2,4-dinitro-1-prop-2- ynyloxybenzene | 10242-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitro-1-prop-2- ynyloxybenzene
• 英文别名: 2,4-dinitro-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene；2,4-dinitro-1-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 10242-20-3
• 化学式: C₉H₆N₂O₅
• mdl: MFCD01217197
• 分子量: 222.157
• InChiKey: CGMWSKYBSOUDFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitro-1-prop-2- ynyloxybenzene 在 (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-3-(2-(trimethylsilyl)vinyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的串联碳烯/炔烃复分解/ NH插入：苯并六元氮杂杂环的合成。

  摘要：

  基于Cp * RuCl的催化剂可通过前所未有的串联碳烯/炔烃复分解/ NH插入反应，方便地从不受保护的邻炔基苯胺和三甲基甲硅烷基重氮甲烷中获得各种苯并稠合六元氮杂杂环。该转化在温和的反应条件下（室温，<15分钟）进行且具有出色的官能团耐受性。还讨论了最终产品的综合用途和机理原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00596
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以15%的产率得到2,4-dinitro-1-prop-2- ynyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的串联碳烯/炔烃复分解/ NH插入：苯并六元氮杂杂环的合成。

  摘要：

  基于Cp * RuCl的催化剂可通过前所未有的串联碳烯/炔烃复分解/ NH插入反应，方便地从不受保护的邻炔基苯胺和三甲基甲硅烷基重氮甲烷中获得各种苯并稠合六元氮杂杂环。该转化在温和的反应条件下（室温，<15分钟）进行且具有出色的官能团耐受性。还讨论了最终产品的综合用途和机理原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00596

文献信息

• Novel Exploration of the S_NAr Reaction
  作者：Stéphane Raeppel、Franck Raeppel、Jean Suffert

  DOI：10.1055/s-1998-1762

  日期：1998.7

  Propargylic, allylic and benzylic alcohols prove to be fairly successful as activated nucleophiles, under mild conditions for the SNAr reaction.

  在SNAr反应的温和条件下，炔丙基、烯丙基和苄基醇证明作为活化的亲核试剂相当成功。
• A Regio- and Diastereoselective Platinum-Catalyzed Tandem [2+1]/[3+2] Cycloaddition Sequence
  作者：Thierry Achard、Aymeric Lepronier、Yves Gimbert、Hervé Clavier、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia、Gérard Buono

  DOI：10.1002/anie.201007992

  日期：2011.4.4

  Platinum complexes bearing phosphinous acids have efficiently promoted a tandem intermolecular sequence of [2+1]/[3+2] cycloaddition reactions. This process gave access to novel tricyclic systems and the cascade reactions were regio‐ and diastereoselective (see scheme; Cy=cyclohexyl). The [3+2] cycloaddition reaction was investigated further and two different alkyne partners were used.

  带有次膦酸的铂络合物已经有效地促进了[2 + 1] / [3 + 2]环加成反应的串联分子间序列。这个过程使人们能够使用新型的三环系统，并且级联反应具有区域和非对映选择性（参见方案； Cy =环己基）。进一步研究了[3 + 2]环加成反应，并使用了两种不同的炔烃伙伴。
• Synthesis, characterization and cytotoxic activity evaluation of 4-(1,2,3-triazol-1-yl) salicylic acid derivatives
  作者：Zita G. Ríos-Malváez、Ma-Angeles Cano-Herrera、Juan Carlos Dávila-Becerril、Gustavo Mondragón-Solórzano、María Teresa Ramírez-Apan、David Morales-Morales、Joaquín Barroso-Flores、Jonnathan G. Santillán-Benítez、M.V. Basavanag Unnamatla、Marco Antonio García-Eleno、Nelly González-Rivas、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129149

  日期：2021.2

  Abstract A novel series of 4-(1,2,3-triazol-1-yl) salicylic acid derivatives was synthesized from 4-azidosalicylic acid and diverse alkynes using copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition as key process and fully characterized by using different analytical techniques. The in vitro antiproliferative activity of these new compounds was explored against a series of tumoral cell lines which included

  摘要 以 4-叠氮基水杨酸和多种炔烃为关键工艺，以铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应为关键工艺，并利用不同的分析方法对其进行了充分表征，合成了一系列新型 4-(1,2,3-三唑-1-基)水杨酸衍生物。技术。探索了这些新化合物对一系列肿瘤细胞系的体外抗增殖活性，包括 U251（人胶质母细胞瘤）、PC-3（人前列腺癌细胞系）、K562（人白血病）、HCT-15（人结肠直肠腺癌） )、MCF-7（人乳腺腺癌）和 SKLU（人肺腺癌），在某些化合物中显示出选择性活性。此外，分子对接研究表明 STAT3 中的 ARG-154 与三唑片段之间存在强相互作用，这可以解释在这些化合物中观察到的抑制活性。
• Synthesis, characterization, in-vitro biological evaluation and theoretical studies of 1,2,3-triazoles derived from triclosan as difenoconazole analogues
  作者：Juana Suárez-García、Ma．-Angeles Cano-Herrera、Angela María-Gaviria、Víctor Manuel Osorio-Echeverri、Hugo Mendieta-Zerón、David Arias-Olivares、Julie Benavides-Melo、Luis Carlos García-Sánchez、Josue García-Ortíz、Andrés Becerra-Buitrago、Jessica Valero-Rojas、Mateo Rodríguez-González、Marco Antonio García-Eleno、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135053

  日期：2023.5

  Synthesized 1,2,3-triazoles were evaluated for activity against diverse strains including bacterial strains of Staphylococcus aureus ATCC 29213, Escherichia coli ATCC 700891 and fungal strain Candida albicans ATCC 90028. A 1,2,3-triazole derivative bearing a CH(OH)CH3 group displayed a selective activity against Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) comparable to Gentamicin standard. This selectivity

  描述了新型苯醚甲环唑类似物的有效合成。合成路线包括在三氯生分子上进行 Friedel-Crafts 酰化，然后在单个合成操作中连续形成叠氮化物/CuAAC 反应，从而生成 1-(2-chloro-5-(2,4-dichlorophenoxy)-4-hydroxyphenyl)- 2-(4-(1-hydroxycyclohexyl)-1,2,3-triazol-1-yl)ethan-1-one 衍生物，产率为 50–96%。评估了合成的 1,2,3-三唑对多种菌株的活性，包括金黄色葡萄球菌ATCC 29213、大肠杆菌ATCC 700891 和真菌菌株白色念珠菌ATCC 90028。带有 CH(OH) 的 1,2,3-三唑衍生物)CH 3组显示出对耐甲氧西林的选择性活性金黄色葡萄球菌(MRSA) 与庆大霉素标准品相当。这种选择性可归因于 5-chloro-2-(2,4-dichloro-phenoxy)-phenol
• Murto,J.; Murto,M.-L., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1966, vol. 20, p. 297 - 302
  作者：Murto,J.、Murto,M.-L.

  DOI：——

  日期：——