3-ethyl amyl 1-indanone-2-carboxylate | 1403881-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-ethyl amyl 1-indanone-2-carboxylate
• 英文别名: 1-indanone-2-carboxylic acid-(3-ethyl)-3-pentyl ester；3-Ethylpentan-3-yl 3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate；3-ethylpentan-3-yl 3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 1403881-80-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: UUJHIYYRMXGAIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl amyl 1-indanone-2-carboxylate 在 zirconium(IV) acetylacetonate 、 过氧化氢异丙苯 、 2,4-di-tert-butyl-6-((((1S,2S)-2-((2-hydroxy-3,5-di(naphthalen-1-yl)benzyl)amino)cyclohexyl)amino)methyl)phenol 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到3-ethyl amyl 2-hydroxy-1-indanone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  改进的Salen-锆（IV）催化β-酮基酯的氧化对映选择性α-羟基化

  摘要：

  以手性（1 S，2 S）-环己二胺骨架-沙仑-锆（IV）为催化剂，实现了使用氢过氧化枯烯（CHP）作为氧化剂的β-酮酯的高对映选择性α-羟基化反应。以优异的产率（高达99％）和对映选择性（高达98％ee）获得了各种相应的手性α-羟基β-酮酯。锆催化的β-酮酸酯的对映选择性α-羟基化反应是可扩展的，锆催化剂可回收利用。该反应可以以克为单位进行，并且以95％的收率和99％的ee获得了相应的手性产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03554
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-3-戊醇 、 1H-茚-2-甲酸,2,3-二氢-1-氧代-,甲酯 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59.8%的产率得到3-ethyl amyl 1-indanone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的手性季铵盐催化β-氧代酯的不对称直接α-羟基化反应

  摘要：

  开发了金鸡纳生物碱衍生的手性季铵有机催化剂。在C-9位置具有庞大的1-金刚烷基的催化剂促进了β-氧代酯的对映选择性α-羟基化，并以35-95％的收率和58-90％ee生成了相应的产物。反应成功地缩放至克级规模，收率相近，而对映选择性没有损失。

  DOI：

  10.1021/jo3016242

文献信息

• Asymmetric Allylic Alkylation of β-Ketoesters via C–N Bond Cleavage of <i>N</i>-Allyl-<i>N</i>-methylaniline Derivatives Catalyzed by a Nickel–Diphosphine System
  作者：Haruki Nagae、Jingzhao Xia、Evgueni Kirillov、Kosuke Higashida、Koya Shoji、Valentin Boiteau、Wanbin Zhang、Jean-François Carpentier、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acscatal.0c01356

  日期：2020.5.15

  nickel-catalyzed AAA with allylic alcohols results in low enantioselectivity. On the basis of the kinetics using a catalyst system made of Ni(cod)2 and (S)-Tol-MeO-BIPHEP, and DFT calculations for the reaction pathway of the AAA reaction mediated by an isolated olefin-coordinated nickel–DPPF complex 4b, we propose a mechanism where protonation of the nitrogen atom of the coordinating allylic amine by β-ketoester

  带有手性二膦配体的镍配合物，例如（S）-Tol-MeO-BIPHEP和（S）-H 8 -BINAP，使用烯丙基胺作为烯丙基来源，可作为β-酮酸酯不对称烯丙基烷基化（AAA）的有效催化剂。反应以高催化活性和高对映选择性进行。N-甲基-N-苯基烯丙基胺对于实现高催化活性，实现高对映选择性以及将底物范围扩展至5元和7元β-酮酸酯都是必不可少的，其与烯丙基醇的镍催化AAA合成对映选择性低。根据动力学，使用由Ni（cod）2和（S）-Tol-MeO-BIPHEP，以及由分离的烯烃配位的镍-DPPF配合物4b介导的AAA反应的反应路径的DFT计算，我们提出了一种机制，其中配位的烯丙基胺的氮原子被β-酮酸酯是裂解C–N键并提供阳离子π-烯丙基镍（II）中间体的关键。
• Enantioselective α-Hydroxylation of β-Keto Esters Catalyzed by Cinchona Alkaloid Derivatives
  作者：Qingwei Meng、Yakun Wang、Zhi Li、Ting Xiong、Jingnan Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1378548

