2-methyl-3-phenylpropanoyl chloride | 38385-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylpropanoyl chloride
• 英文别名: (+/-)-2-Methyl-3-phenyl-propionsaeure-chlorid
• CAS: 38385-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• mdl: MFCD09894785
• 分子量: 182.65
• InChiKey: OWAWAFKVPTWIBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.1 g/cm3(Temp: 23 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylpropanoyl chloride 在 吡啶 、 sodium azide 、 苯 作用下， 生成 非那明
  参考文献：
  名称：

  Vargha; Gyoerffy, 1944, vol. 50, p. 6,8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙烯酸 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-methyl-3-phenylpropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Memory of chirality in rebound cyclizations of α-amide radicals

  摘要：

  (S)-N-(2-溴丙烯基)-N-(叔丁基)-2-甲基-3-苯基丙酰胺与三丁基锡氢化物还原后，得到(3S,4S)-3-苄基-1-(叔丁基)-3,4-二甲基吡咯烷-2-酮，其立体中心与酰胺羰基相邻处的手性保留率约为80%。这种手性记忆被认为是通过从一个立体中心转移到一个轴，然后再从轴转移到一个新的立体中心而发生的。

  DOI：

  10.1139/v2012-085

文献信息

• Piperazine-substituted aryl and aralkyl carboxylic acids useful for
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04616086A1

  公开（公告）日：1986-10-07

  The present invention is concerned with new carboxylic acid derivatives, with processes for the preparation thereof and with pharmaceutical compositions for lipid depression and thrombocyte aggregation, containing them, and to methods for treating infirmaties caused by excess lipids or thrombocyte aggregation. The new carboxylic acid derivatives according to the present invention are compounds of the general formula: ##STR1## wherein A is a valency bond or a lower alkylene chain, B is a valency bond or a saturated or unsaturated lower alkylene chain, R is hydrogen, an alkyl group which can be substituted by hydroxyl, carboxyl, sulphonic acid or optionally substituted phenoxy group, or R is an aralkyl radical, the aryl moiety of which can be substituted and the alkyl moiety of which is optionally unsaturated and can contain up to 4 carbon atoms, or R is a phenacyl radical, the phenyl moiety optionally substituted, or R is an acyl radical derived from aliphatic, araliphatic or aromatic carboxylic or sulphonic acid, or R is an aryl radical optionally substituted with the proviso that when A is a valency bond, R cannot be hydrogen, methyl, ethyl, hydroxyethyl, benzyl or phenyl, and the physiologically acceptable salts, esters and amides thereof.

  本发明涉及新的羧酸衍生物，涉及其制备方法以及用于脂质抑制和血小板聚集的药物组合物，其中包含它们，并且涉及用于治疗由于脂质过多或血小板聚集引起的疾病的方法。根据本发明的新羧酸衍生物是符合以下一般式的化合物：##STR1## 其中A是一个价键或较低的烷基链，B是一个价键或饱和或不饱和的较低烷基链，R是氢，一种可以被羟基，羧基，磺酸基或可选择地取代的苯氧基团取代的烷基团，或者R是一种芳基烷基基团，其芳基部分可以被取代，烷基部分可以是可选择地不饱和的并且可以含有多达4个碳原子，或者R是一种苯乙酰基基团，苯基部分可选择地取代，或者R是由脂肪，芳基脂肪或芳香族羧酸或磺酸衍生的酰基基团，或者R是一种芳基基团，可选择地取代，但当A是一个价键时，R不能是氢，甲基，乙基，羟乙基，苄基或苯基，以及其生理上可接受的盐，酯和酰胺。
• 3-Phenylalkyl-2 H -chromenes and -chromans as novel rhinovirus infection inhibitors
  作者：Cinzia Conti、Luca Proietti Monaco、Nicoletta Desideri

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.012

  日期：2017.4

  less susceptible. 3-[3-(4-Chlorophenyl)propyl]chroman (9c) was selected for preliminary mechanism of action studies due to its potent activity against both serotypes (IC50 of 0.48μM and 1.36μM towards HRV1B and 14, respectively) coupled with high selectivity (SI=206.18 and 73.26, respectively). Results of time of addition/removal studies suggest that 9c, similarly to related derivatives, behaves as a capsid

