(1S,2S)-1-(4-nitrophenyl)-2-phthalimido-1,3-propanediol | 1884-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-(4-nitrophenyl)-2-phthalimido-1,3-propanediol
• 英文别名: (1S,2S)-1-(p-nitrophenyl)-2-phthalimido-1,3-propanediol；(1S,2S)-1(4-nitrophenyl)-2-phthalimido-propane-1,3-diol；2-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1884-86-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₆
• 分子量: 342.308
• InChiKey: OXGKHXMLXGRJQR-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(4-nitrophenyl)-2-phthalimido-1,3-propanediol 在 乙醇 、 硫酸 、 氢气 、 镍 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S)-1-phenyl-2-phthalimido-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  光学纯（S，S）-正伪麻黄碱的简便合成方法

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95281-x
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-苏-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 生成 (1S,2S)-1-(4-nitrophenyl)-2-phthalimido-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  光学纯（S，S）-正伪麻黄碱的简便合成方法

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95281-x

文献信息

• An Efficient Synthesis of (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-1-Acetoxyl-1-aryl-3-halo-2-phthalimidopropanes
  作者：Armin Boerner、Gudrun Voß

  DOI：10.1055/s-1990-26944

  日期：——

  A convenient synthesis of 3-halo derivatives of chiral 2-amino-1-aryl-1,3-propanediols in good overall yield has been developed using a regioselective esterification with p-toluenesulfonyl chloride and successive replacement of the p-toluenesulfonate group by iodide or bromide in acetic anhydride.

  通过与对甲苯磺酰氯进行区域选择性酯化并用碘化物连续取代对甲苯磺酸基团，开发了一种以良好的总产率方便合成手性 2-氨基-1-芳基-1,3-丙二醇的 3-卤代衍生物的方法或乙酸酐中的溴化物。
• 2-Amino-1-phenyl-propan-1,3-diol as chiral auxiliary. Application in the synthesis of cis 3-Phthalimido-4-styryl-2-azetidinones
  作者：Tamas E Gunda、Ferenc Sztaricskai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00483-3

  日期：1997.6

  3,4-cis-1-N-(1'-phenyl-1',3'-dihydroxy-2'-propyl)-3 -phthalimido-4-styrylazetidinones were obtained in optically pure form by chiral Staudinger reaction. The cis-alpha/beta-ratio could be influenced by: the protective groups of the diol moiety. Removal of the chiral auxiliarity could be accomplished by direct oxidation, or by previous double bond formation, thus the 2-amino-1-phenyl-propan-1,3-diol can be regarded to a generally useful chiral auxiliary. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• BOERNER, ARMIN;KRAUSE, HANSWALTER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 929-930
  作者：BOERNER, ARMIN、KRAUSE, HANSWALTER

  DOI：——

  日期：——
• BOERNER, A.;KRAUSE, H. -W., PHARMAZIE, 45,(1990) N, C. 531-532
  作者：BOERNER, A.、KRAUSE, H. -W.

  DOI：——

  日期：——
• BOERNER, ARMIN;VOZHETA, GUDRUN, SYNTHESIS,(1990) N, C. 573-574
  作者：BOERNER, ARMIN、VOZHETA, GUDRUN

  DOI：——

  日期：——