8-azido-3,6-dioxaoctyl tosylate | 178685-33-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-azido-3,6-dioxaoctyl tosylate
• 英文别名: 2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl tosylate；2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 178685-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 329.377
• InChiKey: PTOJCKLTCKYNFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  室温、干燥且密封保存。

制备方法与用途

生物活性

Azide-PEG3-Tos 是一种 PROTAC 连接子，属于 PEG 类，可用于合成 PROTAC 分子。它也是一种不可降解 (non-cleavable) 的含 3 个单元 PEG 的 ADC 连接子，可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。

靶点

PEGs	Non-cleavable

体外研究

PROTAC 包含两个不同配体，通过连接子相连；一个用于 E3 泛素连接酶，另一个用于目标蛋白。PROTAC 利用细胞内的泛素-蛋白酶体系统选择性地降解目标蛋白质。

ADC 由一种抗体组成，该抗体通过 ADC 连接子与 ADC 细胞毒剂偶联。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azido-3,6-dioxaoctyl tosylate 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [2-[2-[2-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]乙氧基]乙氧基]乙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] MYELOPEROXIDASE IMAGING AGENTS
  [FR] AGENTS D'IMAGERIE DE MYÉLOPEROXYDASE

  摘要：

  本文提供了作为成像剂有用的化合物。本文提供的示例化合物可用作髓过氧化物酶成像剂，使用正电子发射断层扫描或荧光成像技术。还提供了制备本文提供的化合物的方法以及使用放射标记和未标记化合物的诊断方法。

  公开号：

  WO2018094005A1
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-azido-3,6-dioxaoctyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  11β-(4-取代苯基)雌二醇类似物的合成和评价：从雌激素受体激动剂到拮抗剂的转变

  摘要：

  介绍 作为我们开发雌激素受体 (ER) 靶向成像和治疗剂计划的一部分，我们选择评估 11β 取代的雌二醇类似物作为代表性支架。先前的合成研究提供了此类化合物的入门资料，其他工作表明 11β-（取代芳基）雌二醇类似物是 ER 的有效拮抗剂。关于 11β-芳基雌二醇类似物从激动到拮抗转变所涉及的具体结构特征或其作为药物缀合支架的潜力的信息很少。 方法 我们使用现有合成方法的改进制备并表征了一系列 11β-（4-取代苯基）雌二醇类似物。新化合物以及标准类固醇激动剂和拮抗剂作为 ERβ-LBD 的竞争性配体进行了评估。功能测定使用石川细胞中碱性磷酸酶的诱导来确定化合物作为 ER 激动剂或拮抗剂的效力。 结果 该合成策略成功生成了一系列化合物，其中4-取代基依次从羟基修饰为甲氧基再修饰为叠氮基乙氧基/ N , N-二甲基氨基乙氧基，最终修饰为典型的含1,4-萘醌部分。这些新化合物均对 ERα-LBD

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.041

文献信息

• [EN] BCR-ABL TYROSINE-KINASE LIGANDS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] LIGANDS DE TYROSINE-KINASE BCR-ABL CAPABLES DE SE DIMÉRISER DANS UNE SOLUTION AQUEUSE, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：COFERON INC

  公开号：WO2015106292A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. invivo) to form a multimer (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding sites on a Bcr-Abl tyrosine kinase.

  本文描述了一种单体，当与水性介质中的另一个、两个、三个或更多其他单体接触时，能够形成生物学上有用的多聚体。在一个方面，这种单体可能能够在水性介质（例如体内）中与另一个单体结合以形成多聚体（例如二聚体）。考虑到的单体可能包括配体基团、连接元素和连接配体基团与连接元素的连接元素。在水性介质中，这些考虑到的单体可以通过每个连接元素结合在一起，因此可以同时调节一个或多个生物分子，例如，调节Bcr-Abl酪氨酸激酶上的两个或更多结合位点。
• Synthesis of 1,2,3-triazole linked galactopyranosides and evaluation of cholera toxin inhibition
  作者：David J. Leaver、Raymond M. Dawson、Jonathan M. White、Anastasios Polyzos、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1039/c1ob06317k

  日期：——

  We report the synthesis of a series of bivalent 1,2,3-triazole linked galactopyranosides as potential inhibitors of cholera toxin (CT). The inhibitory activity of the bivalent series was examined (ELISA) and the series showed low inhibitory activity (millimolar IC50s). Conversely, the monomeric galactotriazole analogues were strong inhibitors of cholera toxin (IC50 = 71–75 μM).

