ethyl 5-oxo-1,2,3,3a,4,5-hexahydropentalene-3a-carboxylate | 65898-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-oxo-1,2,3,3a,4,5-hexahydropentalene-3a-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-oxo-1,2,3,4-tetrahydropentalene-3a-carboxylate
• CAS: 65898-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD23703421
• 分子量: 194.23
• InChiKey: HEGJRWMOGYDXCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-1,2,3,3a,4,5-hexahydropentalene-3a-carboxylate 在 tetrabutoxytitanium 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 3-{1-[(2S,3aR,6aR)-3a-{[3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl]carbonyl}octahydropentalen-2-yl]piperidin-4-yl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMOKING RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINES

  摘要：

  本文揭示了化学受体拮抗剂的化学式(I)，其中G1、X1、X2和X3如规范中所定义。还描述了包含这种化合物的组合物；以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。

  公开号：

  WO2013010453A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 manganese triacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 5-oxo-1,2,3,3a,4,5-hexahydropentalene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  锰（III）促进烯醇醚和酯环化为稠合或螺2-环戊烯酮

  摘要：

  锰（III）促进的各种1,3-二羰基化合物加至烯醇醚或末端烯醇酯中，然后水解生成的加合物和碱催化的羟醛环化反应，为合成各种稠合和螺环化合物提供了有效的方法2-环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95679-x

文献信息

• [EN] CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2013149376A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Disclosed herein are chemokine receptor antagonists of formula (I) wherein R1, R2, and R3 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了化学受体拮抗剂的化学式(I)，其中R1、R2和R3如规范中所定义。还描述了包含这种化合物的组合物；以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ABBVIE INC.

  公开号：US20130261129A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Disclosed herein are chemokine receptor antagonists of formula (I) wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文揭示了化学受体拮抗剂的化学式(I)，其中R1、R2和R3如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• NOVEL THREE- AND ONE-CARBON RING EXPANSION REACTIONS OF A FIVE MEMBERED CARBOCYCLIC COMPOUND
  作者：Kazuo Tsuzuki、Hisanobu Hashimoto、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1977.1473

  日期：1977.12.5

  Ethyl 2-oxo-1-(2-oxopropyl)-1-cyclopentanecarboxylate, on treatment with tBuOH-tBuOK at rt (1h), affords unusual ring expansion products ethyl 3,5-dioxo-1-cyclooctanecarboxylate, ethyl 4-acetyl-3-oxo-1-cyclohexanecarboxylate and ethyl 2-acetyl-3-oxo-1-cyclohexanecarboxylate in 19, 40 and 12% yields, respectively.

  2-氧代-1-(2-氧代丙基)-1-环戊烷羧酸乙酯在室温下(1小时)用tBuOH-tBuOK处理，得到不寻常的扩环产物3,5-二氧代-1-环辛烷羧酸乙酯，4-乙酰基- 3-氧代-1-环己烷羧酸酯和2-乙酰基-3-氧代-1-环己烷羧酸乙酯的产率分别为19%、40%和12%。
• Approaches to novel bicarbocyclic nucleosides
  作者：Qi Chao、Vasu Nair

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01545-0

  日期：1995.10

  Approaches to the synthesis of a novel family of carbocyclic nucleosides of potential anti-HIV interest have been developed. The key carbocyclic intermediate 9 was coupled with desired heterocyclic bases to give the corresponding bicyclic nucleosides. The structure of compound 9 and the bicarbocyclic dideoxynucleosides were confirmed by extensive 1H and 13C NMR studies including COSY, NOESY, DEPT and

  已经开发了潜在的抗HIV兴趣的新型碳环核苷家族的合成方法。将关键的碳环中间体9与所需的杂环碱基偶联，得到相应的双环核苷。通过广泛的1 H和13 C NMR研究（包括COSY，NOESY，DEPT和选择性INEPT实验），证实了化合物9和双碳环双脱氧核苷的结构。
• Stereoselectivity in reactions of bicyclo[3.3.0]oct-1-enes
  作者：Daniel Bourgin、René Büchel、Peter Gerber、Reinhart Keese

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76881-x

  日期：1994.5

  The derivatives of trans-bicyclo[3.3.0]octane 3 and 6 have been obtained the bicyclo[3.3.0]oct-1-enes, sterically hindered at the exo-side, via photoinduced [2+2]cycloaddition of 1 with ethylvinyl ether and by hydroboration-oxidation of 5d, respectively.

  反式-二环的衍生物[3.3.0]辛烷3和6已经获得二环[3.3.0]辛-1-烯烃，空间位阻的外侧，通过光敏反应[2 + 2]环加成的1与并经硼氢化氧化而得5d乙基乙烯基醚。