(S)-2-amino-1-(2-chloro-phenyl)-propane | 13235-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-1-(2-chloro-phenyl)-propane
• 英文别名: (S)-2-Amino-1-(2-chlor-phenyl)-propan；(2S)-1-(2-chlorophenyl)propan-2-amine
• CAS: 13235-81-9
• 化学式: C₉H₁₂ClN
• 分子量: 169.654
• InChiKey: IQHHOHJDIZRBGM-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-1-(2-chloro-phenyl)-propane 在 乙醇 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 右旋苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Resolution of alpha-o-Chlorobenzylethylamine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01271a045
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2-chlorophenyl)propan-2-ol 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (S)-2-amino-1-(2-chloro-phenyl)-propane
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE CORRECTORS OF MAMMALIAN SLC6A8 FUNCTION
  [FR] CORRECTEURS À PETITES MOLÉCULES DE LA FONCTION SLC6A8 DE MAMMIFÈRE

  摘要：

  本发明涉及用于治疗或预防与蛋白质突变相关的疾病或障碍的化合物、组合物和方法。

  公开号：

  WO2022020247A1

文献信息

• Successful use of a novel lux® i‐Amylose‐1 chiral column for enantioseparation of “legal highs” by HPLC
  作者：Kian Kadkhodaei、Marlene Kadisch、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23135

  日期：2020.1

  enantiomers may differ in their pharmacological effect. The aim of this study was to test a novel HPLC column for the enantioseparation of a set of 112 NPS coming from different chemical groups and collected by internet purchases during the years 2010–2018. The CSP, namely Lux® 5 μm i‐Amylose‐1, LC Column 250 x 4.6 mm, was run in normal phase mode under isocratic conditions, UV detection was performed

  这些术语背后隐藏着浴盐，熏蒸剂，清洁剂和空气清新剂，这些物质被算作“合法上限”。这些花哨的名字被用来装扮成合法的无害化合物，以规避市场营销的法律法规并增加销量。除了合成的经典非法药物（如苯丙胺，可卡因和摇头丸）以外，这些化合物的贸易（也称为新型精神活性物质（NPS））在当今并不罕见。在许多国家，NPS仍然不受药物管制。其中，有具有手性中心的兴奋剂，例如新的苯丙胺衍生物或卡西酮。关于两种可能的对映异构体的药理作用可能不同的事实知之甚少。这项研究的目的是测试一种新颖的HPLC色谱柱，该色谱柱用于对映分离2010年至2018年间通过互联网购买的来自不同化学族的112种NPS。CSP，即Lux®5μmi-Amylose-1，LC色谱柱250 x 4.6 mm，在等度条件下以正相模式运行，在245 nm和230 nm处进行UV检测，进样量为10μl，流速为为1毫升/分钟。使用由正己烷/异丙醇/二乙胺（90：10：0
• Determination of the chiral status of different novel psychoactive substance classes by capillary electrophoresis and β‐cyclodextrin derivatives
  作者：Johannes S. Hägele、Eva‐Maria Hubner、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23268

  日期：2020.9

  aforementioned compound classes. Enantioresolution was achieved by simply adding native β‐cyclodextrin, acetyl‐β‐cyclodextrin, 2‐hydroxypropyl‐β‐cyclodextrin, or carboxymethyl‐β‐cyclodextrin as chiral selector additives to the background electrolyte. Fifty‐one chiral NPS served as analytes mainly purchased from online vendors via the Internet. Using 10 mM of the aforementioned β‐cyclodextrins in a 10 mM

  除了滥用众所周知的非法药物外，消费者还发现了新的合成化合物，它们具有相似的作用，但化学结构发生了微小变化。最初，创建这些所谓的新型精神活性物质（NPS）是为了规避因滥用毒品而引起的起诉法。在过去的十年中，此类化合物世代相传，最流行的化合物是合成的甲基吡啶酮衍生物，称为甲氧麻黄酮。卡西酮在结构上与苯丙胺有关；迄今为止，已经合成了120多种全新的衍生物，并通过Internet进行了交易。卡西酮具有手性中心。然而，关于其对映体的药理学知之甚少。但是，NPS还包含其他手性化合物，例如苯丙胺衍生物，氯胺酮，2-（氨基丙基）苯并呋喃，和吩啶。在我们的项目继续中，以前介绍的一种廉价，易于执行的手性毛细管电泳区分离卡西酮的方法已扩展到上述化合物类别。通过将天然β-环糊精，乙酰基-β-环糊精，2-羟丙基-β-环糊精或羧甲基-β-环糊精作为手性选择剂添加到背景电解质中，即可实现对映体拆分。51个手性NPS用作
• [EN] NOVEL TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE
  申请人：CHEMBRIDGE CORP

  公开号：WO2009117097A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Provided are compounds of the formula (I): or a stereoisomer, tautomer, salt, hydrate or prodrug thereof that modulate tyrosine kinase activity, compositions comprising the compounds and methods of their use.

  提供的是式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体、盐、水合物或前药，其调节酪氨酸激酶活性，包含该化合物的组合物以及其使用方法。
• Enantiomeric separation of Novel Psychoactive Substances by capillary electrophoresis using (+)-18-crown-6-tetracarboxylic acid as chiral selector
  作者：Johannes S. Hägele、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.22981

  日期：2018.8

  of the enantiomers of these chiral NPS may differ can be assumed from a broad spectrum of active pharmaceutical ingredients. For this reason, analytical method development regarding enantiomeric separation for these classes of substances is of great pharmaceutical and medical interest. The aim of this work was to create an easy‐to‐prepare chiral capillary electrophoresis method for the enantioseparation

  近年来，数百种新型精神活性物质（NPS）进入了欧洲和全球药物市场。这些主要用于娱乐活动的药物引起了严重的社会问题。每年，这些滥用药物的范围都会由新的衍生物扩大，这些新衍生物是通过对已经众所周知的物质的基本结构进行修饰而产生的。另外，它们中的许多具有立体异构中心，其导致2种对映体形式。这些手性NPS的对映异构体的药理作用和效力可能不同的事实可以从多种活性药物成分中推测出来。由于这个原因，关于这些种类的物质的对映异构体分离的分析方法的开发在医药和医学上具有重大意义。这项工作的目的是创建一种易于制备的手性毛细管电泳方法，用于通过（+）-18-冠-6-四羧酸作为手性选择剂，对包含伯氨基的NPS进行对映分离。新型精神活性物质是在各种互联网商店购买的，或代表奥地利警察缉获的样品。研究了选择剂浓度，电解质组成以及向背景电解质中添加有机改性剂对映体分离的影响。在优化条件下，使用pH为2.10的20-mM（
• NOVEL TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Liu Yahua

  公开号：US20130053376A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Provided are compounds of the formula (I): or a stereoisomer, tautomer, salt, hydrate or prodrug thereof that modulate tyrosine kinase activity, compositions comprising the compounds and methods of their use.

  提供了公式(I)的化合物：或其立体异构体，互变异构体，盐，水合物或前药，可调节酪氨酸激酶活性，包括该化合物的组合物和使用方法。