2-(4-Chloro-3-methylphenoxy)propanoyl chloride | 68720-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-Chloro-3-methylphenoxy)propanoyl chloride
• CAS: 68720-35-4
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₂
• mdl: MFCD11940430
• 分子量: 233.094
• InChiKey: DHGCYVPQCYVUJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-amino-4-fluorophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 2-(4-Chloro-3-methylphenoxy)propanoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-N-(2-fluoro-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-pyrimidin-1(6H)-yl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-（2-氟-5（3-甲基-2,6-二氧代-4-（三氟甲基）-2,3-二氢嘧啶-1（6H）-基）苯基）-2-的合成及除草活性苯氧乙酰胺衍生物

  摘要：

  十三种新颖的N-（2-氟-5-（3-甲基-2,6-二氧代-4-（三氟甲基）-2,3-二氢嘧啶-1（6 H）-基）苯基）-2-苯氧基）乙酰胺以4-氟苯胺和3-氨基-4-3,4,4-三氟丁-2-烯酸乙酯为起始原料进行设计和合成。所有化合物的化学结构均通过1 H NMR，IR，质谱和元素分析确认。随后，在温室中评估了所制备化合物的除草活性。生物测定结果表明，大多数化合物对双子叶杂草具有更好的除草活性。在所有测试的化合物中，化合物4a – 4i在芽前和芽后处理中均以75 g ai / ha的剂量显示出对两种或三种双子叶杂草如除草剂Abutilon theophrasti Medic，Amaranthus ascendens L和Chenopodium album L的良好除草活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180410
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯-3-甲基苯氧基)丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(4-Chloro-3-methylphenoxy)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  突触前胆碱能调节剂可作为有效的认知增强剂和止痛药。2.2-苯氧基-，2-（苯硫基）-和2-（苯氨基）链烷酸酯。

  摘要：

  据报道，对铅的进一步修饰（（R）-（+）-水苏胺和（对-氯苯基）丙酸α-托帕尼酯），由于增加的中央突触前ACh释放而显示出止痛和促智活性。2-苯氧基-和2-（苯硫基）链烷酸酯显示了最佳结果。这些类别中的几个成员具有与吗啡相当的镇痛作用，同时能够逆转由二环胺引起的健忘症。证实作用机制是由于中央毒蕈碱突触中ACh释放的增加所致，控制ACh释放的自体和异体受体极有可能参与其中。根据（R）-（+）-硫辛胺获得的结果，镇痛活性与立体化学有关，因为R-（+）-对映异构体总是比相应的S-（-）-one更有效。根据其效力和急性毒性，选择化合物（+/-）-28（SM21）和（+/-）-42（SM32）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm00037a023

文献信息

• Presynaptic Cholinergic Modulators as Potent Cognition Enhancers and Analgesic Drugs. 2. 2-Phenoxy-, 2-(Phenylthio)-, and 2-(Phenylamino)alkanoic Acid Esters
  作者：Fulvio Gualtieri、Claudia Bottalico、Anna Calandrella、Silvia Dei、Maria Paola Giovannoni、Stefania Mealli、Maria Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1021/jm00037a023

  日期：1994.5

  leads ((R)-(+)-hyoscyamine and (p-chlorophenyl)propionic acid alpha-tropanyl ester), which show analgesic and nootropic activities as a consequence of increased central presynaptic ACh release, are reported. 2-Phenoxy- and 2-(phenylthio)alkanoic acid esters showed the best results. Several members of these classes possess analgesic properties which are comparable to that of morphine and at the same time

  据报道，对铅的进一步修饰（（R）-（+）-水苏胺和（对-氯苯基）丙酸α-托帕尼酯），由于增加的中央突触前ACh释放而显示出止痛和促智活性。2-苯氧基-和2-（苯硫基）链烷酸酯显示了最佳结果。这些类别中的几个成员具有与吗啡相当的镇痛作用，同时能够逆转由二环胺引起的健忘症。证实作用机制是由于中央毒蕈碱突触中ACh释放的增加所致，控制ACh释放的自体和异体受体极有可能参与其中。根据（R）-（+）-硫辛胺获得的结果，镇痛活性与立体化学有关，因为R-（+）-对映异构体总是比相应的S-（-）-one更有效。根据其效力和急性毒性，选择化合物（+/-）-28（SM21）和（+/-）-42（SM32）进行进一步研究。
• Synthesis and Herbicidal Activity of Novel N-(2-Fluoro-5(3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-pyrimidin-1(6H)-yl)phenyl)-2-phenoxyacetamide Derivatives
  作者：Daoxin Wu、Jiong Sun、Mingzhi Huang、Hongbo Mo、Xiaoguang Wang、Hongwei Li、Yeguo Ren、Zhibing Hu、Lian He、Dulin Yin

  DOI：10.1002/cjoc.201180410

  日期：2011.11

  Thirteen novel N‐(2‐fluoro‐5‐(3‐methyl‐2,6‐dioxo‐4‐(trifluoromethyl)‐2,3‐dihydropyrimidin‐1(6H)‐yl)phenyl)‐2‐phenoxy)acetamides were designed and synthesized utilizing 4‐fluoro‐aniline and ethyl 3‐amino‐4,4,4‐trifluoro‐but‐2‐enoate as starting materials. The chemical structures of all compounds were confirmed by 1H NMR, IR, mass spectrum and elemental analyses. Subsequently, the herbicidal activities

  十三种新颖的N-（2-氟-5-（3-甲基-2,6-二氧代-4-（三氟甲基）-2,3-二氢嘧啶-1（6 H）-基）苯基）-2-苯氧基）乙酰胺以4-氟苯胺和3-氨基-4-3,4,4-三氟丁-2-烯酸乙酯为起始原料进行设计和合成。所有化合物的化学结构均通过1 H NMR，IR，质谱和元素分析确认。随后，在温室中评估了所制备化合物的除草活性。生物测定结果表明，大多数化合物对双子叶杂草具有更好的除草活性。在所有测试的化合物中，化合物4a – 4i在芽前和芽后处理中均以75 g ai / ha的剂量显示出对两种或三种双子叶杂草如除草剂Abutilon theophrasti Medic，Amaranthus ascendens L和Chenopodium album L的良好除草活性。