4-Nitrobenzyl 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 68486-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-Nitrobenzyl 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: p-nitrobenzyl 7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate；(+/-)-p-nitrobenzyl carbapen-2-em-3-carboxylate；p-nitrobenzyl 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；p-nitrobenzyl 7-oxo-1-azabicyclo[3,2,0]hept-2-ene-2-carboxylate；(4-Nitrophenyl)methyl 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 68486-02-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅
• 分子量: 288.26
• InChiKey: RANULWNCMYIEGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitrobenzyl 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3a,4,4a,5,6,7a-hexahydro-6-oxo-3H-azeto<1',2':1,5>pyrrolo<2,3-c>pyrazole-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bateson, John H.; Southgate, Robert; Tyler, John W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 973 - 982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-carbomethoxy-2-propen-1-yl)-2-azetidinone 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 二甲基硫 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.41h， 生成 4-Nitrobenzyl 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的核类似物。十九。外消旋和对映体 p-nitrobenzyl carbapen-2-em-3-carboxylates 的合成

  摘要：

  从廉价的山梨酸开始，通过关键中间体氮杂环丁酮酯 4 制备了外消旋和对映异构对硝基苄基碳烯-2-em-3-羧酸酯 3、3a 和 3b，从而建立了对硝基苄酯的全合成天然产品 SQ 27,860。对氮杂环丁酮薄荷酯 12 很容易实现光学拆分。还建立了绝对构型。

  DOI：

  10.1139/v83-391

文献信息

• Bicyclic .beta.-lactam antibiotics
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04223038A1

  公开（公告）日：1980-09-16

  Compounds of the formula (I): ##STR1## wherein G is hydrogen, alkyl, alkenyl, substituted alkyl or substituted alkenyl, R.sub.1 is alkyl or aryl, substituted alkyl or substituted aryl, and R is an organic group such that --CO.sub.2 R is an ester group are produced. The compounds are useful as antibacterial and .beta.-lactamase inhibitory agents.

  式(I)的化合物：##STR1##其中G是氢，烷基，烯基，取代烷基或取代烯基，R.sub.1是烷基或芳基，取代烷基或取代芳基，R是有机基团，使得--CO.sub.2 R是酯基团。这些化合物可用作抗菌和β-内酰胺酶抑制剂。
• Olivanic acid analogues. Part 1. Total synthesis of the 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate system and some related β-lactams
  作者：John H. Bateson、Andrew J. G. Baxter、Patricia M. Roberts、Terence C. Smale、Robert South-Gate

  DOI：10.1039/p19810003242

  日期：——

  4-Allylazetidin-2-one, prepared from penta-1,4-diene and chlorosulphonyl isocyanate, has been used to synthesise the parent 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0] hept-2-ene-2-carboxylate system of the naturally occurring olivanic acids, using an intramolecular Witting reaction to construct the 2,3-double bond. Cyclisation of ketones derived from the 4-allyl grouping produced 3-substituted derivatives, while use

  由五-1,4-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制备的4-烯丙基氮杂环丁烷-2-酮已用于合成母体7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系使用分子内Witting反应来构建2，3-双键的天然低聚酸。衍生自4-烯丙基基团的酮环化生成3-取代的衍生物，同时使用由六-1,5-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制得的氮杂环丁烷-2-一已得到同源的8-氧代-1-氮杂双环[4.2] .0]辛-2-烯系统。
• Derivatives of 7-oxo-1-azabicyclo(3.2.0)-hept-2-ene-2-carboxylic acid, their preparation, pharmaceutical compositions containing them and intermediates
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0002564A1

  公开（公告）日：1979-06-27

  The present invention provides a compound of formula (i):- where G is hydrogen, alkyl, alkenyl, substituted alkyl or Substituted alkenyl R, is alkyl or aryl, substituted alkyl or subsbluted aryl and R is an organic group such that-CO2R is an ester group The compounds are useful as antibacterial and 6 lactamase inhibitory agents.

  本发明提供了一种式(i)化合物：- G是氢、烷基、烯基、取代烷基或取代烯基。 式中 G 是氢、烷基、烯基、取代的烷基或取代的烯基 R 是烷基或芳基、取代的烷基或取代的芳基，R 是有机基团，如-CO2R 是酯基 这些化合物可用作抗菌剂和 6 内酰胺酶抑制剂。
• Bateson, John H.; Roberts, Patricia M.; Smale, Terence C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1541 - 1553
  作者：Bateson, John H.、Roberts, Patricia M.、Smale, Terence C.、Southgate, Robert

  DOI：——

  日期：——
• β-Lactam-Based Azomethine Ylide Reactivity. Expedient Synthesis of Carbapenams and Carbapenems
  作者：Sarah R. Martel、Richard Wisedale、Timothy Gallagher、Lee D. Hall、Mary F. Mahon、Robert H. Bradbury、Neil J. Hales

  DOI：10.1021/ja9637560

  日期：1997.3.1