(1S,2S)-1-phenyl-2-phthalimido-propane-1,3-diol | 123537-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-phenyl-2-phthalimido-propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 123537-84-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: WYYYOFSHOBFXNF-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  179.5-180.5 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  530.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-phenyl-2-phthalimido-propane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 右旋苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of S-(+)-amphetamine

  摘要：

  Optically active (S)-(+)-amphetamine hydrochloride (5.HCl) was prepared from (1S,2S)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol (1) via its 3-iodo intermediate (3). A phthaloyl group was used for protecting the amine function.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80369-9
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 乙醇 、 硫酸 、 镍 、 铜 、 异丙醇 、 sodium nitrite 作用下， 160.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 3.58h， 生成 (1S,2S)-1-phenyl-2-phthalimido-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Boerner, Armin; Krause, Hanswalter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 3, p. 307 - 312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of the Mitsunobu reaction to ephedrines and some related amino alcohols. Aspects of intramolecular participation of the amino group
  作者：Martin A. Poelert、Richard M. Kellogg、L. A. Hulshof

  DOI：10.1002/recl.19941130704

  日期：——

  at the benzylic hydroxyl group of (1S,2S)-pseudoephedrine (2) to afford (1R,2S)-ephedrine is known to be a difficult process. The Mitsunobu reactions of 1 and 2 might offer a route to achieve such inversions. In fact Mitsunobu reactions on 1 and 2 are known to proceed via aziridines formed on intramolecular SN2 substitution by the amine functionality. The Mitsunobu reactions of N-methylated and N-benzylated

  已知将（1S，2S）-伪麻黄碱（2）的苄基羟基上的构型反转以得到（1R，2S）-麻黄碱是一个困难的过程。1和2的Mitsunobu反应可能会提供实现此类反演的途径。实际上，已知在1和2上的Mitsunobu反应是通过分子内S N 2被胺官能团取代形成的氮丙啶进行的。已经发现N-甲基化和N-苄基化的麻黄碱的Mitsunobu反应通过相应的叠氮鎓离子进行。这些吖丙啶鎓离子可以被打开（小号N 2取代）被邻苯二甲酰亚胺和硫醇等亲核试剂所取代。通过使用叔丁氧羰基-（BOC）或苄氧羰基-（CBZ）保护的衍生物，可以避免分子内参与2。这些衍生物上的Mitsunobu反应导致苄基羟基中心的构型反转。相反，1的BOC和CBZ衍生物在Mitsunobu条件下脱保护。的光延反应苏式（1小号，2，小号也已经研究了）-2-氨基-1,3-丙二醇。通过与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应实现保护的尝试导致了通过X射线晶体学确
• Reaction of (1S,2S)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol with thioacids under the Mitsunobu reaction condition
  作者：Maria D. Rozwadowska

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00672-8

  日期：1997.7

  The Mitsunibu thioesterification was applied to the title 2-amino-1,3-propanediol (1). The regio- and stereochemistry of the reaction was investigated in correlation with the nature of substituents attached to the nitrogen.

  将Mitsunibu硫酯化反应用于标题2-氨基-1,3-丙二醇（1）。研究了反应的区域和立体化学与与氮连接的取代基的性质相关。
• An Efficient Synthesis of (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-1-Acetoxyl-1-aryl-3-halo-2-phthalimidopropanes
  作者：Armin Boerner、Gudrun Voß

  DOI：10.1055/s-1990-26944

  日期：——

  A convenient synthesis of 3-halo derivatives of chiral 2-amino-1-aryl-1,3-propanediols in good overall yield has been developed using a regioselective esterification with p-toluenesulfonyl chloride and successive replacement of the p-toluenesulfonate group by iodide or bromide in acetic anhydride.

  通过与对甲苯磺酰氯进行区域选择性酯化并用碘化物连续取代对甲苯磺酸基团，开发了一种以良好的总产率方便合成手性 2-氨基-1-芳基-1,3-丙二醇的 3-卤代衍生物的方法或乙酸酐中的溴化物。
• Gawronski, J.; Rozwadowska, M.D.; Kazmierczak, F., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2279 - 2288
  作者：Gawronski, J.、Rozwadowska, M.D.、Kazmierczak, F.

  DOI：——

  日期：——
• Akamanchi; Ranbhan; Shah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 4, p. 293 - 302
  作者：Akamanchi、Ranbhan、Shah

  DOI：——

  日期：——