2-(phenyl)-1H-imidazo[4,5-b]phenazine | 114991-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(phenyl)-1H-imidazo[4,5-b]phenazine
• 英文别名: 2-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]phenazine；2-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]phenazine；2-Phenyl-1H-imidazo[4,5-b]phenazin；2-Phenyl-4,5-phenazino-imidazol
• CAS: 114991-72-9
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄
• 分子量: 296.331
• InChiKey: YYFQWQYYNSTAOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  356-358 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  596.6±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenyl)-1H-imidazo[4,5-b]phenazine 、 silver perchlorate 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于半水中超分子自组装的Ag +灵敏选择性荧光比色传感器

  摘要：

  使用超快速方法专门识别半水中离子的超痕量水平仍然是环境监测的挑战。本文中我们报道了一种基于超分子自组装的荧光和色度传感器（ZH），其结构因添加超痕量的银离子而被破坏。该过程促进了肉眼可见的颜色变化或在宽的pH范围内淬灭了荧光强度。系统研究表明，银离子和其他常见阳离子（例如Hg 2 +，Cu 2 +，Cd 2 +，Pb 2+）具有很高的选择性（0.07 µmol / L）。对感测行为几乎没有影响。该传感器还担任通过加入我在传感材料多次使用的组分的-为ZH和Ag组成的混合物+（约5次）。此外，含ZH的滤纸在暴露于银（Ag +）时会出现明显的颜色和荧光变化，可作为一种便携式方法进行Ag +的现场测试。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600809
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(phenyl)-1H-imidazo[4,5-b]phenazine
  参考文献：
  名称：

  基于半水中超分子自组装的Ag +灵敏选择性荧光比色传感器

  摘要：

  使用超快速方法专门识别半水中离子的超痕量水平仍然是环境监测的挑战。本文中我们报道了一种基于超分子自组装的荧光和色度传感器（ZH），其结构因添加超痕量的银离子而被破坏。该过程促进了肉眼可见的颜色变化或在宽的pH范围内淬灭了荧光强度。系统研究表明，银离子和其他常见阳离子（例如Hg 2 +，Cu 2 +，Cd 2 +，Pb 2+）具有很高的选择性（0.07 µmol / L）。对感测行为几乎没有影响。该传感器还担任通过加入我在传感材料多次使用的组分的-为ZH和Ag组成的混合物+（约5次）。此外，含ZH的滤纸在暴露于银（Ag +）时会出现明显的颜色和荧光变化，可作为一种便携式方法进行Ag +的现场测试。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600809

文献信息

• Phenazine-based colorimetric and fluorescent sensor for the selective detection of cyanides based on supramolecular self-assembly in aqueous solution
  作者：Hai-Li Zhang、Tai-Bao Wei、Wen-Ting Li、Wen-Juan Qu、Yan-Li Leng、Jian-Hui Zhang、Qi Lin、You-Ming Zhang、Hong Yao

  DOI：10.1016/j.saa.2016.12.022

  日期：2017.3

  well-known phenazine structure and the mechanism of the supramolecular self-assembly and deprotonation process, the fluorescent and colorimetric sensor (ZL) was designed and synthesized, behaving as a circulation utilization (above 10 times) receptor for selective detection of cyanide anion (CN−) in aqueous media. Upon the addition of CN−, the sensor displayed obvious color changes from yellow to jacinth

  利用众所周知的吩嗪结构以及超分子自组装和去质子化过程的机理，设计并合成了荧光和比色传感器（ZL），作为循环利用（10倍以上）受体用于选择性检测的氰化物阴离子（CN - ）在水性介质中。当加入CN的-中，传感器显示从黄色明显的颜色变化，以橘用肉眼和荧光立即淬火（<10秒）。对于其他常见阴离子，该传感器对氰化物阴离子具有很高的选择性和灵敏度（0.05μM）。此外，ZL的测试条 可以用作“现场”测量的实用比色和荧光传感器。
• 一种比色荧光双通道银离子传感器分子及其 合成和应用
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN106496236B

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明设计合成了一种能够比色荧光双通道检测银离子的传感器分子——2‑苯基‑1H‑咪唑[4,5‑b]吩嗪，该传感器分子首先以分子间氢键形成二聚体，然后吩嗪环之间通过π‑π堆积作用形成超分子自组装体系，从而致使主体分子的溶液发出了强的荧光；而咪唑与吩嗪环是作为一个识别功能位点，在该分子在含水介质中达到高选择性识别银离子，而且识别过程不受其它阳离子的干扰。此外，当在室温下加入银离子后，该溶液的荧光强度会快速减弱（＜3秒），能够达到很好的裸眼识别效果。利用该传感器分子制作的Ag+检测试纸也能够方便快捷的检测环境体系中的银离子。
• 一种比色和荧光双通道识别氰根离子的传感器分子及其制备和应用
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN107573350A

