8-cyclopentyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one | 211245-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 8-cyclopentyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one
• 英文别名: 8-cyclopentyl-2-methylsulfanyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one；8-cyclopentyl-2-methanesulfanyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one；8-cyclopentyl-2-methylsulfanylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 211245-66-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃OS
• 分子量: 261.348
• InChiKey: RVOGDSIMMATYCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-cyclopentyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one 在 Oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-cyclopentyl-2-(methylsulfonyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  CDK2/4/6 Inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及一般式（I）的化合物及其药用盐，其中R1、R2、R2A、R2B、R3、R4、R5A、R5B、R6、R7、R8、R9、p、q和r如本文所定义，以及包含这些化合物和盐的药物组合物，以及使用这些化合物、盐和组合物治疗异常细胞增长，包括癌症的方法。

  公开号：

  US20180044344A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-甲巯基嘧啶-5-甲醛 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-cyclopentyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  细胞周期蛋白依赖性激酶的Pyrido [2,3-d] pyrimidin-7-one抑制剂。

  摘要：

  鉴定为Cdk4抑制剂的8-乙基-2-苯基氨基-8H-吡啶并[2，3-d]嘧啶-7-一（1）引发了评估相关吡啶并[2，3- d]嘧啶-7-抑制细胞周期蛋白依赖性激酶（Cdks）的化合物。对60多个类似物的分析已经确定了一些明显的SAR趋势，可在设计更有效的Cdk抑制剂时加以利用。本研究中报告的最有效的Cdk4抑制剂以IC（50）= 0.004 microM（[ATP] = 25 microM）抑制Cdk4。对与相关激酶Cdk2结合的代表性化合物的X射线晶体学分析表明，它们占据了ATP结合位点。一些化合物在Cdk之间表现出适度的选择性，而Cdk4选择性抑制剂在细胞分裂周期的G（1）相中阻断pRb（+）细胞。

  DOI：

  10.1021/jm000271k
• 作为试剂：
  描述：

  4-(环戊基氨基)-2-(甲基硫代)-5-嘧啶羧醛 、 氰乙酸 、 苄胺 在 正己烷 、 碳酸氢钠 、 水 、 8-cyclopentyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one 、 异丙醇 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-cyclopentyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-substituted-8-alkyl-7-OXO-7,8-dihydropyrido[2,3-D]pyrimidine-6-carbonitriles and uses thereof in treating proliferative disorders

  摘要：

  根据公式（I）的化合物及其盐：其中R1和R2如本文所定义，可用作抗增殖剂和激酶抑制剂。还提供了制备公式（I）化合物的合成方法。

  公开号：

  US08987267B2

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS JNK KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DES JANUS KINASES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015084936A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention is directed to modulators, such as inhibitors, of JNK isoform 2 (JNK2) or isoform 3 (JNK3) comprising compounds of formula (I) or formula (II) as described herein. Compounds of the invention can be used for treatment of a medical disorder in a patient wherein modulation of JNK3 is medically indicated, such as when the disorder is Parkinsons disease (PD) Alzheimer's disease (AD), Huntington's disease (HD), amyotrophic lateral sclerosis (ALS), multiple sclerosis (MS), myocardial infarction (MI), glaucoma, obesity, diabetes, cancer, rheumatoid arthritis, fibrotic disease, pulmonary fibrosis, kidney disease, liver inflammation, Crohns disease, hearing loss, Prader Willi syndrome, or a condition where modification of feeding behavior is medically indicated.

  本发明涉及调控剂，例如JNK同型2（JNK2）或同型3（JNK3）的抑制剂，包括如本文所述的公式（I）或公式（II）的化合物。 发明中的化合物可用于治疗患者中的医疗障碍，其中JNK3的调控在医学上有指示，例如当障碍是帕金森病（PD）、阿尔茨海默病（AD）、亨廷顿病（HD）、肌萎缩侧索硬化（ALS）、多发性硬化症（MS）、心肌梗死（MI）、青光眼、肥胖、糖尿病、癌症、类风湿性关节炎、纤维化疾病、肺纤维化、肾病、肝脏炎症、克罗恩病、听力损失、普拉德-威利综合症，或修改摄食行为在医学上有指示的状况。
• 2-(Pyridin-2-ylamino)-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-ones
  申请人：——

  公开号：US20030149001A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention provides substituted 2-aminopyridines useful in treating cell proliferative disorders. The novel compounds of the present invention are potent inhibitors of cyclin-dependent kinases 4 (cdk4). 1