  日期：——

  A highly efficient α-hydroxylation of β-keto esters catalyzed by cupreidine in the presence of cumyl hydroperoxide (CHP) was achieved. The reaction was applied to a wide variety of β-keto esters to give products in high yields (up to 95%) with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The reaction had been successfully scaled up to a gram quantity and (S)-5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-

  在枯基氢过氧化物（CHP）存在下，实现了由铜吡啶催化的β-酮酯的高效α-羟基化。该反应适用于多种 β-酮酯，以高产率（高达 95%）得到具有优异对映选择性（高达 97% ee）的产物。该反应已成功放大到克级，并且 (S)-5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate – 茚虫威的重要中间体在96% 收率和 86% ee。通过结晶可将对映体过量提高到99%，该方法具有对映选择性高、催化剂易于制备和催化剂回收等优点，具有工业应用前景。
• Asymmetric α-Hydroxylation of β-Indanone Esters and β-Indanone Amides Catalyzed by C-2′ Substituted <i>Cinchona</i> Alkaloid Derivatives
  作者：Yakun Wang、Hang Yin、Hai Qing、Jingnan Zhao、Yufeng Wu、Qingwei Meng

  DOI：10.1002/adsc.201500911

  日期：2016.3.3

  asymmetric α‐hydroxylation of β‐indanone esters and β‐indanone amides using peroxide as the oxidant was realized with a new C‐2′ substituted Cinchona alkaloid derivatives. The two enantiomers of α‐hydroxy‐β‐indanone esters could be obtained by simply changing the oxidant. This protocol allows a convenient access to the corresponding α‐hydroxy‐β‐indanone esters and α‐hydroxy‐β‐indanone amides with up to

  通过使用新的C-2'取代的金鸡纳生物碱衍生物，实现了使用过氧化物作为氧化剂的β-茚满酮酯和β-茚满酮酰胺的高度催化不对称α-羟基化反应。只需改变氧化剂即可获得α-羟基-β-茚满酮酯的两种对映体。该方案可方便地获得相应的α-羟基-β-茚满酮酯和α-羟基-β-茚满酮酰胺，产率高达99％，ee高达98％。
• 新型金鸡纳碱C-2`衍生物为催化剂制备手性 α-羟基-β-二羰基化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105152958B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种用金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂制备手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物的方法。以金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂，用量为0.5‑50mol％，与底物，氧化剂在惰性反应溶剂中反应，制得手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物，收率最高99％，对映体过量值最高98％。惰性溶剂包括卤代烃，芳香烃及烷烃等。氧化剂为常用有机过氧化物。氧化剂与β‑二羰基化合物用量比为1‑20，反应温度‑70‑50℃。用有机过氧化物或双氧水为氧化剂，可以分别得到两种不同构型的α‑羟基化产物。
• Photo-organocatalytic enantioselective α-hydroxylation of β-keto esters and β-keto amides with oxygen under phase transfer catalysis
  作者：Yakun Wang、Zehao Zheng、Mingming Lian、Hang Yin、Jingnan Zhao、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1039/c6gc01245k

  日期：——

  An efficient and enantioselective photo-organocatalytic [small alpha]-hydroxylation of [small beta]- dicarbonyl compounds using molecular oxygen has been extended. This simple catalytic procedure is applicable to a range of [small beta]-keto esters and [small beta]-keto...

  扩展了使用分子氧对小β-二羰基化合物进行有效且对映选择性的光有机催化小α-羟基化反应。这种简单的催化程序适用于一系列的小β-酮酯和小β-酮酯。