CYFQNCPRG-NH₂ | 34223-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: CYFQNCPRG-NH₂
• 英文别名: Arg₈-vasopressin；reduced arginine-vasopressin；[3H]AVP (human, mouse, rat)；(2S)-N-[(2S)-4-amino-1-[[(2R)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]pentanediamide
• CAS: 34223-44-4
• 化学式: C₄₆H₆₇N₁₅O₁₂S₂
• 分子量: 1086.26
• InChiKey: MIFHTMACYGHZKT-LGYYRGKSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  466
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CYFQNCPRG-NH₂ 在 [Pt(en)2Cl₂]⁽²⁺⁾ 、 乙二胺四乙酸 、 sodium chloride 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 以100%的产率得到Arginine Vasopressin
  参考文献：
  名称：

  发现一种用于在肽中形成分子内二硫键的高选择性和高效试剂

  摘要：

  我们发现反式-[Pt(en)2Cl2]2+ (en = 乙二胺) 是一种高度选择性和有效的试剂，用于定量形成肽中的分子内二硫键。使用一系列 14 种二硫醇肽来表征试剂，这些肽形成大小为 14 到 53 个原子的含二硫键的环。在温和的反应条件（弱酸性和中性介质）下，略微过量的铂络合物可以将二硫醇肽干净且快速地转化为其二硫化物形式。对于所有研究的二硫醇肽，包括青霉胺衍生肽，氧化产率范围为 97% 到 100%。没有观察到副反应，包括没有甲硫氨酸侧链的氧化。发现还原型压榨酸氧化的反应动力学总体上是二级的：rate = k'[Pt(IV)][二硫醇肽]，其中 k' 是依赖于 pH 值的二阶速率常数。0.60 ± 0.01、3.5 ± 0.2 和 22 ± 1 M-1 s-1 的值在 pH 3.0、4...

  DOI：

  10.1021/ja0008618
• 作为产物：
  描述：

  Arginine Vasopressin 在 sodium dihydrogenphosphate 、 DL-半胱氨酸 、 potassium chloride 、 sodium acetate 作用下， 生成 CYFQNCPRG-NH₂
  参考文献：
  名称：

  高效液相色谱法表征神经下垂膜肽激素的巯基/二硫键化学性质。

  摘要：

  描述了用于表征神经下垂肽激素精氨酸血管加压素和催产素以及相关肽加压酸和环己酸中二硫键的硫醇/二硫键交换动力学和平衡的方法。通过反相高效液相色谱法分析巯基/二硫键交换反应混合物。考察了流动相组成和pH对每种肽的天然二硫键和还原的二硫醇形式的HPLC容量因子的影响。在每种情况下，容量因子都会随着流动相中乙腈含量的增加而降低。对于每个二硫键/二硫醇肽对，二硫醇形式的肽的容量因子都较大，这表明线性肽的疏水侧链更易于与疏水固定相相互作用。为了说明该方法的应用，报道了在pH 7.0下半胱氨酸与精氨酸加压素的硫醇/二硫键交换反应的速率和平衡常数。半胱氨酸与精氨酸加压素反应形成两个混合的二硫键，后者又与另一半胱氨酸分子反应生成精氨酸加压素和胱氨酸的二硫醇形式。通过HPLC分析反应混合物，确定每个步骤的速率和平衡常数。将结果与半胱氨酸与氧化型谷胱甘肽反应的速率常数和平衡常数进行比较。报道了在pH 7.0下半

  DOI：

  10.1021/ac00069a019

文献信息

• [EN] IMPROVEMENTS IN SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS<br/>[FR] AMÉLIORATIONS DANS LA SYNTHÈSE PEPTIDIQUE EN PHASE SOLIDE
  申请人：CEM CORP

  公开号：WO2017070512A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  An improved method of deprotection in solid phase peptide synthesis is disclosed. In particular the deprotecting composition is added in high concentration and small volume to the mixture of the coupling solution, the growing peptide chain, and any excess activated acid from the preceding coupling cycle, and without any draining step between the coupling step of the previous cycle and the addition of the deprotection composition for the successive cycle. Thereafter, the ambient pressure in the vessel is reduced with a vacuum pull to remove the deprotecting composition without any draining step and without otherwise adversely affecting the remaining materials in the vessel or causing problems in subsequent steps in the SPPS cycle.

  揭示了一种改进的固相肽合成去保护方法。具体来说，去保护组合物以高浓度和小体积添加到偶联溶液、生长中的肽链以及前一偶联周期中任何多余的活化酸的混合物中，且在前一周期的偶联步骤与下一个周期的去保护组合物添加之间没有任何排液步骤。然后，通过真空抽取来降低容器中的环境压力，以去除去保护组合物，无需任何排液步骤，也不会对容器中剩余的材料造成不利影响或在固相肽合成周期的后续步骤中引起问题。
• Building bridges for highly selective, potent and stable oxytocin and vasopressin analogs
  作者：Rhiannon Beard、Andy Stucki、Muriel Schmitt、Gabrielle Py、Christophe Grundschober、Antony D. Gee、Edward W. Tate

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.019

  日期：2018.7

  agent, but it is highly sensitive to modification and suffers extensive degradation at elevated temperature and in vivo. Here we report studies towards OT analogs with favorable selectivity, affinity and potency towards the oxytocin receptor (OTR), in addition to improving stability of the peptide by bridging the disulfide region with substituted dibromo-xylene analogs. We found a sensitive structure-activity

