5-(1-butyl)-5-(2-hydroxycarbonylmethyl)barbituric acid | 162968-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(1-butyl)-5-(2-hydroxycarbonylmethyl)barbituric acid
• 英文别名: 2-(5-butyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)acetic acid
• CAS: 162968-31-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: YZWGQFKBPWWORU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  112.57
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 5-(1-butyl)-5-(2-hydroxycarbonylmethyl)barbituric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到5-(1-butyl)-5-(2-(2,4-dinitrophenoxycarbonyl)methyl)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  分子识别和催化；氢键受体加速酰基转移反应

  摘要：

  已经合成了包含附加硫醇的氢键受体，并显示在互补巴比妥酸酯乙酸酯衍生物的硫解反应中引起大速率加速（k obs / k uncat > 10 4）。

  DOI：

  10.1039/c39900001232
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-(1-butyl)-5-(2-hydroxycarbonylmethyl)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  分子识别和催化；氢键受体加速酰基转移反应

  摘要：

  已经合成了包含附加硫醇的氢键受体，并显示在互补巴比妥酸酯乙酸酯衍生物的硫解反应中引起大速率加速（k obs / k uncat > 10 4）。

  DOI：

  10.1039/c39900001232

文献信息

• Synthetic hydrogen bonding receptors as models of transacylase enzymes
  作者：Paolo Tecilla、Vrej Jubian、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00907-c

  日期：1995.1

  A family of synthetic receptors has been prepared containing a barbiturate binding site and an appended thiol nucleophile. These are shown to cause large accelerations in the thiolysis reactions of barbiturate active ester derivatives. The size of the acceleration is shown to depend critically on the length and flexibility of the spacer that links the thiol to the receptor.
• Molecular recognition and catalysis; acceleration of acyl transfer reactions by a hydrogen-bonding receptor
  作者：Paolo Tecilla、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/c39900001232

  日期：——

  A hydrogen-bonding receptor containing an appended thiol has been synthesized and shown to cause large rate accelerations (kobs/kuncat > 104) in the thiolysis reaction of complementary barbiturate acetate derivatives.

  已经合成了包含附加硫醇的氢键受体，并显示在互补巴比妥酸酯乙酸酯衍生物的硫解反应中引起大速率加速（k obs / k uncat > 10 4）。