2-[(2-nitrobenzene)sulfonamido]acetic acid | 15054-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-nitrobenzene)sulfonamido]acetic acid
• 英文别名: N-(2-nitrobenzenesulfonyl)glycine；N-(2-nitrophenylsulfonyl)glycine；N-o-nosylglycine；N-<2-Nitro-benzol-sulfonyl>-glycin；o-Nitro-benzolsulfonyl-glycin；2-(2-Nitrobenzenesulfonamido)acetic acid；2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]acetic acid
• CAS: 15054-42-9
• 化学式: C₈H₈N₂O₆S
• mdl: MFCD00266111
• 分子量: 260.227
• InChiKey: DJTWAEHEZATPEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-nitrobenzene)sulfonamido]acetic acid 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-Methyl-1,1-dioxo-5-(2-oxo-2-piperidin-1-yl-ethyl)-1,2,3,5-tetrahydro-1λ⁶-benzo[f][1,2,5]thiadiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiarrhythmic Activity of 2,5-Disubstituted 2,3-Dihydro-1,2,5-benzothiadiazepin-4(5H)-one 1,1-Dioxides.

  摘要：

  制备了一系列2,5-二取代的2,3-二氢-1,2,5-苯并噻二氮杂卓-4(5H)-酮1,1-二氧化物衍生物，并评估其对豚鼠中乌阿碱诱导的心律失常的抗心律失常作用。大多数合成的化合物在此初级筛选系统中显示出抗心律失常活性。在1,2,5-苯并噻二氮杂卓-4(5H)-酮1,1-二氧化物的5位上具有2-(N,N-二甲基氨基)乙基、2-(吡咯烷-1-基)乙基和2-氧代-2-(吗啉-4-基)乙基部分的一些化合物表现出强效的抗心律失常活性。讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2442
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰基甘氨酸乙酯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[(2-nitrobenzene)sulfonamido]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET UTILISATION DE CES COMPOSÉS

  摘要：

  本文所示的式(I)的杂环化合物。还公开了含有其中一种杂环化合物的药物组合物。进一步公开了使用其中一种杂环化合物将造血干细胞和内皮祖细胞转移到外周循环，并用于治疗组织损伤、癌症、炎症性疾病和自身免疫疾病的方法。

  公开号：

  WO2018132326A1

文献信息

• Design, synthesis and in vitro evaluation studies of sulfonyl-amino-acetamides as small molecule BACE-1 inhibitors
  作者：Priti Jain、Pankaj K. Wadhwa、Sinduri Gunapati、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.023

  日期：2016.6

  The identification of a series of sulfonyl-amino-acetamides as BACE-1 (β-secretase) inhibitors for the treatment of Alzheimer’s disease is reported. The derivatives were designed based on the docking simulation study, synthesized and assessed for BACE-1 inhibition in vitro. The designed ligands revealed desired binding interactions with the catalytic aspartate dyad and occupance of S1 and S2′ active

  据报道，已鉴定出一系列磺酰基-氨基-乙酰胺类药物作为用于治疗阿尔茨海默氏病的BACE-1（β-分泌酶）抑制剂。基于对接模拟研究设计衍生物，合成并评估其对BACE-1的体外抑制作用。设计的配体揭示了与催化天冬氨酸二聚体的理想结合相互作用以及对S1和S2'活性位点区域的占据。这些计算机模拟结果与体外活性密切相关。在合成的33种化合物中，有12种化合物在10μM浓度下显示出明显的抑制作用。活性最高的化合物2.17S对BACE-1的IC 50为7.90μM，这与计算机对接研究的结果相吻合。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ARENAVIRUS INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION À ARÉNAVIRUS
  申请人：ARISAN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016160677A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention relates to the use of piperazinones for inhibiting arenavirus infection in humans, other mammals, or in cell culture, to methods of treating arenavirus infection such as Lassa, Bolivian, Argentine, Venezuelan, Brazilian, Chapare and Lujo hemorrhagic fevers, to methods of inhibiting the replication of arenaviruses, to methods of reducing the amount of arenaviruses, and to compositions that can be employed for such methods.