  催产素（OT）是一种令人兴奋的潜在治疗剂，但它对修饰高度敏感，并在高温和体内遭受广泛降解。在这里，我们报告了对OT类似物的研究，该研究对催产素受体（OTR）具有良好的选择性，亲和力和效力，此外还通过用取代的二溴二甲苯类似物桥接二硫键区域来提高肽的稳定性。我们发现在其中间环化类似物（DOT敏感结构-活性关系的元），得到最高的亲和力（50nM的ķ我），选择性（34倍），和激动剂效力（34 nM的EC 50，87倍的选择性）朝向OTR。出人意料的是，邻环化的类似物证明了OTR和加压素V 1a受体亚型亲和力（分别为220 nM和69 nM）和药理活性（分别为294 nM和35 nM）。通过用碱性氨基酸取代位置8处的中性残基，可以提高对邻环化肽的V 1a结合力和选择性6倍，从而提供不显示OTR活化作用的强效拮抗剂（14 nM IC 50）。此外，在高温下，与OT相比，二甲苯桥接的类似物表现出更高的稳
• Converting disulfide bridges in native peptides to stable methylene thioacetals
  作者：C. M. B. K. Kourra、N. Cramer

  DOI：10.1039/c6sc02285e

  日期：——

  peptides into highly stable methylene thioacetal. The transformation occurs under mild, biocompatible conditions, enabling the conversion of unprotected native peptides into analogues with enhanced stability. The developed protocol is applicable to a range of peptides and selective in the presence of a multitude of potentially reactive functional groups. The thioacetal modification annihilates the reductive

  二硫键在定义和强化肽的三维结构中起着至关重要的作用。然而，二硫化物在还原环境中固有地不稳定。因此，迫切需要制定旨在克服这些缺陷的策略（理想的情况是在结构上很少受到干扰）。在这里，我们报告了一个简单的协议，将肽的二硫键转换为高度稳定的亚甲基硫缩醛。该转化在温和的生物相容性条件下发生，从而能够将未保护的天然肽转化为具有增强稳定性的类似物。所开发的方案适用于多种肽，并且在存在大量潜在反应性官能团的情况下具有选择性。硫缩醛修饰可消除还原性不稳定性并增加血清，pH和温度稳定是重要的肽激素催产素。此外，显示出催产素的生物活性得以保留。
• <i>trans</i>-Dichlorotetracyanoplatinate(IV) as a Reagent for the Rapid and Quantitative Formation of Intramolecular Disulfide Bonds in Peptides
  作者：Tiesheng Shi、Dallas L. Rabenstein

  DOI：10.1021/jo981748r

  日期：1999.6.1

  reaction mechanism similar to that for reduction of [Pt(CN)(4)Cl(2)](2)(-) by monothiols is proposed. [Pt(CN)(4)Cl(2)](2)(-) is a mild oxidant and essentially substitution inert; its reduction product, [Pt(CN)(4)](2)(-), is stable, has no redox chemistry with peptides, and does not form complexes with peptides. Moreover, [Pt(CN)(4)Cl(2)](2)(-) and [Pt(CN)(4)](2)(-) are nontoxic and readily separable from

  对于一系列长度为4到15个氨基酸残基的二硫醇肽，已经研究了反式二氯四氰基铂盐（IV）氧化半胱氨酸硫醇基团以形成分子内肽二硫键。如HPLC所示，通过略微过量的[Pt（CN）（4）Cl（2）]（2）（-），二硫醇肽迅速定量地转化为其分子内二硫键形式。通过HPLC和分光光度滴定的定量分析证实[Pt（IV）]：[二硫醇肽]化学计量比为1：1。在所用的低pH条件下，在生长抑素减少的情况下，形成38元环的氧化与形成更小的环一样快，这表明闭环不是决定速率的步骤。氧化速率随着pH值的增加而增加。时间分辨光谱显示两个等渗点，表明没有肽-铂中间体积累大量。提出了类似于单硫醇还原[Pt（CN）（4）Cl（2）]（2）（-）的反应机理。[Pt（CN）（4）Cl（2）]（2）（-）是一种弱氧化剂，基本上是取代惰性的；其还原产物[Pt（CN）（4）]（2）（-）稳定，对肽没有氧化还原化学作用，也不与肽形成络合物。此外
• A study to develop platinum(<scp>iv</scp>) complex chemistry for peptide disulfide bond formation
  作者：Changying Song、Jingjing Sun、Xiaowei Zhao、Shuying Huo、Shigang Shen

  DOI：10.1039/c9dt04738g

  日期：——

  Platinum(iv) complexes with a heterocyclic ligand and an ancillary ligand have been investigated and applied for treating various tumour cell lines. Another application of the Pt(iv) complexes in forming peptide disulfide bonds was investigated in this work. For development of Pt(iv) complex chemistry for disulfide bond formation in peptides, two Pt(iv) complexes, [PtCl2(phen)(en)]Cl2 and [PtCl2(bpy)(en)]Cl2

  已经研究了具有杂环配体和辅助配体的铂（iv）配合物，并将其用于治疗各种肿瘤细胞系。在这项工作中研究了Pt（iv）络合物在形成肽二硫键中的另一种应用。为了开发用于在肽中形成二硫键的Pt（iv）络合物化学，合成了两种Pt（iv）络合物[PtCl2（phen）（en）] Cl2和[PtCl2（bpy）（en）] Cl2，并使用元素分析，ESI-MS和NMR。随后，研究了它们在各种肽中形成二硫键的氧化剂。当在水溶液中进行反应时，可获得优异的纯度和含二硫键肽的产率。即使在室温下在酸性介质中，反应也可以在很宽的pH值范围内迅速完成。在包含两个含二硫醇的肽的溶液中，每个肽中均形成了分子内二硫键，使得Pt（iv）络合物可用于生成含二硫键的肽库。此外，这两种Pt（iv）配合物可以用作在树脂上合成二硫键的氧化剂，这是通过自动化方法合成含二硫肽的更便捷方法。