  这项发明提供了用于治疗细胞增殖性疾病的取代2-氨基吡啶。本发明的新化合物是cyclin-dependent激酶4 (cdk4)的有效抑制剂。
• Pyridopyrimidinone derivatives for treatment of neurodegenerative disease
  申请人：——

  公开号：US20040224958A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  This invention provides pyridopyrimidines and 4-aminopyrimidines that are useful for treating cell proliferatives disorders, such as cancer and restenosis. We have now discovered a group of 7,8-dihydro-2 (amino and thio)pyrido[2,3-d]pyrimidines and 2,4-diaminopyrimidines that are potent inhibitors of cyclin-dependent kinases (cdks) and growth factor-mediated kinases. The compounds are readily synthesized and can be administered by a variety of routes, including orally, and have sufficient bioavailability. This invention provides compounds of Formula (I) and Formula (II) where W is NH, S, SO, or SO 2 , R 1 includes phenyl and substituted phenyl, R 2 includes alkyl and cycloalkyl, R 3 includes alkyl and hydrogen, R 8 and R 9 include hydrogen and alkyl, and Z is carboxy. This invention also provide pharmaceutical formulations comprising a compound of Formula (I or II) together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent, or excipient therefor. 1

  这项发明提供了对治疗细胞增殖性疾病（如癌症和再狭窄）有用的吡啶吡嘧啶和4-氨基吡嘧啶。我们现在发现了一组7,8-二氢-2（氨基和硫）吡啶嘧啶和2,4-二氨基吡嘧啶，它们是细胞周期依赖性激酶（cdk）和生长因子介导的激酶的有效抑制剂。这些化合物易于合成，并且可以通过多种途径（包括口服）给药，具有足够的生物利用度。该发明提供了式（I）和式（II）的化合物，其中W为NH、S、SO或SO2，R1包括苯基和取代苯基，R2包括烷基和环烷基，R3包括烷基和氢，R8和R9包括氢和烷基，Z为羧基。该发明还提供了含有式（I或II）化合物的制剂，与其一起使用的药用可接受载体、稀释剂或赋形剂。
• Pyrido&lsqb;2,3-D&rsqb;pyrimidines and 4-aminopyrimidines as inhibitors of cellular proliferation
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06498163B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  This invention provides pyridopyrimidines and 4-aminopyrimidines that are useful for treating cell proliferative disorders, such as cancer and restenosis. We have now discovered a group of 7,8-dihydro-2-(amino and thio)pyrido[2,3-d]pyrimidines and 2,4-diaminopyrimidines that are potent inhibitors of cyclin-dependent kinases (cdks) and growth factor-mediated kinases. The compounds are readily synthesized and can be administered by a variety of routes, including orally, and have sufficient bioavailability. This invention provides compounds of Formula I: and Formula II: where W is NH, S, SO, or SO2, R1 includes phenyl and substituted phenyl, R2 includes alkyl and cycloalkyl, R3 includes alkyl and hydrogen, R8 and R9 include hydrogen and alkyl, and Z is carboxy. This invention also provides pharmaceutical formulations comprising a compound of Formula I or II together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent, or excipient therefor.

  这项发明提供了用于治疗细胞增殖性疾病，如癌症和再狭窄的吡啶吡嘧啶和4-氨基吡嘧啶。我们现在发现了一组7,8-二氢-2-(氨基和硫)吡啶吡嘧啶和2,4-二氨基吡嘧啶，它们是有效的细胞周期素依赖性激酶（cdk）和生长因子介导的激酶的抑制剂。这些化合物可以轻松合成，并且可以通过多种途径，包括口服，进行给药，并具有足够的生物利用度。这项发明提供了化合物的化学式I和化学式II，其中W为NH、S、SO或SO2，R1包括苯基和取代苯基，R2包括烷基和环烷基，R3包括烷基和氢，R8和R9包括氢和烷基，Z为羧基。这项发明还提供了包含化学式I或II的化合物的药物制剂，以及与其一起使用的药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。
• PAK INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CELL PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：AFRAXIS, INC.

  公开号：US20130116263A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Provided herein are PAK inhibitors and methods of utilizing PAK inhibitors for the treatment of cell proliferative disorders and/or CNS disorders.

  本文提供了PAK抑制剂以及利用PAK抑制剂治疗细胞增殖性疾病和/或中枢神经系统疾病的方法。