息

• [EN] DUPLEX STABILIZING FLUORESCENCE QUENCHERS FOR NUCLEIC ACID PROBES<br/>[FR] EXTINCTEURS DE FLUORESCENCE STABILISANT LES DUPLEX POUR SONDES NUCLÉIQUES
  申请人：ELITECHGROUP INC

  公开号：WO2019036225A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Diaryl-azo derivatives are efficient fluorescence quenchers as well as nucleic acid duplex-stabilizing agents and are useful in oligonucleotide conjugates and probes. The oligonucleotide-quencher conjugates may be used in detection methods for nucleic acid targets.

  二苯基偶氮衍生物既是高效的荧光猝灭剂，又是核酸双链稳定剂，在寡核苷酸共轭物和探针中具有用途。寡核苷酸-猝灭剂共轭物可用于核酸靶标的检测方法中。
• Fluorescent probes for DNA detection by hybridization with improved sensitivity and low background
  申请人：Lokhov Sergey

  公开号：US20050214797A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Minor groove binder-oligonucleotide probes are provided along with methods for their use wherein the probes have an attached fluorophore which, in an unhybridized form exhibits very low background signal.

  提供了与其使用方法一起的小沟结合物-寡核苷酸探针，其中这些探针带有一个附加的荧光物质，未杂交形式下显示出非常低的背景信号。
• FUNCTIONALIZED 3-ALKYNYL PYRAZOLOPYRIMIDINE ANALOGUES AS UNIVERSAL BASES AND METHODS OF USE
  申请人：Vorobiev Alexei

  公开号：US20130261014A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  3-alkynyl inosine analogs and their uses as universal bases are provided. The inosine analogues can be incorporated into nucleic acid primers and probes. They do not significantly destabilize nucleic acid duplexes. As a result, the novel nucleic acid primers and probes incorporating the inosine analogues can be used in a variety of methods. The analogs function unexpectedly well as universal bases. Not only do they stabilize duplexes substantially more than hypoxanthine opposite A, C, T, and G but they are also recognized in primers by polymerases, allowing efficient amplification.

  提供了3-炔基肌苷类似物及其作为通用碱基的用途。这些肌苷类似物可以被合并到核酸引物和探针中。它们不会显著破坏核酸双链。因此，包含这些肌苷类似物的新型核酸引物和探针可以用于各种方法。这些类似物意外地作为通用碱基发挥良好作用。它们不仅比嘌呤对A、C、T和G稳定双链更多，而且在引物中被聚合酶识别，从而实现高效扩增。
• Real-time linear detection probes: sensitive 5'-minor groove binder-containing probes for PCR analysis
  申请人：Epoch Biosciences, Inc.

  公开号：US20030175728A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Oligonucleotide probes/conjugates are provided along with method for their use in assays to monitor amplification wherein the signal produced does not rely on 5′ nuclease digestion.

  提供了寡核苷酸探针/共轭物，并提供了它们在检测扩增过程中的使用方法，其中产生的信号不依赖于5'核酸酶消化。
• TMLEVELING METHODS
  申请人：Epoch Biosciences, Inc.

  公开号：US20030224359A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Modified oligonucleotides are provided containing bases selected from unsubstituted and 3-substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidines and 5-substituted pyrimidines, and optionally have attached minor groove binders and reporter groups.

  提供了改性寡核苷酸，其中包含选择自未取代和3-取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶和5-取代嘧啶的碱基，并且可选择附加次级沟结合剂和报告分子。