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明设计合成了一种能够比色荧光双通道检测氰根离子的传感器分子——2‑苯基‑1H‑咪唑[4,5‑b]吩嗪，该传感器分子首先以分子间氢键形成二聚体，然后吩嗪环之间通过π‑π堆积作用形成超分子自组装体系，从而致使主体分子的溶液发出了强的荧光；加入CN‑后，主体发生脱质子作用，导致自组装体系奔溃从而使荧光猝灭，故而可在含水介质中高选择性识别CN‑，且识别过程不受其它阴离子的干扰。此外，当在室温下加入CN‑后，该溶液的荧光强度会快速减弱（＜3秒），且溶液颜色变成橘红色，能够达到很好的裸眼识别效果。利用该传感器分子制作的CN‑检测试纸也能够方便快捷地检测环境体系中的氰根离子。
• Tailoring an HSO4− anion hybrid receptor based on a phenazine derivative
  作者：Xiao-Ni Qi、Hong-Qiang Dong、Hai-Long Yang、Wen-Juan Qu、You-Ming Zhang、Hong Yao、Qi Lin、Tai-Bao Wei

  DOI：10.1039/d0pp00159g

  日期：2020.10

  response, but also have a strong anti-interference ability toward other common anions, especially basic anions such as CH3COO−, HPO42−, and H2PO4−. The anion recognition mechanism of PD towards HSO4− is based on multiple hydrogen bond interactions. Finally, the strips for anion detection were prepared, which were verified to be a convenient and high-efficiency test kit for detecting HSO4− ions with the

  儿茶酚官能吩嗪咪唑（PD）中的溶液用2,3-二氨基吩嗪和3,4-二羟基苯甲醛量身定制的，并且它作为一个混合受体用于捕获HSO 4 -的阴离子。研究了PD受体对阴离子感测的选择性和敏感性。结果发现，在PD受体不仅可以显示给HSO优选灵敏度4 -以“关断”荧光响应，而且还具有对其他常见阴离子较强的抗干扰能力，特别是碱性阴离子如CH离子3 COO -，HPO 4 2-以及H 2 PO 4 -。的阴离子识别机构PD朝着HSO 4 -基于多个氢键相互作用。最后，对于阴离子检测条已准备，这被证明是用于检测HSO一个方便的，高效率的测试试剂盒4 -用肉眼离子。
• Synthesis and antiproliferative activity of novel polynuclear heterocyclic compounds derived from 2,3-diaminophenazine
  作者：Asma M. Mahran、Sherif Sh. Ragab、Ahmed I. Hashem、Mamdouh M. Ali、Afaf A. Nada

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.007

  日期：2015.1

  2,3-Diaminophenazine 1 was used as a precursor for the preparation of some novel phenazine derivatives such as imidazo[4,5-b]phenazine-2-thione 2, its methylthio 3, ethyl 1-aryl-3H-[1,2,4]triazolo[2,3-a]imidazo[4,5-b]phenazines 8a–c, ethyl (2Z)-[3-aminophenazin-2-yl)amino](phenylhydrazono)ethanoate 9, pyrazino[2,3-b]phenazine derivatives 10, 12, 15–17, [1,4]diazepino[2,3-b]phenazine derivatives 13

  2,3-二氨基吩嗪1被用作制备某些新型吩嗪衍生物的前体，如咪唑并[4,5 - b ]吩嗪-2-硫酮2，其甲硫基3，乙基1-芳基-3 H- [1 ，2,4]三唑并[2,3- a ]咪唑并[4,5- b ]吩嗪8a – c，乙基（2 Z）-[3-氨基吩嗪-2-基）氨基]（苯基肼基）乙酸酯9，吡嗪醇并[2,3- b ]吩嗪衍生物10，12，15 - 17，[1,4]二氮杂并[2,3- b ]吩嗪衍生物13，14，2,3- dibenzoylaminophenazine 18， 1 H ^ -咪唑并[4,5- b ]吩嗪衍生物20，23A - Ç，24，25和4 - [（ë） - （3-氨基吩嗪-2-基）二氮烯基衍生物27 – 29。通过抑制酪氨酸激酶，测试了所有化合物作为人肺癌和结肠直肠癌细胞系增殖的抑制剂。大多数化合物对两种癌细胞都具有良好的活性。五种化合物（1，2，3，25和28）被发现具有与标准药物顺铂相同的活性。