9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11-carbaldehyde | 7673-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11-carbaldehyde
• 英文别名: 11-Formyl-9,10-ethano-9,10-dihydro-anthracen；9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracene-11-carboxaldehyde；tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-15-carbaldehyde
• CAS: 7673-68-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: ZTXNTRMWAYPWEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  381.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11-carbaldehyde 在 sodium periodate 、 silica gel 、 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8a-hydroxyspiro[7,8-dihydro-6H-1,2-benzodioxine-3,15'-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene]-5-one
  参考文献：
  名称：

  Access to Protected 2-Alkylidene 1,3-diones by Modified Knoevenagel Reaction in the Presence of Thiophenol. A New Approach to Spirocyclopentanol Construction

  摘要：

  A general procedure is described for trapping the products of Knoevenagel condensation involving 1,3-diketones and aliphatic aldehydes. Simple stirring of a three-component mixture consisting of each reactant and thiophenol in dichloromethane containing silica gel leads to products in which the 2-alkylidene 1,3-dione has been intercepted to give a (most often) crystalline Michael adduct. The yields are usually quite acceptable, especially if the beta-dicarbonyl compound is cyclic. Oxidation of these adducts with sodium periodate regenerates the conjugated enedione, which reacts rapidly with air to give a cyclic peroxide unless protected from the atmosphere. When a monoprotected succinaldehyde is utilized as starting material, hydrolysis of the resultant adduct in aqueous acid results in intramolecular aldolization to give a spirocyclic cyclopentanol.

  DOI：

  10.1021/jo00082a007
• 作为产物：
  描述：

  7-Dibenzobicyclo<2.2.2>octadienylcarbinol 在 草酸氯化物 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of bridged aromatics. A study of the substituent effect on the course of bond cleavage of 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracenes and an oxyanion-assisted retro-Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00153a006

文献信息

• The Hetero-Diels-Alder Addition of Sulfur Dioxide to 1-Fluorobuta-1,3-dienes: The Sofa Conformations Preferred by 6-Fluorosultines (6-Fluoro-3,6-dihydro-1,2-oxathiin-2-oxides) Enjoy Enthalpic and Conformational Anomeric Effects
  作者：Elena Roversi、Rosario Scopelliti、Euro Solari、Raphaël Estoppey、Pierre Vogel、Pedro Braña、Bibiana Menéndez、José A. Sordo

  DOI：10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1336::aid-chem1336>3.0.co;2-r

  日期：2002.3.15

  (gem-disubstitution by sulfinyloxy and fluoro groups) effect, which is interpreted in terms of (lone pair) n(O1)-->sigma*(C-F) hyperconjugative interactions. This effect is strongest in the sofa conformers with a gauche arrangement of the sigma(O1,S2) and sigma(C6,F) bonds. The calculations suggest also that n(O1)-->sigma*(S2,O2'), pi*(S=O), and n(S2)-->sigma*(O1,C6) interactions intervene and affect the relative stability

  （E）-和（Z）-1-氟丁1,3-二烯（（E）-和（Z）-11），2-氟丁二烯（12），（E）-和（Z）-的反应活性已探究了对SO（2）的1-（氟亚甲基）-2-亚甲基环己烷（（E）-和（Z）-13）并与（Z）-和（E）-1-（氟亚甲基）-2进行了比较-亚甲基-3,4-二氢萘（（Z）-8和（E）-8）。与量子计算一致，12对SO（2）不反应（无环加成，仅聚合），而（E）-1-氟-1,3-二烯的反应比其（Z）异构体反应更快，从而给出相应的遵循异-Diels-Alder加成的endo（Alder规则）模式的6-氟磺胺类。与其它取代的二烯相反，在以氟二烯的增溶加成模式下，未观察到环丁砜。与计算结果一致，顺式-2-氟-3,4-氧杂噻吩并双环[4.4.0] dec-1（6），9-二烯-4-氧化物（顺式9，通过在动力学控制条件下将SO（2）加到（Z）-8中而获得的磺胺类化合物）采用一种沙发构象，其环的氧
• Generation by flash vacuum thermolysis and cyclization of methyl penta-2,4-dienedithioate
  作者：Yannick Vallée、Mohamed Khalid、Jean-Louis Ripoll

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77636-2

  日期：1993.4

  Methyl penta-2,4-dienedithioate was generated by flash vacuum thermolysis of two precursors. It was found to be unstable and gave 6-methylthio-(2H)-thiopyran by a pericyclic cyclization.

  通过两个前驱物的快速真空热解法生成五甲基2,4-二烯二硫代甲酯。发现它是不稳定的，并通过周环环化得到6-甲硫基-（2H）-噻喃。
• Phenol—Benzoxazolone bioisosteres: Synthesis and biological evaluation of tricyclic GluN2B‐selective <i>N</i> ‐methyl‐ <scp>d</scp> ‐aspartate receptor antagonists
  作者：Alexander Markus、Julian A. Schreiber、Gunnar Goerges、Bastian Frehland、Guiscard Seebohm、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/ardp.202200147

  日期：2022.9

  reduced with NaBH4 to yield the aminoalcohol 20, which was alkylated or reductively alkylated to form tertiary amines 21f–21r. In the last step, the allyl protective group of 21 was removed with RhCl3 and HCl to obtain oxazolones 22. In receptor binding studies using [3H]ifenprodil as radioligand ketone, 22m showed the highest GluN2B affinity (Ki = 88 nM). However, a reduced affinity toward GluN2B subunit-containing

  三环四氢恶唑并[4,5 - h ]-[3]苯并氮杂-9-醇22被设计为四氢-3-苯并氮杂-1,7-二醇的苯酚生物等排体。该合成的关键特征是在杂环 N 原子上引入了三氟甲基磺酰基和烯丙基保护基团。开发了两种方法来将三氟甲酰基保护的酮16转化为带有各种 N-取代基的三环醇21 。根据第一种方法，通过K 2 CO 3去除三氟甲亚磺酸盐。在用 NaBH(OAc) 3选择性还原17的亚氨基部分后，得到氨基酮18，其被还原烷基化和还原。根据第二种方法，亚胺酮17的亚胺和酮均被 NaBH 4还原，得到氨基醇20，其被烷基化或还原烷基化形成叔胺21f-21r。最后一步用RhCl 3和HCl除去21的烯丙基保护基，得到恶唑酮22。在使用 [ 3 H]ifenprodil 作为放射性配体酮的受体结合研究中， 22m显示出最高的 GluN2B 亲和力（K i  = 88 nM）。然而，对含 GluN2B 亚基的N的亲和力降低与生物等排的
• Synthesis and Pharmacological Properties of New 9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracene Derivatives
  作者：Jacques R. Boissier、Roger. Ratouis、Claude. Dumont、Laurent. Taliani、Jeannine. Forest

  DOI：10.1021/jm00313a018

  日期：1967.1.1
• Catalytic oxidation of reduced nicotinamide adenine dinucleotide by graphite electrodes modified with adsorbed aromatics containing catechol functionalities
  作者：Hans. Jaegfeldt、Arne B. C. Torstensson、Lo G. O. Gorton、Gillis. Johansson

  DOI：10.1021/ac00236a007

  日期：1981.11.1