  在我们研究抗鼻炎病毒色烯和苯并二氢吡喃衍生物的构效关系后，我们设计并合成了两个系列的新的3-苯基烷基-2H-色烯和-苯并二氢吡喃，在两个循环之间带有不同大小的脂肪族连接链。在HeLa细胞培养物中评估了新化合物对人鼻病毒（HRV）血清型1B和14感染的细胞毒性和抗病毒活性。大多数测试化合物以微摩尔或亚微摩尔浓度干扰HRV1B的繁殖，而HRV14较不敏感。选择3- [3-（4-氯苯基）丙基]苯并二氢吡喃（9c）是因为它对两种血清型均具有有效的活性（对HRV1B和14的IC50分别为0.48μM和1.36μM），并具有较高的抗药性，因此被选作初步的作用机理研究。选择性（分别为SI = 206.18和73.26）。
• A Direct and Mild Conversion of Tertiary Aryl Amides to Methyl Esters Using Trimethyloxonium Tetrafluoroborate: A Very Useful Complement to Directed Metalation Reactions
  作者：Gary E Keck、Mark D McLaws、Travis T Wager

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00969-8

  日期：2000.12

  of tertiary amides directly to methyl esters has been investigated. The process involves a two-step, one pot procedure in which a tertiary amide is first treated with trimethyloxonium tetrafluoroborate to generate an imidate intermediate which is then hydrolyzed, generally by the addition of saturated aqueous sodium bicarbonate solution. Although this process fails for aliphatic amides, very good yields

  已经研究了将叔酰胺直接转化为甲酯的直接方法的范围和一般性。该方法包括两步一锅法，其中首先用四氟硼酸三甲基氧鎓处理叔酰胺以生成亚氨酸酯中间体，然后通常通过加入饱和的碳酸氢钠水溶液将其水解。尽管该方法对于脂肪族酰胺是失败的，但是对于衍生自芳族羧酸的各种酰胺都实现了非常好的收率。在N-烷基上的立体位阻是很好的耐受性。因此，N，N-二甲基，-二乙基和-二异丙基酰胺均可被成功利用。
• Unactivated C(sp³)–H hydroxylation through palladium catalysis with H₂O as the oxygen source
  作者：Jiantao Hu、Tianlong Lan、Yihua Sun、Hui Chen、Jiannian Yao、Yu Rao

  DOI：10.1039/c5cc04952k

  日期：——

  A novel palladium catalyzed hydroxylation of unactivated aliphatic C(sp³)–H bonds was successfully developed. Different from conventional methods, water serves as the hydroxyl group source in the reaction. This reaction demonstrates broad functional group tolerance.

  一种新颖的钯催化的未活化脂肪族C(sp3)-H键的羟基化反应成功开发。与传统方法不同，水在反应中作为羟基源。该反应展示了广泛的官能团容忍性。
• Weak, bidentate chelating group assisted cross-coupling of C(sp³)–H bonds in aliphatic acid derivatives with aryltrifluoroborates
  作者：Zhihua Cai、Shangda Li、Yuzhen Gao、Lei Fu、Gang Li

  DOI：10.1039/c8cc07481j

  日期：——

  A protocol of Pd(II)-catalyzed, weak bidentate directing group assisted β-C(sp3)–H activation/cross-coupling with organoboron reagents has been achieved, affording arylation of aliphatic acid derivatives that contain α-hydrogen atoms in moderate to good yields. The potential of this method for an asymmetric β-C(sp3)–H arylation via desymmetrization was also presented.

  已实现了由Pd（II）催化的弱双齿指导基团辅助的β-C（sp 3）-H活化/与有机硼试剂交叉偶联的方案，使含α-氢原子的脂肪族酸衍生物芳构化高产。还介绍了该方法通过去对称化进行不对称β-C（sp 3）-H芳构化的潜力。