(S)-4-benzyl-3-(p-toluenesulfonyl)-2-oxazolidinone | 412908-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-(p-toluenesulfonyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone；(4S)-4-benzyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 412908-98-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: JBACXOJZLQQTTR-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  472.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(p-toluenesulfonyl)-2-oxazolidinone 在 咪唑 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (S)-N-hexadecanoyl-N-[1-benzyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Model Studies toward Scyphostatin: Synthesis of (S)-4-Benzyl-3-(p-toluenesulfonyl)-2-oxazolidinone and Its Effective Transformation to (S)-N-(1-Benzyl-2-hydroxyethyl)hexadecanamide

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)55
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-[1-(羟甲基)-2-苯基乙基]-4-甲基苯磺酰胺 、 氯甲酸三氯甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(S)-4-benzyl-3-(p-toluenesulfonyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Model Studies toward Scyphostatin: Synthesis of (S)-4-Benzyl-3-(p-toluenesulfonyl)-2-oxazolidinone and Its Effective Transformation to (S)-N-(1-Benzyl-2-hydroxyethyl)hexadecanamide

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)55

文献信息

• Decarboxylative Isomerization of <i>N</i>-Acyl-2-oxazolidinones to 2-Oxazolines
  作者：Aaron E. May、Patrick H. Willoughby、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jo800076f

  日期：2008.4.1

  N-Acyl-2-oxazolidinones are ring-opened by lithium iodide and decarboxylated in the presence of a mild proton source. Further reaction with an amine base provides 2-oxazolines. The transformation is general for oxazolidinones unsubstituted in the 5 position and occurs under mild conditions (25-50 degrees C). These results complement the existing methods for this transformation by allowing lower temperatures and/or avoiding metal catalysts.
• Model Studies toward Scyphostatin: Synthesis of (S)-4-Benzyl-3-(p-toluenesulfonyl)-2-oxazolidinone and Its Effective Transformation to (S)-N-(1-Benzyl-2-hydroxyethyl)hexadecanamide
  作者：Tadashi Katoh、Takashi Izuhara、Wakako Yokota、Munenori Inoue

  DOI：10.3987/com-01-s(k)55

  日期：——