  我们报道了一系列以1,2,3-三氮唑连接的二价半乳糖吡喃糖苷的合成，这些化合物可能作为霍乱毒素（CT）的抑制剂。对二价系列的抑制活性进行了检测（ELISA），结果显示其抑制活性较低（毫摩尔级别的IC50值）。相反，单体的半乳糖三氮唑类似物对霍乱毒素具有较强的抑制作用（IC50值为71-75微摩尔）。
• Design and synthesis of an activity-based protein profiling probe derived from cinnamic hydroxamic acid
  作者：Teng Ai、Li Qiu、Jiashu Xie、Robert J. Geraghty、Liqiang Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.12.035

  日期：2016.2

  agents, we validated the anti-replicon activity of compound 1, a potent and selective anti-HCV hydroxamic acid recently reported by us. Generally favorable physicochemical and in vitro absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) properties exhibited by 1 made it an ideal parent compound from which activity-based protein profiling (ABPP) probe 3 was designed and synthesized. Evaluation

  在我们不断努力寻找新的抗丙型肝炎病毒（HCV）剂的过程中，我们验证了化合物1的抗复制子活性，化合物1是我们最近报道的一种有效且选择性的抗HCV异羟肟酸。1表现出的良好的理化和体外吸收，分布，代谢和排泄（ADME）性能使其成为理想的母体化合物，由此可以设计和合成基于活性的蛋白质谱（ABPP）探针3。探针3的评估表明，它具有必要的抗HCV活性和选择性。因此，我们已成功获得化合物3作为合适的ABPP探针来鉴定化合物1的潜在分子靶标。有望将探针3及其改良的类似物加入到越来越多的ABPP探针中，这些探针不仅对生物化学和细胞功能的研究，而且对蛋白质靶标选择性抑制剂的发现都做出了重要贡献。
• Stereoselective synthesis of light-activatable perfluorophenylazide-conjugated carbohydrates for glycoarray fabrication and evaluation of structural effects on protein binding by SPR imaging
  作者：Lingquan Deng、Oscar Norberg、Suji Uppalapati、Mingdi Yan、Olof Ramström

  DOI：10.1039/c1ob05040k

  日期：——

  A series of light-activatable perfluorophenylazide (PFPA)-conjugated carbohydrate structures have been synthesized and applied to glycoarray fabrication. The glycoconjugates were structurally varied with respect to anomeric attachment, S-, and O-linked carbohydrates, respectively, as well as linker structure and length. Efficient stereoselective synthetic routes were developed, leading to the formation of the PFPA-conjugated structures in good yields over few steps. The use of glycosyl thiols as donors proved especially efficient and provided the final compounds in up to 70% total yield with high anomeric purities. PFPA-based photochemistry was subsequently used to generate carbohydrate arrays on a polymeric surface, and surface plasmon resonance imaging (SPRi) was applied for evaluation of carbohydrate-protein interactions using the plant lectin Concanavalin A (Con A) as a probe. The results indicate better performance and equal efficiency of S- and O-linked structures with intermediate linker length.

  一系列光活化可激活的含全氟苯基叠氮（PFPA）的碳水化合物结构已被合成并应用于糖阵列制造。这些糖缀合物在异头连接、S-连接和O-连接的糖以及连接子结构和长度方面进行了结构上的变化。建立了高效的立体选择性合成路线，通过少数步骤以良好产率形成了PFPA缀合结构。使用糖基硫醇作为供体特别有效，最终化合物总产率高达70%，且具有高异头纯度。随后利用基于PFPA的光化学在聚合物表面生成碳水化合物阵列，并应用表面等离子体共振成像（SPRi）评估碳水化合物与蛋白质的相互作用，以植物凝集素刀豆蛋白A（Con A）作为探针。结果表明，S-连接和O-连接结构在中间链长下表现出更好的性能和相等的效率。
• [EN] TRIPHENYLENE DERIVATIVES FOR USE IN IMAGING BIOLOGICAL TISSUE OR FLUID<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIPHÉNYLÈNE POUR UTILISATION DANS L'IMAGERIE DE TISSU OU DE FLUIDE BIOLOGIQUE
  申请人：CHROMATWIST LTD

  公开号：WO2021058969A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  A composition for imaging a biological tissue or fluid comprising a compound of formula (A) and a biologically acceptable diluent or carrier, (A) wherein X represents one of a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulphur atom, a phosphorus atom, or a selenium atom; R represents an aromatic group and/or an aliphatic group; p is an integer of 1 to 2; q and s are independently integers of 1, 2, 3, or 4; Y1, Y2, and Y3 independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a polyglycol group, an oxygen atom, a nitrogen atom, a cyano group, a nitro group; and/or wherein two or more of Y1, Y2, and Y3 may combine together to form a condensed ring.

  用于成像生物组织或液体的组合物，包括公式（A）的化合物和生物可接受的稀释剂或载体，（A）其中X代表氮原子、氧原子、硫原子、磷原子或硒原子中的一个；R代表芳香族和/或脂肪族；p是1到2的整数；q和s是独立的1、2、3或4的整数；Y1、Y2和Y3独立代表氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、取代或非取代的烷基、取代或非取代的芳基、聚乙二醇、氧原子、氮原子、腈基、硝基；且/或其中两个或多个的Y1、Y2和Y3可以结合在一起形成稠环。