  本发明涉及使用哌嗪酮类化合物抑制人类、其他哺乳动物或细胞培养中的病毒感染，用于治疗拉沙病、玻利维亚病、阿根廷病、委内瑞拉病、巴西病、查帕雷病和卢霍出血热等病毒感染的方法，用于抑制病毒复制的方法，用于减少病毒数量的方法，以及可用于这些方法的组合物。
• Amide group coordination to the Hg2+ ion. Potentiometric, 1H NMR and structural study on Hg2+–N-protected amino acid systems †
  作者：Monica Saladini、Ledi Menabue、Erika Ferrari、Daniela Iacopino

  DOI：10.1039/b100310k

  日期：——

  and N-sulfonyl amino acids, which are ligands containing peptide and sulfonamide groups respectively, are investigated in aqueous solution by 1H NMR, UV spectroscopy and potentiometry. The corresponding ternary systems with 2,2′-bipyridine are studied in aqueous solution by potentiometry and in DMSO solutions by 1H-NMR. All the amino acids behave as simple carboxylate ligands at acid pH, while, around

  由N-羰基和N-磺酰基氨基酸形成的Hg 2+的二元配合物配体 包含 肽 分别在水溶液中研究了磺酰胺基和磺酰胺基 1 H NMR， 紫外光谱 和 电位计。与之对应的三元系统2,2'-联吡啶 在水溶液中被研究 电位计 在DMSO解决方案中 1 H-NMR。所有的氨基酸 表现得像简单的羧酸盐 配体 在酸性pH下，而在中性附近 ñ - p -tolylsulfonylglycine（tsglyH 2），ñ - p甲苯磺酰基-β丙氨酸（TS-β-阿拉2）和Ñ -2- nitrophenylsulfonylglycine（NO 2 psglyH 2）切换到双阴离子的N，O-二齿螯合配体 由于去质子化的参与 酰胺 氮作为额外的捐助者地点。Hg 2+离子不能有效促进肽 氮的去质子 N-苯甲酰甘氨酸（bzglyH）。测定在水溶液中形成的二元和三元物质及其稳定性常数，并将其与Pd 2 +，Cu 2 +，Cd 2+和Pb
• Protease inhibitors – Part 5. Alkyl/arylsulfonyl- and arylsulfonylureido-/arylureido- glycine hydroxamate inhibitors of Clostridium histolyticum collagenase
  作者：A Scozzafava

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00127-6

  日期：2000.3

  Reaction of alkyl/arylsulfonyl halides with glycine afforded a series of derivatives which were first N-benzylated by treatment with benzyl chloride, and then converted to the corresponding hydroxamic acids with hydroxylamine in the presence of carbodiimide derivatives. Other derivatives were obtained by reaction of N-benzyl-glycine with aryl isocyanates, arylsulfonyl isocyanates or benzoyl isothiocyanate

  烷基/芳基磺酰基卤化物与甘氨酸反应得到一系列衍生物，其首先通过用苄基氯处理而被N-苄基化，然后在碳二亚胺衍生物存在下用羟胺转化成相应的异羟肟酸。如上所述，通过使N-苄基-甘氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将它们的COOH基团转化为CONHOH部分，可获得其他衍生物。分析了这里报道的90种新化合物作为溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶（EC 3.4.24.3）的抑制剂，这是一种锌酶，可降解天然胶原的三个螺旋区域。所制备的异羟肟酸酯衍生物的活性通常比相应的羧酸盐高100-500倍。在一系列合成异羟肟酸酯中，导致最佳抑制剂的取代模式是涉及全氟烷基磺酰基和取代的芳基磺酰基部分的那些，例如五氟苯基磺酰基，3-和4-羧基苯基磺酰基-，3-三氟甲基-苯基磺酰基或1-和2-萘基。因此，似乎与基质金属蛋白酶（MMP）异羟肟酸酯抑制剂相似，溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶抑制剂应在P（1'）
• Design and Synthesis of a Novel N-(1H-tetrazol-5-yl)methyl Cyclic Peptoid Using Nosyl-protected N-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)methyl Substituted Glycine
  作者：Girish Prabhu、M. Krishnamurthy、M. Samarasimhareddy、N. Narendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1007/s10989-017-9581-9

  日期：2017.12

  AbstractA solid phase synthesis of a cyclic peptoid bearing (1H-tetrazol-5-yl)methyl as N-substituent has been developed employing the monomer approach. The requisite monomeric Nosyl-protected N-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)methyl substituted glycine was accessed by a convenient synthesis involving Click reaction of Nosyl-protected N-(cyanomethyl)glycine methyl ester and sodium azide as a key step. This

  摘要已经采用单体方法开发了具有（1 H-四唑-5-基）甲基作为N-取代基的环状类肽的固相合成。通过方便的合成方法，可以得到必需的由Nosyl保护的N-（1-三苯甲基-1 H-四唑-5-基）甲基取代的甘氨酸单体，其中涉及Nosyl保护的N-（氰基甲基）甘氨酸甲酯与叠氮化钠的点击反应。关键一步。然后将该结构单元用于四聚体类肽的固相合成中。使用PyBOP对线性四聚体进行大环化，以高收率获得具有（1 H-四唑-5-基）甲基侧基的环状类肽。 图形概要