2-(4-氯-3-甲基苯氧基)丙酸 | 777-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯-3-甲基苯氧基)丙酸
• 中文别名: A-(4-氯-3-甲基苯氧基)丙酸
• 英文名称: 2-(3-methyl-4-chlorophenoxy)propionic acid
• 英文别名: 2-(4-chloro-3-methyl-phenoxy)-propionic acid；O-(4-Chlor-3-methyl-phenyl)-DL-milchsaeure；2-(4-Chlor-3-methyl-phenoxy)-propionsaeure；(+/-)-2-(4-Chlor-3-methylphenoxy)-propionsaeure；4-Chlor-3-methylphenoxy-propionsaeure；2-(4-Chloro-3-methylphenoxy)propanoic acid
• CAS: 777-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD01695649
• 分子量: 214.649
• InChiKey: DRKJHOSTQZAYFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  338.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

制备方法与用途

类别：有毒物质
毒性分级：中毒
急性毒性：腹腔-小鼠 LD50: 600 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃，燃烧时分解产生有毒氯化物气体
储运特性：库房低温、通风、干燥
灭火剂：水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯-3-甲基苯氧基)丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(4-Chloro-3-methylphenoxy)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  突触前胆碱能调节剂可作为有效的认知增强剂和止痛药。2.2-苯氧基-，2-（苯硫基）-和2-（苯氨基）链烷酸酯。

  摘要：

  据报道，对铅的进一步修饰（（R）-（+）-水苏胺和（对-氯苯基）丙酸α-托帕尼酯），由于增加的中央突触前ACh释放而显示出止痛和促智活性。2-苯氧基-和2-（苯硫基）链烷酸酯显示了最佳结果。这些类别中的几个成员具有与吗啡相当的镇痛作用，同时能够逆转由二环胺引起的健忘症。证实作用机制是由于中央毒蕈碱突触中ACh释放的增加所致，控制ACh释放的自体和异体受体极有可能参与其中。根据（R）-（+）-硫辛胺获得的结果，镇痛活性与立体化学有关，因为R-（+）-对映异构体总是比相应的S-（-）-one更有效。根据其效力和急性毒性，选择化合物（+/-）-28（SM21）和（+/-）-42（SM32）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm00037a023
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯-3-甲基苯氧基)丙酰肼 在 Oxone 、 乙二胺四乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 6.0h， 以75%的产率得到2-(4-氯-3-甲基苯氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Srinivas; Subba Reddy; Yadav, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 8, p. 376 - 377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PPARG MODULATORS FOR TREATMENT OF OSTEOPOROSIS<br/>[FR] MODULATEURS DE PPARG POUR LE TRAITEMENT DE L'OSTÉOPOROSE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015161108A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention provides methods of treatment of a progressive bone disease, such as osteoporosis, Paget's Disease, multiple myeloma, or hyperparathyroidism, comprising administration of an effective amount of a non-agonist PPARG modulator to a patient afflicted with the disease.

  本发明提供了一种治疗进行性骨病的方法，如骨质疏松症、佩吉特病、多发性骨髓瘤或甲状旁腺功能亢进症，包括向患有该病的患者施用有效量的非激动剂PPARG调节剂。
• N-BENZYLINDOLE MODULATORS OF PPARG
  申请人：Kamenecka Theodore Mark

  公开号：US20120309769A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The invention provides molecular entities that bind with high affinity to PPARG (PPARγ), and inhibit kinase-mediated (e.g., cdk5-mediated) phosphorylation of PPARG, but do not exert an agonistic effect on PPARG. Compounds of the invention can be used for treatment of conditions in patients wherein PPARG plays a role, such as diabetes, insulin resistance, impaired glucose tolerance, pre-diabetes, hyperglycemia, hyperinsulinemia, obesity, or inflammation. Side effects such as significant weight gain, edema, impairment of bone growth or formation, or cardiac hypertrophy, or any combination thereof, can be avoided in the mammal receiving the compound. Methods of preparation of the compounds, bioassay methods for evaluating compounds of the invention as non-agonistic PPARG binding compounds, and pharmaceutical compositions are also provided.

  本发明提供了与PPARG（PPARγ）高亲和力结合的分子实体，并抑制激酶介导的（例如，cdk5介导的）PPARG磷酸化，但不产生PPARG的激动作用。本发明的化合物可用于治疗PPARG在其中起作用的患者的疾病，如糖尿病、胰岛素抵抗、葡萄糖耐量受损、糖尿病前期、高血糖、高胰岛素血症、肥胖或炎症。接受该化合物的哺乳动物可以避免显著的体重增加、水肿、骨骼生长或形成的损害、心脏肥大或其任何组合的副作用。还提供了制备这些化合物的方法、评估本发明化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法以及药物组合物。
• PPARG modulators for treatment of osteoporosis
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10016394B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The invention provides methods of treatment of a progressive bone disease, such as osteoporosis, Paget's Disease, multiple myeloma, or hyperparathyroidism, comprising administration of an effective amount of a non-agonist PPARG modulator to a patient afflicted with the disease.

  本发明提供了治疗进行性骨病（如骨质疏松症、帕吉特氏病、多发性骨髓瘤或甲状旁腺功能亢进症）的方法，包括向患病患者施用有效量的非拮抗剂 PPARG 调节剂。
• PPARG modulators for the treatment of osteoporosis
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10744117B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The invention provides methods of treatment of a progressive bone disease, such as osteoporosis, Paget's Disease, multiple myeloma, or hyperparathyroidism, comprising administration of an effective amount of a non-agonist PPARG modulator to a patient afflicted with the disease.

  本发明提供了治疗进行性骨病（如骨质疏松症、帕吉特氏病、多发性骨髓瘤或甲状旁腺功能亢进症）的方法，包括向患病患者施用有效量的非拮抗剂 PPARG 调节剂。
• Synerholm; Zimmerman, Contributions from Boyce Thompson Institute, 1945, vol. 14, p. 91,95, 96
  作者：Synerholm、Zimmerman

  DOI：——

  日期：——